高中化学《选修5 有机化学》总复习课件

有机化学专题复习•一、有机化学中的基本概念•二、研究方法•三、有机物重要物理性质•四、有机物的化学性质（一）官能团的性质（二）常见有机物之间的转化关系（三）有机化学反应类型（四）反应条件小结•五、常见的有机实验、有机物分离提纯•六、有机推断合成的一般思路1、有机物的分类有机物烃烃的衍生物链烃（烷、烯、炔）高分子化合物（天然高分子、合成高分子）芳烃（苯及苯的同系物）卤代烃醇、酚醛、酮、糖羧酸、酯、氨基酸2、各类有机物的定义、通式及代表物有机物烃烷烃环烷烃烯烃二烯烃炔烃芳香烃CnH2n+2甲烷CnH2n环己烷CnH2n乙烯CnH2n-21、3-丁二烯CnH2n-2乙炔CnH2n-6苯、甲苯烃的衍生物卤代烃醇酚醚醛酮羧酸酯油脂R-X溴乙烷R-OH乙醇、乙二醇、丙三醇（甘油）Ar-OH苯酚R-O-R`乙醚R-CHO乙醛、甲醛R-CO-R`丙酮R-COOH乙酸、甲酸、苯甲酸、已二酸R-COOR`乙酸乙酯RCOOCH2RCOOCHRCOOCH2硬脂酸甘油酯，油酸甘油酯有机物：含碳元素的化合物（除CO、CO2、碳酸盐、氰化物及金属碳化物等）。烃:仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物.烷烃:碳原子之间都以碳碳单键结合成链状烃叫烷烃,也叫做饱和烃．烯烃分子中含有碳碳双键的一类链烃叫做烯烃．炔烃分子里含有碳碳三键的一类链烃叫做炔烃．芳香烃分子里含有苯环的一类烃叫做芳香烃．3、烷烃命名•习惯命名法：正、异、新•系统命名法：（1）选主链，称“某烷”（含有碳原子数目最多的链）．（2）支链作为取代基，称“某基”支链位置编号最小相同取代基合并先简后繁步骤方法①分离、提纯②元素定量分析确定实验式（定性分析被教材忽略）③测定相对分子质量，确定分子组成（分子式）④确定分子结构蒸馏、重结晶、萃取李比希元素分析法（燃烧法）现代仪器分析法相对密度法（传统）质谱法（现代）根据性质实验猜测（传统方法）、红外光谱、核磁共振氢谱（现代）8.研究有机化合物的一般步骤和方法质谱是测定有机物相对分子质量红外光谱可以获得化学键和官能团的信息CH3CH2OH的红外光谱CH3CH2OH的核磁共振氢谱核磁共振氢谱可以获得有机物分子中，氢原子的类型及它们的数目状态•n≤4的烃、新戊烷、甲醛、一氯甲烷、一氯乙烷、一溴甲烷常温呈气态，•低级（十碳以下）的醇、醛、酸、酯常温呈液态•苯酚，草酸，苯甲酸、硬脂酸，软脂酸常温呈固态密度•比水轻：所有烃类（包括苯及其同系物）、酯（如乙酸乙酯）、油脂•比水重：硝基苯、溴苯、CCl4、溴乙烷及大多数卤代烃、液态苯酚三、有机物重要物理性质溶解性•有机物均能溶于有机溶剂•有机物中的憎水基团：-R（烃基）；烃基部分越大越难溶于水，亲水基团：-OH，-CHO，-COOH•能溶于水的：低碳的醇、醛、酸、钠盐，如乙（醇、醛、酸）乙二醇、丙三醇、苯酚钠•难溶于水的：烃，卤代烃，酯类，硝基化合物•微溶于水：苯酚、苯甲酸•苯酚溶解的特殊性：常温微溶，65℃以上任意溶沸点•同系物比较：沸点随着分子量的增加(即C原子个数的增大）而升高•同类物质的同分异构体：沸点随支链增多而降低•衍生物的沸点高于相应的烃，如氯乙烷乙烷•饱和程度大的有机物沸点高于饱和程度小的有机物，如脂肪油•分子间形成氢键的有机物沸点高于不形成氢键的有机物如：乙醇乙烷类别结构特点主要性质烷烃单键（C－C）1.稳定：通常情况下不与强酸、强碱、强氧化剂反应2.取代反应（卤代）3.氧化反应（燃烧）4.加热分解烯烃双键（C＝C）二烯烃（－C＝C－C＝C－)1.加成反应；与H2、X2、HX、H2O2.氧化反应（燃烧；被KMnO4[H+]氧化）3.加聚反应(加成时有1,4加成和1,2加成)四、各类有机物的化学性质（一）结构特点和官能团性质类别结构特点主要性质炔烃叁键(CC)1.加成反应（加H2、X2、HX、H2O）2.氧化反应（燃烧；被KMnO4[H+]氧化）苯苯的同系物苯环（）苯环及侧链1.易取代(卤代、硝化）2.较难加成（加H2）3.燃烧侧链易被氧化、邻对位上氢原子活泼类别卤代烃（－X）结构特点烃基与－X相连，C－X键有极性主要性质1.水解→醇（氢氧化钠的水溶液）2.消去→烯烃（氢氧化钠醇溶液醇（－OH）烃基与－OH直接相连，O－H、C－O键均有极性1.与活泼金属反应(Na、K、Mg、Al等）2.取代：1）与氢卤酸反应2）酯化反应3.脱水反应（分子内脱水和分子间脱水）4.氧化（燃烧、被氧化剂氧化）酚OH苯环与－OH直接相连，O－H极性大1.弱酸性（与NaOH反应）2.取代反应（卤代、硝化）3.显色反应(与FeCl3)4.易被氧化类别结构特点主要性质醛O（－C－H)O－C－H双键有极性，有不饱和性1.还原反应（与H2加成）2.氧化反应（与弱氧化剂）羧酸O（－C－OH）O－OH受－C－影响，变得活泼，且能部分电离出H+1.酸性2.酯化反应酯O（－C－O-）OR－C－与－OR’间的键易断裂水解反应•注意1.能区别同一有机物在不同条件下发生的不同断键方式2.有机化学反应中分子结构的变化。3.相同官能团连在不同有机物分子中对性质的影响。（二）常见有机物之间的转化关系CH3CH3CH2＝CH2CH≡CHC2H5BrCH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5C2H5ONaC2H5—O—C2H5水解HBrO2加H2O2水解C2H5OH+H2+H2Na分子间脱水消去H2OO2H2O延伸转化关系举例CHCHCH2CH2CH2BrCH2BrCOOHCOOHCH2OHCH2OHH2Br2水解CHOCHOO2脱H2+H2BrBrOHOHBrBrH2Br2水解消去Br2•有机反应主要包括八大基本类型：取代反应、加成反应、消去反应、氧化反应、还原反应、加聚反应、缩聚反应、显色反应，（三）有机化学反应类型酯化1.取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。•包括：卤代、硝化、酯化、水解、分子间脱水2.加成反应：有机物分子中未饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。包括：烯烃及含C=C的有机物、炔烃及含C≡C的有机物与H2、X2、HX、H2O加成、苯环、醛基、不饱和油脂与H2加成。有机反应类型——加成反应•和H2加成的条件一般是催化剂（Ni）+加热•和水加成时，条件写温度、压强和催化剂•不对称烯烃或炔烃和H2O、HX加成时可能产生两种产物•醛基的C=O只能和H2加成，不能和X2加成，而羧基和酯的C=O不能发生加成反应•原理：•包括：醇消去H2O生成烯烃、卤代物消去HX生成不饱和化合物3、消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如：H2O、HX、NH3等）生成不饱和化合物的反应（消去小分子）。有机反应类型——消去反应•消去反应的实质：—OH或—X与所在碳的邻位碳原子上的-H结合生成H2O或HX而消去•区分不能消去和不能氧化的醇•有不对称消去的情况，由信息定产物•消去反应的条件：醇类是浓硫酸+加热；卤代烃是NaOH醇溶液+加热4、氧化反应：有机物得氧或失氢的反应。5、还原反应：有机物加氢或去氧的反应。＋3H2CC17H33OCH2COCHCOOCH2C17H33C17H33OO催化剂加热，加压CC17H35OCH2COCHCOOCH2C17H35C17H35OO氧化反应:有机物分子里“加氧”或“去氢”的反应有机物的燃烧，烯烃、炔烃、苯的同系物的侧链、醇、醛等可被某些氧化剂所氧化。它包括两类氧化反应1）在有催化剂存在时被氧气氧化从结构上看，能够发生氧化反应的醇一定是连有—OH的碳原子上必须有氢原子，否则不能发生氧化反应就不能发生氧化反应如CH3—C—OHCH3CH3有机反应类型——氧化反应2）有机物被除O2外的某些氧化剂（如强KMnO4、弱Cu(OH)2、[Ag(NH3)2OH]等氧化）CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O↓+2H2O醛羧酸△还原反应：有机物分子里“加氢”或“去氧”的反应其中加氢反应又属加成反应不饱和烃、芳香族化合物，醛、酮等都可进行加氢还原反应CH3CH2CHO+H2CH3CH2CH2OH有机反应类型——还原反应(1)加聚反应：通过加成反应聚合成高分子化合物的反应（加成聚合）。主要为含双键的单体聚合。6、聚合反应：生成高分子化合物的反应。催化剂温度压强②丁二烯型加聚（破两头，移中间）nCH＝CH－C＝CH2［CH－CH＝C－CH2］nABAB天然橡胶（聚异戊二烯）氯丁橡胶（聚一氯丁二烯）①乙烯型加聚adadnC＝CC－Cbeben催化剂加聚反应的类型（联系书上的高分子材料）聚丙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯（有机玻璃）含有双键的不同单体间的共聚（混合型）乙丙树脂（乙烯和丙烯共聚），丁苯橡胶（丁二烯和苯乙烯共聚）nCH＝CH2+nCH2＝CH2[CH－CH2－CH2－CH2]n或[CH2－CH－CH2－CH2]nOO催化剂O催化剂加聚反应的特点:1、单体含不饱和键：2、产物中仅有高聚物，无其它小分子，3、链节和单体的化学组成相同；但结构不同如烯烃、二烯烃、炔烃、醛等。8、显色反应包括•苯酚遇FeCl3溶液显紫色•淀粉遇碘单质显蓝色•含苯环的蛋白质遇浓硝酸凝结显黄色有机反应类型——酯化反应拓展•一般为羧酸脱羟基，醇脱氢•类型•一元羧酸和一元醇反应生成一元酯•二元羧酸和二元醇•部分酯化生成一元酯和1分子H2O，•生成环状酯和2分子H2O，•生成高聚酯和（2n-1）H2O•羟基羧酸自身反应既可以部分酯化生成普通酯，也可以生成环状酯，还可以生成高聚酯。如乳酸分子•乙二酸和乙二醇酯化+H2O+2H2O+(2n-1)H2OOHH（四）反应条件小结1、需加热的反应水浴加热：热水浴：银镜反应、酯的水解、蔗糖水解、控温水浴：制硝基苯（50℃-60℃直接加热：制乙烯，酯化反应、与新制氢氧化铜悬浊液反应2、不需要加热的反应制乙炔、溴苯3、需要温度计反应水银球插放位置（1）液面下：测反应液的温度，如制乙烯（2）水浴中：测反应条件温度，如制硝基苯（3）蒸馏烧瓶支管口略低处：测产物沸点，如石油分馏4、使用回流装置（1）简易冷凝管（空气）：长弯导管：制溴苯长直玻璃管：制硝基苯（2）冷凝管（水）：石油分馏3∶2∶13∶2∶13∶2∶13∶2∶13∶2∶13∶2∶13∶2∶1根据反应条件推断官能团或反应类型•浓硫酸：•稀酸催化或作反应物的：•NaOH/水•NaOH/醇•H2/Ni催化剂•O2/Cu或Ag/△醇→醛或酮•Br2/FeBr3含苯基的物质发生取代反应•Cl2、光照发生在烷基部位,如间甲基苯•NaHCO3酯基的酯化反应、醇的消去反应、醇分子间脱水、苯环的硝化反应酯的水解,羧酸盐、苯酚钠的酸化1、乙烯化学药品反应方程式注意点及杂质净化CH2-CH2170℃CH2=CH2↑+H2OHOH无水乙醇（酒精）、浓硫酸药品混合次序：浓硫酸加入到无水乙醇中(体积比为3：1)，边加边振荡，以便散热；加碎瓷片，防止暴沸；温度：要快速升致170℃，但不能太高；除杂：气体中常混有杂质CO2、SO2、乙醚及乙醇，可通过碱溶液、水除去；收集：常用排水法收集乙烯温度计的位置：水银球放在反应液中五、常见的有机实验、有机物分离提纯浓硫酸制乙烯2、乙炔化学药品仪器装置教材P32反应方程式注意点及杂质净化CaC2+2H2OCa(OH)2+C2H2↑电石、水（或饱和食盐水）如何控制反应速度：水要慢慢滴加，可用饱和食盐水以减缓反应速率；杂质：气体中常混有磷化氢、硫化氢，可通过硫酸铜、氢氧化钠溶液除去；收集：常用排水法收集。制乙炔3、溴苯化学药品反应方程式注意点及杂质净化苯、液溴（纯溴）、还原铁粉加药品次序：苯、液溴、铁粉；催化剂：实为FeBr3；长导管作用：冷凝、回流除杂：制得的溴苯常溶有溴而呈褐色，可用稀NaOH洗涤，然后分液得纯溴苯。12制溴苯实验原理：4、制硝基苯+HO-NO2-NO2H2SO4(浓)+H2O600C制硝基苯5、银镜反应化学药品仪器装置反应方程式AgNO3、氨水、乙醛Ag++NH3·H2O=AgOH↓+NH4+AgOH+2NH3·H2O=[Ag