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选修5有机化学基础第四章生命中的基础有机化学物质第一节油脂第一节油脂油(植物油脂液态)脂肪(动物油脂固态)一、油脂的存在主要来源于动物油、菜籽油、花生油、豆油、棉籽油等天然植物。1.什么是油脂?植物油脂,常温通常呈液态动物油脂,常温通常呈固态油:脂肪:油脂2.油脂与汽油、煤油是否为同类物质?否,汽油、煤油是个各种烃的混合物,油脂是各种高级脂肪酸的甘油酯但是它们在成分上都是高级脂肪酸跟甘油所生成的酯油脂的分类油脂肪1.植物油脂呈液态,称为油2.如:菜籽油、花生油、豆油、棉籽油1.动物油脂呈固态,称脂肪2.如:猪油、牛油属于酯类油脂二、油脂概念、组成和结构1.油脂定义由高级脂肪酸和甘油形成的酯叫油脂脂和酯的区别形成酯的醇形成酯的酸内涵脂固定为甘油高级脂肪酸专指油脂酯任何醇或酚任何酸包含油脂这个表可看出酯是包括油脂常见的高级脂肪酸饱和脂肪酸硬脂酸:软脂酸:不饱和脂肪酸油酸:亚油酸:C17H35COOHC15H31COOHC17H33COOHC17H31COOH油脂是由一分子甘油与三分子高级脂肪酸脱水形成的酯,称为甘油三酯.2.结构油脂的结构可表示为若R、R′、R″相同,称为.若R、R′、R″不相同,称为.天然油脂大多数都是.简单甘油酯混合甘油酯混合甘油酯3.脂肪酸的饱和程度对油脂熔点的影响组成油脂的脂肪酸的饱和程度,对油脂的熔点影响很大.(1)油:植物油为含较多不饱和的脂肪酸成分的甘油酯,常温下呈态.(2)脂肪:动物油为含较多饱和脂肪酸成分的甘油酯,常温下呈态.液固二、油脂的性质1.物理性质油脂的密度比水,溶于水,易溶于汽油、氯仿等有机溶剂.天然油脂没有固定的熔沸点.2.化学性质(1)油脂的水解①酸性条件下,油脂水解生成和.小难甘油高级脂肪酸②硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解的化学方程式:油脂在碱性条件下的水解反应又叫做反应.工业上常用来制取;是肥皂的有效成分.皂化肥皂高级脂肪酸钠(钾)(2)油脂的氢化油酸甘油酯的氢化反应为1.油脂是人类的主要营养物质之一,是热量最高的营养成分1克油脂在完全氧化时放热39.9kJ,是糖类或蛋白质的2倍;正常情况下每人每天进食50~60克脂肪,能提供日需要总热量的20%~25%2.油脂还是维持生命活动的一种备用能源3.油脂还能溶解一些脂溶性维生素,进食一定量的油脂能促进人体对食物中维生素的吸收。三、脂肪对人的作用营养物质能量葡萄糖17.2kJ/g蛋白质18kJ/g油脂39.3kJ/g1.衣服上的油渍可用汽油洗.2.家里做汤放的油浮在水面,油脂有的呈液态,有的呈固态,3.触摸时有滑腻感.4.油瓶快倒空时,油滴速度很慢。提供能量对比请结合你的生活实际谈谈你对你所接触到的油脂的认识。(可谈谈你所知道的它们对你的有什么作用或者它们的特点。)四、油脂的结构R1COOCH2R2COOCHR3COOCH2(R1R2R3可以相同也可以不同,可以是饱和的、也可以是不饱和的)2.油脂的分类R1R2R3相同——单甘油酯R1R2R3不同——混甘油酯天然油脂一般都是混甘油酯,而且天然油脂一般都是混合物.1.油脂的定义:油脂是由多种高级脂肪酸与甘油生成的酯。油(常温下呈液态,如植物油脂)油脂脂肪(常温下呈故态,如动物油脂)2)按油脂分子中烃基(R表示)是否相同分不相同)混甘油酯(相同)单甘油酯(321321RRRRRR3.油脂的分类1)按常温下的状态分R可以是饱和的烃基也可以是不饱和的烃基【说明】天然油脂大都为混甘油酯包含两层意义,一是同一分子中的R1,R2,R3不同二是天然油脂由不同分子组成的混合物。油脂的饱和程度对其熔点的影响:饱和高级脂肪酸形成的甘油脂熔点较高,呈固态;不饱和高级脂肪酸形成的甘油脂熔点较低,呈液态。[想一想]1.单甘油脂是纯净物,混甘油脂是混合物吗?2.天然油脂是纯净物还是混合物?是否纯净物不是取决于R是否相同,而是组成物质的分子是否相同。同种单甘油脂分子组成的油脂或同种混甘油脂分子组成的油脂,都是纯净物。反之是混合物。天然油脂是未进行分离提纯的油脂,都是由不同的甘油脂分子和其他杂质组成的混合物。3.“油脂”能写成“油酯”吗?“脂”通常指油脂,是指一类特殊的酯类物质,即高级脂肪酸甘油酯,属于酯类。“脂”有时还用于高分子化合物,如聚氯乙烯树脂,酚醛树脂。物质油脂矿物油脂肪油组成多种高级脂肪酸的甘油酯多种烃(石油及其分馏产品)含饱和烃基多含不饱和烃基多性质固态或半固态液态液态具有酯的性质,能水解,有的油脂兼有烯烃的性质具有烃的性质,不能水解鉴别加含酚酞的NaOH溶液,加热,红色变浅(油层体积减小或分层消失)加含酚酞的NaOH溶液,加热,无变化五、油脂的性质1.密度比水的密度小,为0.9~0.95g/cm32.有明显的油腻感3.不溶于水,易溶于汽油,乙醚,苯等有机溶剂。4.是一种良好的有机溶剂5.当高级脂肪酸中烯烃基多时大多为液态的油;当高级脂肪酸中烷烃基多时,大多为固态的脂肪。(一)物理性质(二)化学性质油脂属于酯,回忆乙酸乙酯能否发生水解?进而推酯可否发生水解1.水解反应C17H35COOCH2C17H35COOCH+3H2OC17H35COOCH242SOH△3C17H35COOH+CH2OHCH2OHCHOH(1)酸性条件下水解反应:硬脂酸甘油酯(脂肪)硬脂酸甘油(2)碱性条件下水解反应:C17H35COOCH+3NaOHC17H35COOCH2C17H35COOCH2△3C17H35COONa+CH2OHCH2OHCHOH硬脂酸钠(肥皂的有效成分)皂化反应:油脂在碱性条件下的水解反应(皂化反应)(2)皂化反应油脂在碱性(NaOH)条件下的水解反应中生成的高级脂肪酸的钠盐是肥皂的主要成分。所以将油脂在碱性条件下的水解反应称为皂化反应。油脂在碱性的条件下水解,可以理解为油脂水解产生的高级脂肪酸再与NaOH反应而得到的产物。【过渡】由于油脂是多种高级脂肪酸的甘油酯的混合物,而高级脂肪酸中,既有饱和的,又有不饱和的。因此有些油脂兼有酯类和烯烃的一些化学性质,油脂分子中烃基不饱和,则可以与H2发生加成,所以可以通过催化加氢提高饱和度2(油脂的硬化)2、油脂的氢化1.油脂的氢化反应C17H33COOCH+3H2C17H33COOCH2C17H33COOCH2加热、加压催化剂C17H35COOCHC17H35COOCH2C17H35COOCH2(油脂的氢化也叫硬化,得到硬化油)油酸甘油酯(油)硬脂酸甘油酯(脂肪)硬化油的特性:(1)油脂氢化得到的硬化油,就是人造脂肪,也叫硬化油;(2)硬化油性质稳定,不易变质(为什么?);(3)硬化油便于运输;(4)用于制肥皂、脂肪酸、甘油、人造奶油等的原料。课堂练习:1.区别植物油和矿物油的正确方法是()A.加NaOH溶液、加热B.加溴水、振荡C.加银氨溶液、加热D.加水、振荡A2.下列物质中,不属于天然高分子化合物的是()A.牛油B.棉花C.酚醛树脂D.蚕丝A、C3.通过一步反应就能实现的是()A.FeS2→FeB.Al(OH)3→AlC.油脂→肥皂D.甘油→硬脂酸钠C4.某高级脂肪酸0.1mol发生加成反应时需要氢气0.2g;取相同质量的此酸完全燃烧,生成二氧化碳和水共3.5mol,下列脂肪酸中有可能是该酸的是()A.C15H27COOHB.C16H29COOHC.C17H31COOHD.C17H33COOHD六、肥皂1.肥皂的制取的原理硬脂酸甘油酯(脂肪)硬脂酸钠甘油(皂化反应)C17H35COOCH+3NaOHC17H35COOCH2C17H35COOCH2△3C17H35COONa+CH2OHCH2OHCHOH2.制肥皂的简单流程:2.制肥皂的简单流程:脂肪、植物油NaOH、H2O加热高级脂肪酸钠甘油水加NaCl细粒搅拌盐析、静置上层:下层:高级脂肪酸钠甘油、食盐溶液取出、加填充剂、过滤、干燥、成型肥皂蒸馏甘油3.肥皂的去污原理:(1)亲水基--肥皂结构中-COONa或-COO-是极性基团,极易溶于水,具有亲水性;(2)憎水基--肥皂结构中的烃基-R,不溶于,但极易溶于有机溶剂,具有亲油性质;(3)肥皂的去污过程油脂水解的价值:1.工业上用油脂水解来制造高级脂肪酸和甘油;2.油脂在人体中(在酶作用下)水解,生成脂肪酸和甘油,被肠壁吸收,作为人体的营养;3.用于制作肥皂。八、合成洗涤剂1.合成洗涤剂的组成:由憎水基和亲水基组成,如:(CH2)nCH3SO3Na烷基苯磺酸钠(CH2)nCH3SO3Na烷基磺酸钠2.合成洗涤剂与肥皂的比较(1)肥皂不适合在硬水中使用,而洗涤剂使用不受限制;(2)合成洗涤剂洗涤能力强,可以用于机洗;(3)合成洗涤剂的原料便宜。(4)合成洗涤剂的危害:由于其稳定性,在自然界中不易被细菌分解,造成水体污染。尤其含磷洗涤剂造成水体富营养。练习:1.下列物质不属于酯类的是()A.花生油B.硝化甘油C.酚醛树脂D.醋酸纤维2.下列各组中属于同系物的是()A.乙二醇、丙三醇B.油酸、丙烯酸C.三乙酸甘油酯、硬脂酸甘油酯D.甲酸乙酯、乙酸甲酯CBC3.工业上制取肥皂是用_________________和_____按一定比例混合放入皂化锅内,用蒸汽加热,生成的是_________________的混合物。加入___________________后,溶液分成上、下两层,上层是______________,下层是。取出层物质,加入添充剂等后制成肥皂。动物油或植物油氢氧化钠溶液高级脂肪酸钠、甘油、水食盐细粒高级脂肪酸钠甘油上4.下列叙述中正确的是()A.牛油是纯净物B.牛油是高级脂肪酸的高级醇酯C.牛油可以在碱性条件下加热水解D.工业上将牛油加氢制造硬化油C小结:油脂的性质1.物理性质密度比水小,不溶于水、易溶于有机溶剂。油脂本身就是一种较好的溶剂。高级脂肪酸的饱和程度越高,形成的油脂的熔点越高。2.化学性质(兼有烯烃和酯的性质)(1)氢化反应(2)水解反应3.用途制肥皂重要的营养物质1.下列物质属于油脂的是()④润滑油⑤花生油⑥石蜡A.①②B.④⑤C.①⑤D.①③[巩固练习]C2.下列物质不属于同系物的是()A.乙酸异戊酯、异戊酸异戊酯B.硬脂酸、油酸C.乙二醇、丙三醇D.甲酸、硬脂酸3.下列关于油脂的叙述中,不正确的是()A.油脂属于酯类B.油脂没有固定的熔点、沸点C.油脂是高级脂肪酸的甘油酯D.油脂都不能使溴水褪色BCD4.下列各组物质中,前者为附着在容器内壁的物质,后者为选用的洗涤剂.其中搭配合适的是()A.银镜、氨水B.油脂、热碱液C.石蜡、汽油D.硫磺、酒精5.制肥皂时,皂化反应后加盐的作用是()A.加大溶液密度B.催化作用C.与甘油反应D.盐析使肥皂析出BCD6.区别植物油和矿物油的正确方法是()A.加酸性KMnO4溶液,振荡B.加NaOH溶液,煮沸C.加新制Cu(OH)2悬浊液,煮沸D.加溴水,振荡B7.可以判断油脂皂化反应基本完成的现象是()A.反应液使红色石蕊试纸变蓝色B.反应液使蓝色石蕊试纸变红色C.反应后静置,反应液分为两层D.反应后静置,反应液不分层D8.某高级脂肪酸(饱和)25.6g,恰好与50mL2mol/L的NaOH溶液完全中和,这种脂肪酸的相对分子质量是_______,分子式为_________________,它跟甘油充分反应后,生成物的结构简式为___________。COOHHC31155333115HCCOO)H(C256,9.将肥皂液分装在两支试管中,往第一支试管中加入稀H2SO4,有_____________产生.往第二支试管中加入CaCl2溶液,则有__________产生.请写出有关反应的离子方程式:______________________________、______________________________.白色沉淀白色沉淀H++C17H35COO-→C17H35COOH↓Ca2++2C17H35COO-==(C17H35COO)2Ca↓要点二油脂的化学性质—————1.油脂中的官能团与反应类型官能团反应类型水解反应加成反应2.油脂的皂化反应和肥皂的制取油脂在
本文标题:化学选修5油脂课件
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