官能团的性质有机化学选择题汇编

1/144.3有机官能团的性质【考纲说明】1、掌握烃（烷、烯、炔、芳香烃）及其衍生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯）的组成结构和性质。2、从官能团的角度掌握有机化合物的性质，并能列举事实说明有机化合物分子中基团之间的相互影响。3、根据加成反应、取代反应和消去反应的特点，判断有机反应类型。【知识梳理】1、反应类型总结官能团或类别烷C＝CC≡C苯苯的同系物-X-OH-CO--CHO-COOH-COO油脂（COO）糖类（-OH-CHO）蛋白质（-NH2，-COOHCO-NH）饱和不饱和取代反应√×√√√√√×√√√√√V√加成反应√√√√√√√√√V加聚反应√√V缩聚反应√（二元醇）√√（二元酸）√V√消去反应√√V酯化反应√√√√V√水解反应√√√√√（多糖）V√氧化反应√√√√√√√√√√√√√√√V√还原反应√√√√√√√√√VOH2/142、各类物质与有机物的反应及消耗的量（1mol官能团消耗的量（mol））官能团或类别烷C＝CC≡C苯苯的同系物-X-OH-CO--CHO-COOH-COO-Br2水/Br2的CCl4123（浓溴水）Na1（放出0.5摩H21（放出0.5摩H21（放出0.5摩H2H21233311NaOH醇溶液1111NaOH水溶液1111Na2CO3水溶液1（不出CO2）0.5（放出1摩CO2）NaHCO3水溶液1（放出1摩CO2）Ag(NH3)2OH2新制Cu(OH)220.5或2.5（仅甲酸）2（仅甲酸酯）O2/Cu√√FeCl3√KMnO4√√√√√√√（仅甲酸）√（仅甲酸）3、常见的有机反应条件反应条件可能官能团OH3/144、石油、煤、天然气的组成和加工（1）石油的组成和加工①组成：主要是由各种烷烃、环烷烃所组成的混合物①加工：原理：在一定条件下，将相对分子质量较大的烃断裂为相对分子质量较小的烃的过程；裂化目的：提高汽油的产量和质量；原料：重油或石蜡；成分：裂化汽油中含有不饱和烃原理：深度的裂化。采用比裂化更高的温度(700℃--1000℃)，把具有长链的分子烃断裂成各种短链的气态烃的过程。裂解目的：为了获得更多的短链的不饱和气态烃成分：主要是乙烯还含有丙烯、异丁烯催化重整目的：提高汽油的辛烷值和制取芳香烃。（2）煤的组成和加工①组成：由C、H、O、S、P、N等元素组成②加工浓硫酸醇的消去（羟基）②酯化反应（含有羟基、羧基）稀硫酸酯的水解（含有酯基）②二糖、多糖的水解NaOH水溶液卤代烃的水解②酯的水解NaOH醇溶液卤代烃消去（－X）H2、催化剂加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环)O2/Cu、加热醇羟基（－CH2OH、－CHOH）Cl2(Br2)/Fe苯环Cl2(Br2)/光照烷烃或苯环上烷烃基分馏物理变化化学变化4/14原理：将煤隔绝空气加强热使之分解的过程，工业上也叫煤的焦化焦炉气：氢气、甲烷、乙烯、一氧化碳干馏成分煤焦油：芳香烃焦炭：碳原理：把煤中的有机物转化为可燃性气体的过程。气化目的：把煤变成清洁能源，提高煤的燃烧效率。成分：C+H2O(g)==CO+H2（氢气和一氧化碳）直接液化：使煤与氢气作用生成气体液体液化间接液化：先将煤转化为一氧化碳和氢气，再在催化剂的作用下合成甲醇。（3）天然气：主要成分是甲烷。5、常见有机物的分离与提纯方法试剂的选择依据：有机物的水溶性、互溶性、以及酸碱性等。分离方法的选择依据：沸点、溶解性等。混合物试剂分离方法主要仪器乙烷（乙烯）溴水洗气乙炔（硫化氢）硫酸铜溶液或氢氧化钠溶液洗气甲烷（甲醛）水洗气乙烷（水蒸气）浓硫酸或碱石灰、五氧化二磷、氯化钙洗气乙烯（氯化氢）水洗气二氯乙烷（氯化氢）水洗气溴乙烷（乙醇）水分液分液漏斗分离溴和水不和水互溶的有机溶剂。例如四氯化碳、苯、（直馏汽油、乙酸乙酯等）萃取分液分液漏斗淀粉液（氯化钠）蒸馏水渗析半透膜分离石油中的汽油和柴油分馏蒸馏烧瓶从皂化反应后的混合液中分离出肥皂（高级脂肪酸钠）NaCl盐析乙醇（水）CaO蒸馏蒸馏烧瓶分离苯和苯酚氢氧化钠（不能用溴水，三溴苯酚易溶于苯）分液分液漏斗苯（苯甲酸）水或氢氧化钠分液分液漏斗硝基苯（硝酸）氢氧化钠溶液分液分液漏斗苯（甲苯、苯的同系物）高锰酸钾、加氢氧化钠溶液分液分液漏斗溴苯（溴）氢氧化钠溶液分液分液漏斗乙酸乙酯（乙酸、饱和碳酸钠溶液（不能加氢氧化钠、碳酸分液分液漏斗化学变化5/14乙醇）氢钠）乙醛（乙酸）氢氧化钠分液分液漏斗苯酚（苯甲酸）碳酸氢钠分液分液漏斗【经典例题】【例1】（09安徽卷8）北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S-诱抗素制剂，以保证鲜花盛开，S-诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是A.含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基B.含有苯环、羟基、羰基、羧基C.含有羟基、羰基、羧基、酯基D.含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基【解析】从图示可以分析，该有机物的结构中存在3个碳碳双键、1个羰基、1个醇羟基、1个羧基。A选项正确。【例2】（09全国卷Ⅱ12）1molHO与足量的NaO溶液充分反应，消耗的NaOH的物质的量为（）A．5molB．4molC．3molD．2mol【解析】该有机物含有酚，还有两个酯基，要注意该有机物的酯基与NaOH水解时，生成羧酸钠，此外生成的酚还要继续消耗NaOH，故需要5molNaOH，A项正确。【例3】（09全国卷Ⅰ12）有关下图所示化合物的说法不正确的是（）A.既可以与Br2的CCl4溶液发生加成反应，又可以在光照下与Br2发生取代反应B.1mol该化合物最多可以与3molNaOH反应C.既可以催化加氢,又可以使酸性KmnO4溶液褪色—OC—O—OCCH3O6/14D.既可以与FeCl3溶液发生显色反应，又可以与NaHCO3溶液反应放出CO2气体【解析】有机物含有碳碳双键，故可以与Br2发生加成反应，又含有甲基，故可以与Br2光照发生取代反应，A项正确；B项，酚羟要消耗一个NaOH，两个酯基要消耗两个NaOH，正确；C项，苯环可以催化加氢，碳碳双键可以使KMnO4褪色，正确；该有机物中不存在羧基，故不能与NaHCO3放出CO2气体，D项错。故选D【例4】（2010江苏卷）阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途。一种合成阿魏酸的反应可表示为下列说法正确的是（）A．可用酸性KMnO4溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成B．香兰素、阿魏酸均可与Na2CO3、NaOH溶液反应C．通常条件下，香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成、消去反应D．与香兰素互为同分异构体，分子中有4种不同化学环境的氢，且能发生银镜反应的酚类化合物共有2种【解析】本题主要考查的是有机物的结构与性质。A项，能使酸性高锰酸钾溶液褪色的不仅有碳碳双键，酚羟基也能使其褪色；B项，酚羟基和羟基都可以与NaOH和Na2CO3反应；C项，它们都不能进行消去反应；D项，根据条件，其同分异构体为和综上分析可知，本题选BD项。【例5】（2011江苏高考11）β—紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料，它经多步反应可合成维生素A1。下列说法正确的是（）A.β—紫罗兰酮可使酸性KMnO4溶液褪色B.1mol中间体X最多能与2molH2发生加成反应C.维生素A1易溶于NaOH溶液D.β—紫罗兰酮与中间体X互为同分异构体【解析】A中β—紫罗兰酮中含有还原性基团碳碳双键，可使酸性KMnO4溶液褪色。B中1mol中间体X含2mol碳碳双键和1mol醛基，最多能与3molH2发生加成反应。C中维生素A1以烃基为主体，水溶性羟基所占的比例比较小，所以难于溶解于水或水溶性的溶液如NaOH溶液。D中β—紫罗兰酮比中间体X少一个碳原子，两者不可能互为同分异构体。7/14【例6】(2011全国II卷7)下列叙述错误的是（）A．用金属钠可区分乙醇和乙醚B．用高锰酸钾酸性溶液可区分乙烷和3-乙烯C．用水可区分苯和溴苯D．用新制的银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛【解析】乙醇可与金属钠反应生成氢气，而乙醚不可以；3-乙烯属于烯烃可以使高锰酸钾酸性溶液褪色；苯和溴苯均不溶于水，但苯但密度小于水的，而溴苯的密度大于水的；甲酸甲酯和乙醛均含有醛基，都能发生银镜反应。答案为D【例7】（2010上海卷）下列各组有机物只用一种试剂无法鉴别的是（）A．乙醇、甲苯、硝基苯B．苯、苯酚、己烯C．苯、甲苯、环己烷D．甲酸、乙醛、乙酸【解析】此题考查了化学实验中的物质的检验知识。乙醇、甲苯和硝基苯中，乙醇可以和水互溶、甲苯不和水互溶但比水轻、硝基苯不和水互溶但比水重，可以鉴别，排除A；苯、苯酚和己烯可以选浓溴水，苯不和溴水反应、苯酚和浓溴水生成白色沉淀、己烯和溴水加成使其褪色，可以鉴别，排除B；苯、甲苯和环己烷三者性质相似，不能鉴别，选C；甲酸、乙醛、乙酸可以选新制氢氧化铜，甲酸能溶解新制氢氧化铜但加热时生成红色沉淀、乙醛不能溶解氢氧化铜但加热时生成红色沉淀、乙酸只能溶解氢氧化铜，可以鉴别，排除D。【课堂练习】1、（2011新课标全国）下列反应中，属于取代反应的是（）①CH3CH=CH2+Br2CH3CHBrCH2Br②CH3CH2OHCH2=CH2+H2O③CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O④C6H6+HNO3C6H5NO2+H2OA.①②B.③④C.①③D.②④2、（2010重庆卷）贝诺酯是由阿司匹林、扑热息痛经化学法拼合制备的解热镇痛抗炎药，其合成反应式（反应条件略去）如下：8/14下列叙述错误的是（）A．FeCl3溶液可区别阿司匹林和扑热息痛B．1mol阿司匹林最多可消耗2molNaOHC．常温下贝诺酯在水中的溶解度小于扑热息痛D．C6H7NO是扑热息痛发生类似脂水解反应的产物3、（2010四川理综卷）中药狼把草的成分之一M具有清炎杀菌作用,M的结构如图所示:下列叙述正确的是（）A..M的相对分子质量是180B.1molM最多能与2mol2Br发生反应C.M与足量的NaOH溶液发生反应时，所得有机产物的化学式为C9H4O5Na49454CHONaD.1molM与足量NaHCO3反应能生成2molCO24、（2011重庆）NM－3和D－58是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物，结构如下：关于NM－3和D－58的叙述，错误的是（）A.都能与NaOH溶液反应，原因不完全相同B.都能与溴水反应，原因不完全相同C.都不能发生消去反应，原因相同D.遇FeCl3溶液都显色，原因相同5、(2010高三石景山一模)一定条件下，下列药物的主要成分都能发生：取代反应、加成反应、水解反应和中和反应的是（）9/14A．①④B．②④C．①③D．③④6、(2010海淀化学适应性训练)乙基香草醛（结构简式见下图）可用作食品增香剂。下列有关乙基香草醛的说法，正确的是（）CHOOHOC2H5A．1mol乙基香草醛最多可与1mol氢气发生加成反应B．乙基香草醛可与Br2的CCl4溶液发生加成反应C．1mol乙基香草醛可与含3molNaOH的水溶液完全反应D．乙基香草醛能被酸性高锰酸钾、银氨溶液、新制的氢氧化铜等氧化7、(2010高三延庆一模)下列叙述正确的是（）A．布洛芬结构中的氢原子若被氯原子取代，其一氯代物都只有2种B．已知反应mX(g)＋nY(g)qZ(g)，若平衡时X、Y的转化率相等，说明反应开始时X、Y的物质的量之比为1：1C．1L1mol/LNa2CO3溶液中含有3×6.02×1023个离子D．在一定温度下，相同pH的硫酸和硫酸铁溶液中水电离出来的c(H+)分别是1.0×10－amol·L－1和是1.0×10－bmol·L－1，在此温度时，水的离子积为1.0×10－(b+a)8、(2010-3西城区化学适应练习题)从柑桔中可提炼出苧烯（）。下列关于苧烯的说法中，正确的是（）A．分子式为C10H16，是1,3-丁二烯的同系物B．其分子内所有的碳原子均在同一平面上C．不溶于水，能发生加聚反应生成高分子化合物D．与过量的Br2的CCl4溶液反应的产物可能为9、(2010高三朝阳一模)下列说法不正确的是（）A．食盐既可做调味剂，也可作防腐剂10/14B．维生素C具有还原性，可用作食品抗氧化剂C．向含有Hg2+的废水中加入N