植物化学物

第二章植物化学物植物化学物(phytochemicals)1、次代谢产物植物的初级代谢产物（Primarymetabolites）植物的次级代谢产物（Secondarymetabolites）植物化学物(phytochemicals)2、植物化学物(phytochemicals)◆植物的次级代谢产物中除维生素外均是非营养素成分，但对人体具有生理调节功能的物质。主要有生物碱、色素、多酚类、芳香油等，对植物而言，具有保护自身，适应环境，促进繁殖等作用。植物化学物生物学作用（一）、抗癌作用植物化学物中约有30余种，对人体抗癌的实际意义。植物化学物生物学作用（二）、抗氧化作用抗氧化作用的植物化学物：类胡萝卜素、多酚类、芥子油甙和硫化物（大蒜素）、植物雌激素、蛋白酶抑制剂、等。抗氧化的意义：消除自由基、抗癌、降低动脉粥样硬化、抗衰老。增强免疫免疫抑制增强免疫类胡萝卜素(动物实验、人群干预)类黄酮(离体试验)皂甙硫化物植酸(离体试验)植物化学物生物学作用（三）、免疫调节植物化学物生物学作用（四）、抗微生物作用：硫化物——蒜素芥子油甙——异硫氰酸盐硫氰酸盐植物化学物生物学作用（五）、降胆固醇作用（六）、其它作用：抗突变、调节血糖、血压、抗疲劳、减肥、美容等。植物化学物生物学作用三、蔬菜水果对健康作用的流病证据1、食用蔬菜和水果可以降低癌症、心血管疾病、男性脑卒中发生的危险性。2、植物化学物与营养素一样有益于健康。3、正常饮食，植物化学物的潜在毒性可以忽略。植物化学物的分类及作用常见的植物化学物一、多酚类化合物是所有酚类衍生物的总称，主要指酚酸和类黄酮（黄酮类），（一）、黄酮类化合物(flavonoids)亦称类黄酮基本结构两个苯环和中间一个三C链连接而成。多酚类化合物(polyphenols)●分类4‘1②二氢黄酮及二氢黄酮醇类：③黄烷醇类：多酚类化合物(polyphenols)④异黄酮及二氢异黄酮类⑤双黄酮类(biflavonoids)：如银杏黄酮；⑥其它，如查耳酮、花色甙等。4‘5’1多酚类化合物(polyphenols)●类黄酮抗氧化作用的构效关系羟基：A环上5-碳，7-碳有羟基B环上3’-碳，4’-碳有羟基C环上3-碳有羟基多酚类化合物(polyphenols)●类黄酮抗氧化作用的构效关系烯键：2-碳和3-碳之间有双键羰基：4-碳有羰基糖苷：糖苷配基强于糖苷甲氧基：甲氧基减弱抗氧化能力（体外试验）多酚类化合物(polyphenols)生物学作用1、抗氧化作用（1）直接清除自由基多酚类具有很强供氢能力，可消除自由基。多酚类化合物(polyphenols)（2）间接清除体内自由基◆作用于与自由基有关的酶，◆与金属离子络合◆与维生素C、维生素E具有协同作用。多酚类化合物(polyphenols)2、抗肿瘤作用茶多酚：“广岛现象”。大豆异黄酮：植物雌激素(phyto-oestrogens)是存在于植物中，可结合到哺乳动物体内雌激素受体上并能发挥类似于内源性雌激素作用的成分。多酚类化合物(polyphenols)3、保护心血管作用茶多酚和茶色素、葛根素、银杏叶提取物和原花青素等。多酚类化合物(polyphenols)4、抗突变作用茶提取物、绿茶中的茶多酚和红茶中的茶色素、银杏叶提取物、葡萄籽提取物原花青素及牛蒡提取物等。5、其他生物学作用含硫化合物(sulphides)含硫化合物在大蒜和洋葱中最为丰富，大蒜中含硫成分多达30余种，其中主要的含硫化合物有二烯丙基一硫化物、二烯丙基二硫化物和二烯丙基三硫化物，其中二烯丙基二硫化物的生活性（H2C=CH-CH2-S-S-CH2-CH=CH2）最强。蒜氨酸大蒜素二烯丙基硫化物含硫化合物(sulphides)大蒜的生物学作用1、抗突变作用2、抗癌作用3、对免疫功能的影响4、抗氧化和抗衰老作用5、杀菌作用6、调节血脂皂甙类(sapoins)大豆皂甙(soyasaponin，SS)，存在于大豆中，为五环三萜类皂甙。在大豆中约0.25%豆腐、豆乳中含0.05%。皂甙类(sapoins)●大豆皂甙的生物学作用1、抗突变作用2、抗癌作用3、抗氧化作用4、对心脑血管作用皂甙类(sapoins)5、免疫调节作用6、抗病毒作用7、调节血糖作用8、延缓衰老类胡萝卜素(carotenoids)无氧型(oxygen-free)：α-胡萝卜素β-胡萝卜素番茄红素含氧型(oxygen-containing)：黄体素玉米黄素热稳定型热敏感型β-隐黄素类胡萝卜素●番茄红素◆有极强抗氧化活性：其淬灭单线态氧的淬灭常数，是β-胡萝卜素的两倍，是ą-VE的100倍。对抗癌、抑制脂质过氧化作用明显。类胡萝卜素(Carotenoids)●叶黄素有氧型类胡萝卜素，是人体眼睛中黄斑的主要成份。生物学作用◆具有保护视力：◆减轻体内和皮肤退行性老年斑形成。◆降低脂质过氧化作用。◆调节血脂。β-谷固醇(β-sitosterol)豆固醇(stigmasterol)菜油固醇(campesterol)植物固醇(phytosterols)植物固醇（植物甾醇）(Phytosterols)功效◆降低血脂，此外还有，雌激素样的作用，抗癌等。芥子油甙(glucosinolates)存在于十字花科植物中。在植物细胞受伤后产生的葡糖硫苷酶(myrosinase)的作用下，水解产生具有生物活性的异硫氰酸盐(ITC)，含有R-N=C=S结构，R的基团有：烯醛、苯甲基、苯乙基等。异硫氰酸盐(isothiocyanates.ITC)——sulforaphane硫氰酸盐(thiocyanates)吲哚(indoles)芥子油甙(glucosinolates)植物组织的机械性损伤芥子油甙葡糖硫苷酶活性物质芥子油甙(glucosinolates)◆具有抗癌作用：有人认为，黄色和绿色蔬菜的抗癌特性主要是ITC在起作用。其抗癌特性主要由于其对肿瘤细胞的选择性毒性及通过抑制I相酶和细胞色素P450，和诱导包括谷胱甘肽硫转移酶（GST）在内的Ⅱ相酶来阻断促癌作用。蛋白质酶抑制剂proteaseinhibitors单萜类(monoterpenes)植物凝血素(Iectins)