高中化学选修5第二章第一节

第二章烃和卤代烃你知道吗？阅读P261.黑色的金子、工业的血液是什么？它的主要组成元素是什么？石油2.什么是烃的衍生物？什么是卤代径？烃分子中的氢原子被其他原子或原子团取代的产物称为烃的衍生物。烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物称为卤代烃。3.有机物的反应与无机物反应相比有何特点？（1）反应缓慢；（2）产物复杂；（3）反应常在有机溶剂中进行。链状烃环状烃烷烃C-C-C-C烯烃C=C-C-C炔烃C≡C-C-C脂环烃芳香烃脂肪烃烃如何用树状分类法，按碳的骨架给烃分类？烃分子中碳和碳之间的连接呈链状分子中含有碳环的烃分子中含有一个或多个苯环的一类碳氢化合物甲烷乙烯结构简式结构特点空间构型共性物理性质化学性质异性与溴(CCl4)与KMnO4(H+)主要反应类型讨论回顾CH4CH2=CH2全部单键，饱和有碳碳双键，不饱和正四面体平面结构无色气体、难溶于水易燃，完全燃烧生成CO2和H2O不反应不反应取代加成反应，使溴的CCl4溶液褪色被氧化，使KMnO4酸性溶液褪色加成反应、聚合反应★烷烃和烯烃的教材P28思考与交流结构特点：(1)烷烃：仅含C—C键和C—H键的饱和链烃，又叫烷烃。(2)烯烃：分子里含有一个碳碳双键的不饱和链烃叫做烯烃。(分子里含有两个双键的链烃叫做二烯烃)-200.0-100.00.0100.0200.0300.0400.012459111618烷烃的沸点分子中碳原子数沸点/℃0.40000.45000.50000.55000.60000.65000.70000.75000.800012459111618烷烃的相对密度分子中碳原子数相对密度烯烃的沸点随碳原子递增的变化-150-100-50050100150分子中碳原子数沸点/℃烯烃的沸点-103.7-47.4-6.33063.393.6234567烯烃的相对密度随碳原子递增的变化0.40000.45000.50000.55000.60000.65000.70000.7500分子中碳原子数相对密度烯烃的相对密度0.56600.51930.59510.64050.67310.6970234567随着分子中碳原子的递增，1、沸点逐渐升高，2、相对密度逐渐增大，一般小于水的密度。3、常温下的状态：气态→液态→固态。★烷烃和烯烃的物理性质：标况下C1—C4呈气态碳原子数相同时，支链越多，熔沸点越低。4、溶解性：不溶于水，易溶于有机溶剂思考与交流教材P29取代反应、加成反应、加聚反应一、烷烃和烯烃1.烷烃CnH2n+22）通式：CH4CH2CH3CH3CH3CH2CH3……CH2CH23）同系物：分子结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质，互称为同系物。1）.结构特点C-C可旋转链状锯齿形以C为中心是四面体构型4）化学性质：2.氧化反应CH4+2O2CO2+2H2O点燃1.通常状况下，它们很稳定，跟酸、碱及氧化物都不发生反应，也难与其他物质化合。3.取代反应CH4CH3ClCH2Cl2CHCl3CCl4Cl2Cl2Cl2Cl2光照取代反应键断裂HHHHHCCH光照HHHHHCCCl+ClCl+HClCH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl光照4.高温分解C4H10C2H4+C2H6△C4H10CH4+C3H6△CH4C+2H2高温2CH3CH2OH+O2→2CH3CHO+2H2O练习：Cu（溴苯）C6H6+Br2FeBr3+HO-NO2浓H2SO455℃~60℃－NO2+H2O+HO-SO3H70℃~80℃－SO3H+H2OABCDE1.下列反应属于取代反应的是＋HBrCH3COOH+HOCH2CH3CH3COOCH2CH3+H2O浓硫酸△2.烯烃2）通式：CnH2nC2H4CH2C3H6CH2CH2C4H8…3）物理性质：随着分子中碳原子数的增多，烯烃同系物的物理性质呈现规律性变化，即熔沸点逐渐升高，密度逐渐增大。4）化学性质：（1）加成反应(与H2、Br2、HX、H2O等)：加成反应：有机物分子中未饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。1）.结构特点：含有C=C，不可旋转与C=C直接相连的四个原子一定在一平面上，所以乙烯为平面构型。C=CHHHH+BrBr键断裂HHHHBrCCBrCH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br使溴水褪色2020/2/15CH2=CH2+H2OCH3CH2OH催化剂加压、加热CH3-CH=CH2+H2CH3CH2CH3催化剂（2）氧化反应①燃烧：火焰明亮，冒黑烟。③与酸性KMnO4的作用：5CH2＝CH2+12KMnO4+18H2SO410CO2↑+12MnSO4+6K2SO4+28H2O使KMnO4溶液褪色氧化反应(燃烧；被KMnO4[H+]氧化)乙烯通入酸性KMnO4现象：酸性KMnO4紫色褪去烯烃被氧化的部位氧化产物CH2=CO2RCH=C=R1R2C=OR1R2RCOOH（3）加聚反应：nCH2==CH2催化剂CH2CH2[]n由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应叫做聚合反应。由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的化合物分子，这样的聚合反应同时也是加成反应，所以这样聚合反应又叫做加聚反应。单体链节聚合度分别写出下列烯烃发生加聚反应的化学方程式：A.CH2=CHCH2CH3；B.CH3CH=CHCH2CH3；CH3C.CH3C=CHCH3；学与问P30烃的类别分子结构特点代表物主要化学性质烷烃烯烃全部单键，饱和有碳碳双键，不饱和CH4CH2=CH2燃烧、取代、热分解燃烧、与强氧化剂反应、加成、加聚反应碳原子的sp2杂化与乙烯的结构p31页写出1mol1,3—丁二烯与1mol溴单质可能发生的加成反应①1、2加成②1、4加成CH2-CH=CH-CH2CH2=CH-CH=CH2+2Br2CH2=CH-CH=CH2+Br2BrBrBrBr1,2加成BrBrBrBrCH2-CH-CH-CH2CH2-CH-CH=CH23.二烯烃1）通式：CnH2n—23）化学性质：两个双键在碳链中的不同位置：C—C=C=C—C①累积二烯烃（不稳定）C=C—C=C—C②共轭二烯烃C=C—C—C=C③孤立二烯烃2）类别：代表物：CH2＝CH－CH＝CH2CH2=C-CH=CH2CH32-甲基-1，3－丁二烯也可叫作：异戊二烯1，3－丁二烯CH2-CH-CH=CH2BrBrCH2-CH=CH-CH2BrBrCH2=CH-CH=CH2+Br2(主产物)CH2=CH-CH=CH2+Br2①1、2加成②1、4加成+Cl2ClCl1，4—加成练习：a.加成反应b.加聚反应nCH2=C—CH=CH2CH3[CH2—C=CH—CH2]nCH3催化剂+Cl2ClCl1，2—加成能否发生加聚反应？以C4H8为例写出其烯烃类的同分异构体,并用系统命名法命名思考：2-丁烯中与碳碳双键相连的两个碳原子、两个氢原子中，与碳碳双键相连的两个碳原子是处于双键的同侧还是异侧？CH2=CHCH2CH3CH3CH=CHCH3CH2=CCH3CH32-丁烯2-甲基-1-丙烯1-丁烯三、烯烃的顺反异构1.定义：由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象，称为顺反异构1）具有碳碳双键2）双键两端的碳原子必须连接两个不同的原子或原子团.即a′b′，ab，且a=a′、b=b′至少有一个存在。2.形成条件：Ca'b'Cab例如：下列物质中没有顺反异构的是哪些？A、1，2-二氯乙烯B、1，2-二氯丙烯C、2-甲基-2-丁烯D、2-氯-2-丁烯CCCCCCCCCababbaadddabaaab无顺反异构的类型有顺反异构的类型三、烯烃的顺反异构三、烯烃的顺反异构3.规定：两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧的称为顺式结构。两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧的称为反式结构。练习1下列哪些物质存在顺反异构？A.１,２-二氯丙烯B.2-丁烯C.丙烯D.1-丁烯练习2.AB思考题：下列物质中没有顺反异构的是哪些？1、1，2-二氯乙烯2、1，2-二氯丙烯3、2-甲基-2-丁烯4、2-氯-2-丁烯烯烃的同分异构现象(1)碳链异构(2)官能团位置异构(4)顺反异构(3)官能团异构碳原子数相同的单烯烃与环烷烃互为同分异构体根据以上数据推断丙烷的沸点可能是（）A.约-40ºCB.低于-162ºCC.低于-89ºCD.高于+36ºC2.制取氯乙烷的最好方法是（）A.乙烷和氯气反应B.乙烯和氯气反应C.乙烯和氯化氢反应D.乙炔和氯化氢反应+36ºC-1ºC-89ºC-162ºC沸点戊烷丁烷乙烷甲烷物质1.下列烷烃的沸点是：巩固练习：AC3.在光照下,将等物质的量的甲烷与氯气充分反应,得到产物的物质的量最多的是()A.CH3ClB.CH2Cl2C.CCl4D.HCl4.可以用来鉴别甲烷和乙烯，又可以用来除去甲烷中混有的少量乙烯的操作方法是（）A.混合气体通过盛酸性高锰酸钾溶液的洗气瓶B.混合气体通过盛足量溴水的洗气瓶C.混合气体通过盛水的洗气瓶D.混合气体跟氯化氢混合DB5.下列属于加成反应的是（）A.乙烯通入溴水中使溴水褪色B.乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色C.四氯化碳与溴水混合振荡，静置后溴水褪色D.工业上乙烯水化制乙醇AD三、炔烃分子里含有碳碳三键的脂肪烃称为炔烃。1.概念：2.炔烃的通式：CnH2n－2（n≥2）3.炔烃的通性：（1）物理性质：随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高，液态时的密度逐渐增加。C原子数≤4时为气态（2）化学性质：能发生氧化反应，加成反应。4.乙炔1）乙炔的分子结构：电子式:H-C≡C-H结构简式:CH≡CH或HC≡CH结构式:C●×H●●●●●●C●×H直线型，键角1800空间结构：1.C≡C的键能和键长并不是C-C的三倍，也不是C=C和C-C之和。说明叁键中有二个键不稳定，容易断裂，有一个键较稳定。2.含有叁键结构的相邻四原子在同一直线上。3.链烃分子里含有碳碳叁键的不饱和烃称为炔烃。4.乙炔是最简单的炔烃。说明：2）乙炔的实验室制法：B.反应原理：A.原料：CaC2（电石）与H2OC.装置：D.收集方法E.净化：CaC2+2H-OHC2H2↑+Ca(OH)2；△H=-127kJ/mol注意事项:（1）使用前要检验装置气密性。（2）试剂瓶要及时密封，防止电石吸水而失效。（3）取电石要用镊子夹取。（4）制取时在导气管口附近塞入少量棉花目的：为防止产生的泡沫进入导管。（5）电石与水反应很剧烈。常用饱和食盐水代替水，并用分液漏斗控制水流的速度，逐滴慢慢地滴入。（6）纯净的乙炔气体是无色无味的气体。用电石和水反应制取的乙炔，常闻到有恶臭气味。是因为在电石中含有少量硫化钙、砷化钙、磷化钙等杂质，跟水作用时生成H2S、ASH3、PH3等气体有特殊的气味所致。常用盛有CuSO4溶液的洗气瓶除去。实验探究物理性质:乙炔是无色、无味的气体，微溶于水实验现象将纯净的乙炔通入盛有KMnO4酸性溶液的试管中将纯净的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中点燃验纯后的乙炔溶液紫色逐渐褪去。溴的颜色逐渐褪去，生成无色易溶于四氯化碳的物质。火焰明亮，并伴有浓烈的黑烟。乙炔的化学性质：2C2H2+5O2点燃4CO2+2H2O(l)；△H=-2600KJ/molA、氧化反应：（1）可燃性：火焰明亮，并伴有浓烈的黑烟。甲烷、乙烯、乙炔的燃烧淡蓝色火焰，火焰较明亮燃烧火焰明亮，带黑烟燃烧火焰很明亮，带浓烟c、与HX等的反应B、加成反应△CH≡CH+H2OCH3CHO（制乙醛）△CH≡CH+HCl催化剂CH2=CHCl（制氯乙烯）溶液紫色逐渐褪去2KMnO4+3H2SO4+C2H2→2MnSO4+K2SO4+2CO2↑+4H2O（2）乙炔能使酸性KMnO4溶液褪色。a、使溴水褪色b、催化加氢思考在烯烃分子中如果双键碳上连接了两个不同的原子或原子团，将可以出现顺反异构，请问在炔烃分子中是否也存在顺反异构？CH2=CHClCHCH+HCl催化剂nCH2=CHCl加温、加压催化剂CH2CHCln练