第二章_有机化合物的分类_表示方式_命名

第二章有机化合物的分类表示方式命名第一节有机化合物的分类一按碳架分类链形化合物环形化合物(脂肪族化合物)碳环化合物杂环化合物芳环化合物脂环化合物脂杂环化合物芳杂环化合物二、按官能团分类所谓官能团(functionalgroups)是指有机化合物分子中决定化合物化学特性的原子或原子团。有机化合物按官能团分为：烯烃、炔烃、卤代烃、醇、酚、醚、醛酮、羧酸及其衍生物、胺、腈、硝基化合物、磺酸等。烯烃H2CCH2乙烯炔烃CCHCCH乙炔卤化物X=F,Cl,Br,ICH3Cl氯甲烷醇和酚—OHCH3OHOH甲醇苯酚醚C—O—CCH3OCH3甲醚醛酮COH3CCHOH3CCCH3O乙醛丙酮羧酸COOHCH3COOH乙酸硝基化合物NO2CH3NO2硝基甲烷胺甲胺CCNH2CH3NH2第二节有机化合物表示方式有机化合物的结构：构造、构型、构象构造：指有机分子中原子的连接次序和键合性质(P30)构型：指分子中各原子在空间的排列方式。即分子的立体形象构象：指有机分子因分子中单键旋转而形成的各原子在空间不同的排列方式蛛网式结构简式键线式OHCH3CHCH2CH2CH2CH3CH3有机化合物构造式的表达方式CCCCCHHHHHHHHHHHHH3CCHCH2CH2CH3CH3碳架异构体位置异构体官能团异构体互变异构体价键异构体构型异构体构象异构体几何异构体旋光异构体交叉式构象重叠式构象构造异构体同分异构体（结构异构体）立体异构体电子互变异构体第三节有机化学中的同分异构现象•分子式相同,结构不同的化合物称为同分异构体,也叫结构异构体碳架异构体：因碳架不同而引起的异构体;如:位置异构体：由于官能团在碳链或碳环上的位置不同而产生的构体;如:官能团异构体：由于分子中官能团不同而产生的异构体;如:构造异构体：因分子中原子的连结次序不同或者键合性质不同而引起的异构体。C4H10CH3CH2CH2CH3CH3CHCH3CH3C3H8OCH3CH2CH2OHCH3CHCH3OHC2H6OCH3OCH3CH3CH2OH互变异构体:因分子中某一原子在两个位置迅速移动而产生的官能团异构体价键异构体：因分子中某些价键的分布发生了改变，与此同时也改变了分子的几何形状，从而引起的异构体;如:hvhvC3H6OH3CCCH2OHCH3COHCH2有机化合物的命名1.系统命名法：IUPACCCS(ChinaChemicalSociety)CA(1)直链烷烃的命名:含10个碳原子以内的直链烷烃,从1-10依次用天干名称甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸加上烷来命名;而含碳原子10个以上的直链烷烃,用数目加上烷来命名。第四节烷烃的命名一链烷烃的命名*1碳原子的级1oH2oH3oH1oC2oC3oC4oC(伯)(仲)(叔)(季)H3CCCH3CH3CH2CHCH3CH3与一个碳原子相连的碳为一级碳原子；与二个碳原子相连的碳为二级碳原子；与三个碳原子相连的碳为三级碳原子；与四个碳原子相连的碳为四级碳原子。(2)支链烷烃的命名1o2o3o4o正丁基二级丁基异丁基(n)（secors）（iso）CH3CH3CH2CH3CH2CH2H3CH3CCH3CH2CH2CH2CHCH2H3CH3CCH3CH2CHCH3甲基乙基正丙基异丙基*2烷基的命名:三级戊基三级丁基新戊基（Tertort）（neo）CH3CH2CCH3CH3CH3CCH3CH3CH3CCH3CH3CH2第一条规则：将各种取代基的连接原子，按原子序数的大小排列，原子序数大的顺序在前。若为同位素，则质量数高的顺序在前。*3顺序规则(P38)IBrClFONCDH不同原子按原子序数排列同位素按质量数由高到低的顺序排列各种原子或取代基按先后次序排列的规则称为顺序规则。CHOHHCHCCCClHHHHHHHCHCCCHHHHHHHHHHHOCH2CH2CHCH3CH3CH2CHCH3CH2Cl1234第二条规则若多原子基团的第一个连接原子相同，则比较与它相连的其它原子，先比较原子序数最大的原子，再比较第二大的，依次类推。若第二层次的原子仍相同，则沿取代链依次相比，直至比出大小为至。1234第三条规则含不饱和键时排列顺序大小的规则：连有双键或叁键的原子可以认为连有两个或三个相同的原子。CCHCHCH2CH(CH3)2CCCCCHHHHHCCCHHHHHHHCCCCCHCCCCCHH构型+取代基+母体R,S;D,L;Z,E;顺,反取代基位置号+个数+名称(有多个取代基时，中文按顺序规则确定次序，小的在前。英文按英文字母顺序排列)官能团位置号+名称(没有官能团时不涉及位置号)iso,neo参加比较i（异）,n-（正）,sec（二级）,tert（三级）,cis（顺）,trans（反）,di（二个）,tri（三个）,tetra（四个）不参加比较。*4有机化合物系统命名的基本格式（A）确定主链：链的长短（长的优先），侧链数目（多的优先),侧链位次大小（小的优先），各侧链碳原子数（多的优先），侧分支的多少（少的优先）。（B）编号：按最低系列原则编号(P39)。最低系列原则：使取代基的位置号码尽可能小。若有多个取代基，逐个比较，直至比出高底为止。（C）按名称基本格式写出全名。*5命名步骤3.命名:中文名称：2,3,5-三甲基己烷英文名称：2,3,5-trimethylhexane实例一CH3CHCH2CHCHCH3CH3CH3H3C6543212,3,51234562,4,52编号:第一行取代基编号为2,4,5;第二行取代基编号为2,3,5;根据最低系列原则,用第二行编号。1确定主链:最长链为主链。1确定主链：有两个等长的最长链。比侧链数:一长链有四个侧链，另一长链有二个侧链，多的优先。2编号：第二行取代基编号2,3,4,5;第一行取代基编号4,5,6,7。根据最低系列原则,选第二行编号3命名：中文名称：2,3,5-三甲基-4-丙基辛烷英文名称：2,3,5-trimethyl-4-n-propyloctane实例二CH3CH2CH2CHCHCHCHCH3CH2CH2CH3CH3CH3CH387654321123456786781确定主链：有两根等长的主链，侧链数均为三个。一长链侧链位次为2,4,5;而另一长链侧链位次为2,4,6,小的优先。2编号：黑色编号侧链位次2,4,5;蓝色编号侧链位次3,4,6。按最底系列原则选黑色编号。3命名：中文命名:2,5-二甲基-4-异丁基庚烷;或2,5-二甲基-4-(2-甲丙基)庚烷英文命名:4-isobutyl-2,5-dimethylheptane;或2,5-dimethyl-4-(2-methylpropyl)heptane实例三CH3CH2CHCHCH2CHCH3CH3CH2CHCH3CH3CH376532142345671567CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH3CHCH3CH3CH3CHCH2CH3CH3CH3CH3CCH2H2.习惯命名法（也称普通命名法）(P40~41)（异戊烷）习惯命名法命名直链烷烃时，与系统命名法相同。习惯命名法命名有支链的烷烃时，一般只适合于简单的烷烃。（正丁烷）（异丁烷）（正戊烷）（新戊烷）CH3CH3CH3CCH2CH3CH3CH异辛烷异辛烷中的异不符合命名的规定，是一个特例。二甲基，正丙基，异丙基甲烷CH3CHCH3CH3CH3CCH2CH2CH3甲烷又称沼气3.衍生物命名法以甲烷为母体,其它部分都作为取代基来命名.(一般总是选连有烷基最多的碳原子作为甲烷的碳原子)4俗名（通常根据来源命名）二单环烷烃的命名1手性、手性中心、手性碳原子手性：互为镜影、但不能完全重叠的性质称为手性。生活中还有其它一些物体也具有手性，如风扇叶片、螺钉、鞋…等。手性碳原子：与四个不相同的基团相连的碳原子称为不对称碳原子或称手性碳原子。手性碳原子常用*标注。手性中心：如果分子的手性是由于原子或原子团围绕某一点的非对称排列而产生的，这个点就是手性中心。CCH2COOHCH3HOHCCH2COOHCH3HOH**(S)-3-羟基丁酸(R)-3-羟基丁酸手性碳原子是构成手性分子的最普遍的原因2R,S构型的确定CCH2OHOHCHOH1234看的方向将与手性碳原子相连的四个基团按顺序规则排列大小，将最小的基团放在离眼睛最远的地方，其它三个基团按由大到小的方向旋转，旋转方向是顺时针的，手性碳为R构型；旋转方向是逆时针的，手性碳为S构型。(S)-(+)-乳酸；逆时针方向运转(sinister,拉丁文)(R)-(-)-乳酸；顺时针方向运转(rectus,拉丁文)COOHH3COHH123COOHHCH3HO123环用顺、反或R、S表示构型顺-1,2-二甲基环丁烷3顺反构型的确定*确切的命名是：（1R,2R)-1,2-二甲基环丁烷CH3CH3CH3CH3由于成环碳原子的单键不能自由旋转而引起的顺反异构体用顺反表示。确定顺反的原则是：二个基团在平面的同一侧为顺，在平面的二侧为反。反-1,2-二甲基环丁烷定义：只有一个环的烷烃称为单环烷烃。命名步骤（1）确定母体:没有取代基的环烷烃本身就是母体,命名时只须在相应的烷烃前加“环”(英文加cyclo),环上有取代基的环烷烃以环为母体还是以链为母体视情况而定.（2）编号要符合最低系列原则（3）确定构型带有两个或两个以上取代基时，分子有对称性。构型用顺反表示，分子没有对称性，构型用R、S表示。（4）按名称的基本格式要求写出全名5单环烷烃的命名(P43)实例六乙基环己烷ethylcyclohexane2-甲基-4-环己基己烷4-cyclohexyl-2-methylhexane侧链比较简单,以环为母体,链为取代基,侧链比较复杂,以链为母体,环为取代基。CH2CH3CH3CHCH2CHCH2CH3CH31,4-二甲基-2-乙基环己烷2-ethyl-1,4-dimethylcyclohexane实例七CH2CH3CH3H3C1,3-二甲基-5-乙基环己烷1-ethyl-3,5-dimethylcyclohexane实例八用最低系列原则无法确定选哪一种编号时,则用下面方法确定编号。中文,让顺序规则中顺序较小的基团位次尽可能小。英文,按英文字母顺序,让字母排在前面的基团位次尽可能小。CH3H3CCH2CH3135CH3H3CCH2CH3135顺-1,2-二甲基环丙烷cis-1,2-dimethylcyclopropane实例九HH3CHCH3实例十(1R,2R)-1,2-二甲基环丙烷(1S,2S)-1,2-二甲基环丙烷(1R,2R)-1,2-dimethylcyclopropane(1S,2S)-1,2-dimethylcyclopropaneHH3CCH3HH3CHHCH3带有二个或二个以上取代基时，分子有对称性，构型用顺反表示。分子没有对称性，构型用R,S表示。(1S,3S)-1-甲基-1-乙基-3-氯-3-溴环己烷(1S,3S)-1-bromo-1-chloro-3-ethyl-3-methylcyclohexane实例十一ClBrEtMe123456ClBrEtMe123456三桥环烷烃的命名共用二个或多个碳原子的多环烷烃为桥环烷烃1.确定母体烃的名称：根据成环碳原子的数目而定；2.确定环数：环数等于把化合物切开成开链烃的最少切割次数；3.确定主环：碳原子数最多的环为主环；4.确定主桥：主环内最长的桥是主桥，其它的桥是次桥。若最长的桥有二个或多个时，要选择较对称地分割主环的桥为主桥。5.编号：从主桥的一个桥头开始编号，沿碳多的一半到另一个桥头，再编另一半到起点。环编完后，接着编长桥上的碳原子，再编次桥上的碳原子。6.确定方括号内的数字，标明结构。在方括号内，依次写上主桥二侧的碳原子数，不包括桥头碳，先多后少，主桥的碳原子数，各次桥的碳原子数。次桥的碳原子数的右上方要写上环与次桥相连的碳原子编号。7.写出母体的名称。“环数+带有数字的方括号+母体烃名称”三部分共同组成桥环烷烃的名称。1桥环烷烃的命名步骤2命名格式环数+带有