化学必修五-4

自主探究精要解读活页规范训练实验探究第四节有机合成自主探究精要解读活页规范训练实验探究写出下列转化过程中涉及的化学方程式。提示①CH3CH2Br＋NaOH――→乙醇△CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O②CH2===CH2＋HBrCH3CH2Br③CH2===CH2＋H2O――――→催化剂CH3CH2OH自主探究精要解读活页规范训练实验探究④C2H5OH―――――→浓硫酸170℃CH2===CH2↑＋H2O⑤C2H5OH＋HBr――→△CH3CH2Br＋H2O⑥CH3CH2Br＋NaOH――→H2O△CH3CH2OH＋NaBr⑦2C2H5OH＋O2――→Cu/Ag△2CH3CHO＋2H2O⑧2CH3CHO＋O2――――→催化剂△2CH3COOH⑨CH3COOH＋C2H5OH浓硫酸△CH3COOC2H5＋H2O自主探究精要解读活页规范训练实验探究1．明确有机合成所遵循的原则。2．熟悉常见的反应类型；知道常见的官能团之间的转化方法；了解碳原子骨架的增减方法。3．明确什么是正合成分析法和逆合成分析法。4．了解有机合成对人类生产、生活的影响。自主探究精要解读活页规范训练实验探究1.有机合成的概念有机合成指利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定和的有机化合物。2．有机合成的任务目标化合物分子骨架的构建和的转化。3．有机合成的过程有机合成的过程结构功能官能团自主探究精要解读活页规范训练实验探究4．官能团的引入或转化方法(1)引入碳碳双键的方法①②③(2)引入卤素原子的方法①②③(3)引入羟基的方法①②③④卤代烃的消去醇的消去炔烃的不完全加成醇(酚)的取代烯烃(炔烃)的加成烷烃苯及苯的同系物的取代烯炔与水的加成卤代烃的水解酯的水解醛的还原自主探究精要解读活页规范训练实验探究1.基本思路可用示意图表示为：目标化合物⇒中间体⇒中间体⇒基础原料2．基本原则(1)合成路线的各步反应的条件必须比较温和，并具有较高的。(2)所使用的基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。逆合成分析法产率自主探究精要解读活页规范训练实验探究3．用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成(1)草酸二乙酯分子中含有两个酯基，按酯化反应规律将酯基断开，得到和，说明目标化合物可由通过酯化反应得到：草酸两分子乙醇两分子的乙醇和草酸自主探究精要解读活页规范训练实验探究(2)羧酸可由醇氧化得到，草酸前一步的中间体应该是乙二醇：(3)乙二醇的前一步中间体是1,2­二氯乙烷1,2­二氯乙烷可通过乙烯的加成反应而得到：自主探究精要解读活页规范训练实验探究(4)乙醇通过乙烯与水的加成得到：根据以上分析，合成步骤如下(用化学方程式表示)：①CH2===CH2＋H2O――――→催化剂CH3CH2OH；自主探究精要解读活页规范训练实验探究【慎思1】有机合成要遵循哪些原则？提示(1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染：通常采用四个碳以下的单官能团化合物和单取代苯。(2)应尽量选择步骤最少的合成路线：尽量选择与目标化合物结构相似的原料。(3)合成路线要符合“绿色、环保”的要求：最大限度地利用原料分子的每一个原子，使之结合到目标化合物中，达到零排放。(4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。(5)按一定的反应顺序和规律引入官能团、不能臆造不存在的反应事实：综合运用有机反应中官能团的衍变规律及有关的提示信息，掌握正确的思维方法。自主探究精要解读活页规范训练实验探究【慎思2】有机物中能够连续被氧化的物质主要有哪些？提示有机物中能够连续被氧化的物质主要有醇类物质和乙烯。【慎思3】有机合成中，有哪些方法可实现碳骨架的增减？提示①增长：常见的方法有不饱和化合物间的聚合、羧酸或醇的酯化、有机物与HCN的反应等。②变短：常见的方法有烃的裂化与裂解、某些烃(如苯的同系物、烯烃)的氧化等。自主探究精要解读活页规范训练实验探究【慎思4】在有机合成中，怎样消除官能团？提示官能团可通过如下反应消除：①通过加成反应消除不饱和键。②通过消去反应、氧化反应或酯化反应消除羟基(—OH)。③通过加成反应或氧化反应消除醛基(—CHO)。④通过水解反应或消去反应消除卤素原子。自主探究精要解读活页规范训练实验探究1．卤原子的引入方法(1)烃与卤素单质的取代反应。例如：CH3CH3＋Cl2――→光照HCl＋CH3CH2Cl(还有其他的卤代烃)(还有其他的氯代苯甲烷)CH2===CH—CH3＋Cl2―――――――――→500℃～600℃CH2===CH—CH2Cl＋HCl有机合成过程中常见官能团的引入自主探究精要解读活页规范训练实验探究(2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应。例如：CH2===CHCH3＋Br2CH2Br—CHBrCH3CH2===CHCH3＋HBrCH3—CHBrCH3CHCH＋HCl――――→催化剂CH2===CHCl(3)醇与氢卤酸的取代反应。例如：R—OH＋HX――→△R—X＋H2O。自主探究精要解读活页规范训练实验探究2．羟基的引入方法(1)醇羟基的引入方法①烯烃水化生成醇。例如：CH2===CH2＋H2O―――――――――――→H2SO4或H3PO4加热、加压CH3CH2—OH②卤代烃在强碱性溶液中水解生成醇。例如：CH3CH2—Br＋H2O――――→NaOHCH3CH2—OH＋HBr自主探究精要解读活页规范训练实验探究③醛或酮与氢气加成生成醇。例如：CH3CHO＋H2――→Ni△CH3CH2—OHCH3COCH3＋H2――→Ni△④酯水解生成醇。例如：CH3COOCH2CH3＋H2OH＋△CH3COOH＋CH3CH2OH自主探究精要解读活页规范训练实验探究(2)酚羟基的引入方法①酚钠盐溶液中通入CO2生成苯酚。例如：ONa＋CO2＋H2OOH＋NaHCO3②苯的卤代物水解生成苯酚，例如：。自主探究精要解读活页规范训练实验探究3．双键的引入方法(1)的引入①醇的消去反应引入。例如：CH3CH2OH―――――→浓硫酸170℃CH2===CH2↑＋H2O自主探究精要解读活页规范训练实验探究②卤代烃的消去反应引入。例如：CH3CH2Br―――――――→NaOH，醇△CH2===CH2↑＋HBr③炔烃与氢气、卤化氢、卤素单质加成(限制物质的量)可得到。例如：CH≡CH＋HCl→CH2===CHCl自主探究精要解读活页规范训练实验探究(2)的引入醇的催化氧化。例如：2RCH2OH＋O2――――→催化剂△2RCHO＋2H2O2R2CHOH＋O2――――→催化剂△2R2C===O＋2H2O自主探究精要解读活页规范训练实验探究4．羧基的引入方法(1)醛被弱氧化剂氧化成酸。例如：CH3CHO＋2Cu(OH)2――→△CH3COOH＋Cu2O↓＋2H2O(2)醛被氧气氧化成酸。例如：2CH3CHO＋O2――――→催化剂△2CH3COOH(3)酯在酸性条件下水解。例如：CH3COOCH2CH3＋H2OH＋△CH3COOH＋CH3CH2OH(4)含侧链的芳香烃被强氧化剂氧化。例如：自主探究精要解读活页规范训练实验探究特别提醒在解答有机合成的题目时，除了分析各物质组成和结构的差异外还要掌握反应的特征条件，如碱、醇、加热为卤代烃的消去反应的特征条件，碱溶液、加热为卤代烃水解反应的特征条件，X2、光照为烷烃取代反应的特征条件等。还要注意各反应的顺序，如有的时候需要先氧化再取代，而有的时候却需要先取代再氧化。很多特征反应可以作为有机合成题目的突破口。自主探究精要解读活页规范训练实验探究【例1】以石油裂解气为原料，通过一系列化学反应可得到一种重要的化工产品增塑剂G，如图。请完成下列各题：(1)写出反应类型：反应①________，反应④________；(2)写出反应条件：反应③________，反应⑥________；(3)反应②③的目的是________；自主探究精要解读活页规范训练实验探究(4)写出反应⑤的化学方程式：________________________；(5)B被氧化成C的过程中会有中间产物生成，该中间产物可能是________(写出一种物质的结构简式)，检验该物质存在的试剂是________；(6)写出G的结构简式_____________________________。自主探究精要解读活页规范训练实验探究解析1,3­丁二烯(CH2===CH—CH===CH2)经过反应①生成A，然后转化成了HO—CH2—CH===CH—CH2—OH，所以反应①是1,3­丁二烯与卤素的1,4­加成反应；HO—CH2—CH===CH—CH2—OH经过一系列反应生成了E，从反应条件和组成看，E是HOOC—CH===CH—COOH，由于BC是氧化反应，所以②是加成反应，③是消去反应，安排这两步反应的目的是防止碳碳双键被氧化；从物质的组成、结构及反应条件看，反应④是CH2===CHCH3中饱和碳原子上的取代反应，反应⑤是加成反应，反应⑥是取代反应，HOCH2CH2CH2OH和E到G的反应是以酯化反应形式进行的缩聚反应。自主探究精要解读活页规范训练实验探究答案(1)加成反应取代反应(2)NaOH/醇溶液(或KOH/醇溶液)NaOH/水溶液(3)防止碳碳双键被氧化(4)CH2===CHCH2Br＋HBr―――――→一定条件CH2Br—CH2—CH2Br(5)HOCH2CHClCH2CHO(或OHCCHClCH2CHO或OHCCHClCH2COOH，任选一种答案即可)新制氢氧化铜悬浊液(6)自主探究精要解读活页规范训练实验探究找解题的“突破口”的一般方法是：(1)找已知条件最多的地方，信息量最大的。(2)寻找最特殊的——特殊物质、特殊的反应、特殊颜色等等。(3)特殊的分子式，这种分子式只能有一种结构。(4)如果不能直接推断某物质，可以假设几种可能，认真小心去论证，看是否完全符合题意。自主探究精要解读活页规范训练实验探究【体验1】以乙醇为原料，用下述6种类型的反应：①氧化；②消去；③加成；④酯化；⑤水解；⑥加聚，来合成乙二酸乙二酯()的正确顺序是()。A．①⑤②③④B．①②③④⑤C．②③⑤①④D．②③⑤①⑥自主探究精要解读活页规范训练实验探究解析首先乙醇通过消去反应生成乙烯，然后乙烯与溴加成生成1,2­二溴乙烷，1,2­二溴乙烷水解得到乙二醇，乙二醇进一步氧化成乙二酸，最后乙二酸和前面制得的乙二醇发生酯化反应得到乙二酸乙二酯。答案C自主探究精要解读活页规范训练实验探究1．有机合成遵循的原则(1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。通常采用四个碳以下的单官能团化合物和单取代苯。(2)应尽量选择步骤最少的合成路线。为减少合成步骤，应尽量选择与目标化合物结构相似的原料。步骤越少，最后产率越高。(3)合成路线要符合“绿色、环保”的要求。高效的有机合成应最大限度地利用原料分子的每一个原子，使之结合到目标化合物中，达到零排放。有机合成遵循的原则及合成路线的选择自主探究精要解读活页规范训练实验探究(4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。(5)要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。综合运用有机反应中官能团的衍变规律及有关的提示信息，掌握正确的思维方法。有时则要综合运用顺推或逆推的方法导出最佳的合成路线。原料顺推逆推中间产物顺推逆推产品自主探究精要解读活页规范训练实验探究2．合成路线的选择(1)一元合成路线：R—CH===CH2――→HX卤代烃――――――――→NaOH水溶液△一元醇――→[O]一元醛――→[O]一元羧酸――→酯。(2)二元合成路线：CH2===CH2――→X2CH2X—CH2X――――――――→NaOH水溶液△CH2OH—CH2OH――→[O]CHO—CHO――→[O]HOOC—COOH链酯、环酯、聚酯。自主探究精要解读活页规范训练实验探究(3)芳香化合物合成路线：自主探究精要解读活页规范训练实验探究【例2】已知：请运用已学过的知识和上述给出的信息写出由乙烯制正丁醇各步反应的化学方程式(不必写出反应条件)。自主探究精要解读活页规范训练实验探究解析由题给信息知：两