备考2011：有机化学反应小荟、同分异构体

复习提纲：1.糖类、油脂、蛋白质组成、结构和性质2.有机反应小荟3.有机合成和推断4.同分异构体种类代表物质分子结构特征重要化学性质用途糖类单糖葡萄糖C6H12O6多羟基醛：既有羟基性质又有醛基性质医用；制镜工业；糖果工业二糖蔗糖、麦芽糖C12H22O11能水解两分子单糖蔗糖无还原性；麦芽糖具有还原性甜味食物；糖果工业多糖淀粉、纤维素(C6H10H5)n无还原性，可水解为单糖食品；纺织；造纸；醋酸纤维等油脂硬脂酸甘油脂天然油脂一般为混甘油脂，既有碳碳双键又有酯基食用；制皂；制造脂肪酸和甘油蛋白质各种氨基酸通过肽键结合而成的高分子化合物水解；盐析；变性；颜色反应食物；纺织；塑料等反应类型反应物质类别反应条件化学反应方程式取代反应烷烃卤素单质：光照苯及其同系物苯环卤代；液溴、催化剂Fe硝化：浓硫酸加热侧链卤代：光照苯酚浓溴水卤代烃水解反应：碱的水溶液、加热醇酯化反应：浓硫酸加热羧酸酯水解反应：酸的水溶液或碱的水溶液必须加热油脂加成反应烯与卤素直接加成，与氢气、水、卤化氢加成均需催化剂、加热炔苯环与氢气加成时需催化剂、加热醛酮了解聚合反应加聚反应烯催化剂、加热炔了解缩聚反应醚键多元醇浓硫酸、加热了解酯键多元醇和多元羧酸醇酸肽键氨基酸酶环的形成，分子内，分子间氧化反应燃烧绝大多数有机物点燃或加热催化氧化醇（2个αH的醇氧化为醛）催化剂醛催化剂氧气氧化苯酚常温氧化了解酸性高锰酸钾烯、炔、含侧链的苯环、醇、酚、醛银镜、铜镜反应醛基（醛类、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖、麦芽糖）加热还原反应（加氢反应）烯催化剂（一般为镍）、加热炔苯环醛基酮基了解消去反应含有βH的醇浓硫酸、170℃含有βH的卤代烃碱的醇溶液、加热变色反应显色反应苯酚和氯化铁（紫色）不要求羧酸和紫色石蕊（变红）淀粉和碘水（变蓝）颜色反应：蛋白质和浓硝酸（黄色）脱水反应醇分子间（羟羟脱水）浓硫酸、加热醇分子内（羟氢脱水）酯化反应（羟羧脱水）氨基酸缩合（氨羧脱水）酶成环反应（伴随脱水）羟羟成环多元醇分子内或分子间浓硫酸、加热了解羟羧成环多元醇和多元酸间，醇酸分子内或分子间羧羧成环了解氨羧成环氨基酸分子内或分子间酶水解反应卤代烃碱的水溶液、加热酯酸、碱的水溶液加热油脂二糖、多糖硫酸催化剂、加热蛋白质酶碳碳双键碳碳叁键甲苯卤代烃醇苯酚醛甲酸乙酸甲酸酯葡萄糖淀粉蛋白质Na√√√√NaOH水解后加硝酸银√√√水解√Na2CO3√√√NaHCO3√√Br2水√√萃取白色沉淀√√√√H+、KMnO4√√√伯仲醇可以√√√√√石芯试剂√√银氨溶液√√√√新制Cu(OH)2常温溶解溶解√加热√√√√FeCl3√I2水√抓反应条件定反应类型抓特殊现象定物质性质抓转化关系定物质类别抓不饱和度推可能结构心中有数进行定量判断AC20H34O8BC2H4O2DC4H10OFC6H6O6HO—C—COOHCH2COOHCH2COOHCG无支链，能发生银镜反应CH3C—O—OOH+H2OOH2O/H2SO4浓H2SO4E（氧化剂）O2,Cu[2003上海高考29题]（1）写出B+ECH3COOOH+H2O的化学方程式________________________（2）写出F可能的结构简式___________________________________________（3）写出A的结构简式____________________________________（4）1摩尔C分别和足量Na、NaOH反应，消耗Na、NaOH的物质的量之比是____4:3CH3COOH+H2O2CH3C—O—OOH+H2OO化合物C和E都是医用功能高分子材料，且有相同的元素百分组成，均可由化合物A制得，如下图所示；B和D互为同分异构体C4H6O2A具有酸性C4H8O3D：五原子环状化合物C4H6O2E(C4H6O2)nC(C4H6O2)nB：可使溴水褪色浓H2SO4浓H2SO4一定条件下试写出：化学方程式：A→D_________;B→C____________;反应类型：A→B_________;B→C____________;A→E_________;E的结构简式为：______;A的同分异构体（同类别且有支链）的结构简式：_____________;_____________以石油裂解气为原料，通过一系列化学反应可得到重要的化工产品增塑剂G。请完成下列各题：（1）写出反应类型：反应①反应④（2）写出反应条件：反应③反应⑥（3）反应②③的目的是：。（4）写出反应⑤的化学方程式：。（5）B被氧化成C的过程中会有中间产物生成，该中间产物可能是（写出一种物质的结构简式），检验该物质存在的试剂是。（6）写出G的结构简式。[2007上海高考29题]（1）加成反应取代反应（2）NaOH/醇溶液（或KOH醇溶液）NaOH/水溶液（3）防止双键被氧化（4）CH2＝CHCH2Br＋HBr→CH2Br－CH2－CH2Br（5）HOCH2CHClCH2CHO或OHCCHClCH2CHO或OHCCHClCH2COOH新制氢氧化铜悬浊液（6）参考答案下图中A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物。根据上图回答问题：（1）D的化学名称是。（2）反应③的化学方程式是。（有机物须用结构简式表示）（3）B的分子式是。A的结构简式是。反应①的反应类型是。（4）符合下列3个条件的B的同分异构体的数目有个。i）含有邻二取代苯环结构、ii）与B有相同的官能团、iii）不与FeCl3溶液发生显色反应。写出其中任意一个同分异构体的结构简式。（5）G的重要的工业原料，用化学方程式表示G的一种重要的工业用途。[2007全国高考一理综29题15分]浓硫酸，CH2COOCH2CH3CH2OOCCH3CHCH3COOHOHCHCOOHCH3OHCH2CH2OHCOOH催化剂催化剂（1）乙醇（2）CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O（4）3（填写其中一个结构简式即可）（5）nCH2＝CH2CH2－CH2或CH2＝CH2＋H2OCH3CH2OH（写任一个合理的反应式均可）（3）C9H10O3水解反应参考答案1．同系物是否必须符合同一通式？举例说明。2．通式相同组成上相差若干个CH2原子团是否一定是同系物？3．CH3CH2Br与CH3CH2CH2Cl都是卤代烃，且结构相差一个CH2原子团是否是同系物？为什么？4．CH3CH2CH3和前者无支链，后者有支链能否互称同系物？—CH3—OH—CH2OH和5、6、乙醇和乙二醇是否是同系物？7、油酸和硬脂酸是否是同系物？6、化学性质相似、物理性质不尽相同一、同分异构体的书写规律官能团异构碳链异构官能团位置异构1、常见的类别异构烯烃和环烷烃饱和一元醇和饱和一元醚饱和一元羧酸和饱和一元酯葡萄糖和果糖蔗糖和麦芽糖酚、芳醇、芳醚醛和酮（了解）氨基酸和硝基化合物（了解）试写出分子式分别是C5H12O、C7H8O（限于芳香族化合物）、C5H10O2的可能结构推测有机物结构的锐器——不饱和度（Ω）计算公式（与O无关）：CxHy、CxHyOzCxHyClzCxHyNz2x+2—y22x+2—(y+z)22x+2+z—y2Ω某芳香族有机物的分子式为C8H6O2、它的分子中（除苯环外不含其它环）中不可能有：A、两个羟基B、两个醛基C、一个醛基D、一个羧基2、碳链异构书写规律；主链由长到短；支链从整到散；位置由心到边；排布孪邻到间熟记常见碳链异构个数，题可速解：C2H61C2H5—1C3H81C3H7—2C4H102C4H9—4C5H123二.同分异构体的题型分析1.判断取代产物的同分异构体种类的数目。2.限定范围书写或补写同分异构体的结构简式。3.在给定的多种结构简式中，判断哪些是同分异构体。采用等效氢法：同一个碳上的氢等效；同一个碳上的甲基等效；处于镜面对称位置上的氢等效。不饱和度法残基法巧用结构特征技巧换元技巧信息迁移技巧1、C4H10的一氯取代物有几种？C4H9Cl的同分异构体有几种？C4H9OH呢？C5H10O属于醛的同分异构体又是多少？你还能提出哪些类似的问题？2、分子式符合C10H14的芳烃有几种？例1.某化合物的分子式为C5H11Cl，分析数据表明，分子中有2个—CH3，2个—CH2—，和一个—CH—及一个—Cl，它的可能结构只有4种，请写出它们的结构简式。例3、写出分子式为C7H6O2的含有苯环的所有同分异构体的结构简式。2005年江苏高考化学卷23题第（2）问：例2、在化合物C3H9N的分子中，N原子以三个单键与其它原子相连，则化合物C3H9N具有的同分异构体数目是多少？例4.某有机化合物A的结构简式如下：（1）A分子式是。（2）A在NaOH水溶液中加热反应得到B和C，C是芳香化合物。B和C的结构简式是B：，C：。该反应属于反应。（3）室温下，C用稀盐酸酸化得到E，E的结构简式是。（4）在下列物质中，不能与E发生化学反应的是(填写序号)。①浓H2SO4和浓HNO3的混合液②CH3CH2OH(酸催化)③CH3CH2CH2CH3④Na⑤CH3COOH(酸催化)（5）写出同时符合下列两项要求的E的所有同分异构体的结构简式。①化合物是1，3，5-三取代苯②苯环上的三个取代基分别为甲基、羟基和含有－C－O－结构的基团HO—CH—CH—CH2CH2—CH—CH2NHCH—O—C—CH—OCH2OHO(2004年全国理综试卷（Ⅰ）26题)││OHOOCCH3H3C││OHOCOCH3H3CCH2OCH││OHOH3CCH2COH││OHOH3C例5（15分）苏丹红一号（sudanⅠ）是一种偶氮染料，不能作为食品添加剂使用。它是由苯胺和2-萘酚为主要原料制备的，它们的结构简式如下所示：（1）苏丹红－号的化学式（分子式）为_______________（2）在下面化合物（A）—（D）中，与2－萘酚互为同分异构体的有（填字母代号）（提示：可表示为）(2005年全国理综试卷（Ⅰ）29题)ABCD（3）上述化合物（C）含有的官能团是_________________（4）在适当的条件下，2－萘酚经反应可得到芳香化合物E（C8H6O4），1molE与适量的碳酸氢钠溶液反应可放出二氧化碳44.8L（标准状况），E与溴在有催化剂存在时反应只能生成两种—溴取代物，两种一溴取代物的结构简式分别是，E与碳酸氢钠反应的化学方程式是（5）若将E与足量乙醇在浓硫酸作用下加热，可以生成一个化学式（分子式）为C12H14O4的新化合物，该反应的化学方程式是_____________反应类型是。C2－萘酚