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当前位置:首页 > 行业资料 > 纺织服装 > 华南理工大学 有机化学课件 第二章 饱和烃
1第二章饱和烃:烷烃和环烷烃2.1烷烃和环烷烃的通式和构造异构2.2烷烃和环烷烃的命名2.3烷烃和环烷烃的结构2.4烷烃和环烷烃的构象2.5烷烃和环烷烃的物理性质2.6烷烃和环烷烃的化学性质2烃(hydrocarbons):只含有C、H两种元素的化合物——碳氢化合物含有碳碳重键的烃类化合物。烯烃、炔烃等。分子中C原子的结合方式环丙烷环己烷碳原子之间均以C-C单键相连,其余的价键均为H原子所饱和。烷烃(alkanes):甲烷、乙烷等;环烷烃(cycloalkanes):烃饱和烃:不饱和烃:(unsaturatedhydrocarbons)(saturatedhydrocarbons)3烃脂肪烃脂环烃碳骨架的类型开链:乙烷、丁烷环状:烷烃的通式:CnH2n+2甲烷methane丙烷propane丁烷butane乙烷ethaneCHHHHCHHCHHHCHHCHHHCHHHCHHCHHHCHHHCHHH2.1.1烷烃和环烷烃的通式2.1烷烃和环烷烃的通式和构造异构4CH2H2CCH2H2CCH2CH2H2CCH2H2CH2CCH2CH2CH2H2CH2CCH2CH2CH2环丙烷环丁烷环戊烷环己烷环烷烃的通式:CnH2n2.1.2烷烃和环烷烃的构造异构C4H10:正丁烷异丁烷CH3CH2CH2CH3CH3CHCH3CH35同分异构体(isomers):分子式相同,原子的排列方式不同的化合物构造异构体(constitutionalisomers):分子式相同,分子构造不同的化合物碳骨架异构直链烷烃支链烷烃C5H12:正戊烷异戊烷新戊烷CH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH3CH3CH3CCH3CH3CH362.2.1伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子伯、仲、叔、季碳原子CCHHHHHCCH3HCCH3CH3CH31°碳原子2°碳原子3°碳原子4°碳原子2.2烷烃和环烷烃的命名(nomenclatureofalkanesandcycloalkanes)7伯、仲、叔氢原子CCCHHH3CHCH3CH31°氢原子3°氢原子2°氢原子82.2.2烷基和环烷基烷基(alkylgroups):从烷烃中去掉一个H原子,剩余的结构部分表2.1一些烷基的名称与表示CH3CHCH3RHR名称缩写CH3HCH3甲基MeCH3CH2HCH3CH2乙基Et(methyl)(ethyl)CH3CH2CH2HCH3CH2CH2正丙基(propyl)Pr异丙基(iso-propyl)i-Pr-9RHRCH3CH2CH2CH2HCH3CH2CH2CH2正丁基(butyl)BuCH3CH2CHCH3仲丁基(sec-butyl)s-BuCCH3CH3CH3叔丁基(tert-butyl)t-BuCH3CHCH3CH3CH3CHCH2CH3异丁基(iso-butyl)i-Bu名称缩写102.2.3烷烃的命名(1)普通命名法分别用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示碳原子数在10个以下的碳的数目;C原子数大于10的用十一、十二等数字表示。用“正”、“异”、“新”分别表示直链、一端具有异丙基或叔丁基的构造异构体。正戊烷(pentane)异戊烷(isopentane)新戊烷(neopentane)CH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH3CH3CH3CCH3CH3CH311(2)衍生命名法以甲烷为母体,把其它的烷烃都看作是甲烷的烷基衍生物。选择连接烷基最多的C原子作为母体甲烷按照次序规则,将“优先”的基团后列出CH3CHCH2CH3CH3二甲基乙基甲烷二甲基乙基异丙基甲烷CH2CCH3CHCH3CH3CH3CH312母体取代基的位次与名称化合物的名称碳原子的个数直链烷烃的命名与普通命名法相同。(3)系统命名法系统命名是由三部分构成:InternationalUnionofPureandAppliedChemistry,缩写作IUPAC13•选取最长的碳链作为主链。对于相等长的碳链,选取含支链最多的碳链。•根据主链的碳原子数,称“某”烷。(a)选择主链,确定母体支链烷烃的命名,按以下步骤进行:CHCHCHCH2CH2CH3CH3CH3CH3CHCH3CH2CH3庚烷14(b)为主链上的碳原子编号从靠近支链一端依次用阿拉伯数字编号。当编号有几种可能时,要使支链的位次号较小(符合“最低系列”规则)。CHCH2CH2CHCHCH2CH3CH3CH3CH2CH3CH2CH3987654321CHCH2CH2CHCHCH2CH3CH3CH3CH2CH3CH2CH3219876543(I)(II)15(c)确定化合物的名称将取代基的名称写在烷烃名称的前面,在取代基名称的前面,加上它的位次号,并用半字线“–”将两者连接。当含有几个不同的取代基时,按照“次序规则”,将“优先”的基团列在后面,各取代基之间用半字线“–”连接。当含有几个相同的取代基时,用“一、二、三、四……”表示其个数,逐个标明其位次号,并用逗号分开。16CH3CH2CHCH2CH2CHCH2CH3CH3CHCH2CH3CH35–丙基–4–异丙基壬烷1234567893,7–二甲基–4–乙基壬烷CH3CH2CH2CHCHCH2CH2CHCH3CH3CH2CH2CH3CH2CH375689123417IUPACnomenclatureofalkanes直链烷烃(unbranchedalkanes)methaneethanepropanebutanepentanehexaneheptaneoctanenonanedecane12345678910undecanedodecanetridecanetetradecane1112131418(5–丙基–4–异丙基壬烷)CH3CH2CH2CHCHCH2CH2CHCH3CH3CH2CH2CH3CH2CH31234756894-isopropyl-5-propylnonane支链烷烃(branchedchainalkanes)取代基的位次按照取代基第一个字母在字母表中的顺序排列:与中文命名不同的是:19当两个或更多的相同取代基出现时,使用前缀di-,tri-,tetra-等:CCH2CHCH3CH3CH3CH3CH32,2,4-trimethylpentane(2,2,4–三甲基戊烷)isooctane(异辛烷)CH3CH2CHCHCHCH2CH2CH3CH3CH3CH2CH34-ethyl-3,5-dimethyloctane3,5–二甲基–4–乙基辛烷202.2.4环烷烃的命名环烷烃的命名与烷烃相似,它在烷烃名称前加上“环”字,称“环某烷”。环上的支链作为取代基,将其位次号和名称放在环某烷之前。当环上有不止一个取代基时,将成环碳原子编号。编号时,使“次序规则”中“优先”的基团具有较大的位次号,且使所有的取代基位号尽可能小。CH3CH2CH3123456CH3CH3CH(CH3)2124531–甲基–3–乙基环己烷1,1–二甲基–3–异丙基环戊烷1、单环烃命名:21123456CH3CH2CH3甲基乙基环己烷12CH2CH3CH3CH3113二甲基乙基环己烷,CH2CH3CH3214甲基乙基环己烯222.桥环化合物的命名二环共用二个或更多碳原子的化合物称为桥环化合物。共用的碳原子称为桥头碳。两个桥头碳之间可以是碳链,也可以是一个键,称为桥。Nomenclatureofpolycyclecompounds(多环化合物的命名)23桥环的编号从第一个桥头碳开始。按最长桥到第二个桥头碳,再沿次长桥回到第一个桥头碳,最后是最短桥的顺序编号。组成环的所有碳原子数称“某烃”,加上词头“二环”。将每条桥去掉桥头碳之后碳原子的数目,用阿拉伯数字由大到小的顺序写到“二环”和“某烃”之间的方括号内,数字之间用圆点隔开。Nomenclatureofpolycyclecompounds(多环化合物的命名)24桥环编号:先绕过最长桥,然后是次长桥,最后是小桥;方括号内的数字也是大的在前,小的在后。如Nomenclatureofpolycyclecompounds(多环化合物的命名)25有取代基:桥环编号的原则不变;但尽可能使取代基的位次为小;将取代基的位次和名称写在最前面;同时有不饱和键和取代基,不饱和键的位次最小,并将不饱和键的位次写在“某烃(烯,炔)”中间,用短线隔开。Nomenclatureofpolycyclecompounds(多环化合物的命名)26Nomenclatureofpolycyclecompounds(多环化合物的命名)273.螺环化合物两个环共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物。共用的碳原子称为螺原子。Nomenclatureofpolycyclecompounds(多环化合物的命名)28编号从小环临近螺原子的碳开始,由小环编到螺原子再到大环。组成环上碳原子的数目称“某烃”,加上词头“螺”。将两个环去掉螺原子后碳原子的数目,由小到大用阿拉伯数字写在“螺”和“某烃”中间的方括号内,数字之间用圆点隔开。如有取代基,编号时使取代基的位次为最小,位次及名称放在“螺”字前。同时有取代基和不饱和键,不饱和键的位次为最小。将不饱和键的位次放在“某烃”中间,并用短线隔开。29注意:螺的编号是从小环开始,表示小环碳原子数的数字写在方括号的前面,表示大环碳原子数的数字写在方括号的后面。302.3.1σ键的形成及其特性C:1s22s22px12py12pz0碳原子在基态时的电子构型:sp3杂化轨道(hybridorbitals):基态2p2s1s电子跃迁激发态2p2s1ssp3杂化态杂化1ssp3图2.1sp3杂化轨道形成过程示意图2.3烷烃和环烷烃的结构31在甲烷分子中,C原子是sp3杂化。s轨道成分:1/4;p轨道成分:3/4。图2.2sp3杂化轨道32图2.3sp3杂化的碳原子几何构型:四面体33sp3–1sσ键4个C-Hσ键图2.4甲烷的结构CHHHH34图2.5甲烷的球棍模型35图2.6甲烷的比例模型36σ键的特性:σ键呈圆柱形对称,键能较大,可极化性小,可沿键轴自由旋转。由于σ键是沿成键轨道方向交盖而成,在碳链中,C-C-C的键角保持接近109.5°。对于直链烷烃,其三维形状是曲折形,而不是直线形。乙烷的结构由两个和两个以上碳原子组成的烷烃,除了具有C-Hσ键外,还有C-Cσ键。C-Cσ键是由两个碳原子各以一个sp3杂化轨道沿对称轴方向交盖而成的。如:乙烷分子的结构371个C-Cσ键6个C-Hσ键sp3–sp3σ键sp3–1sσ键38图2.7乙烷的球棒模型39图2.8乙烷的比例模型40图2.9乙烷的棍棒模型412.3.2环烷烃的结构与稳定性环烷烃随着环的大小不同,其稳定性不尽相同。图2.10正丁烷的球棒模型图2.11正丁烷的比例模型正十五烷曲折形42燃烧热:+2O2CO2+2H2O+燃烧热CH41mol化合物完全燃烧生成CO2+H2O放出的热量表2.2一些环烷烃的燃烧热分子燃烧热/(kJ·mol-1)-CH2-的平均燃烧热/(kJ·mol-1)环丙烷32091697环丁烷42744686环戊烷53320664环己烷63951659环庚烷74637662环辛烷85310664环壬烷95981665环癸烷106636664环十五烷159885660开链烷烃659名称环大小与开链烷烃燃烧热的差/(kJ·mol-1)3827503565143环烷烃的稳定性:环己烷环戊烷环丁烷环丙烷环的张力越小,相应的环烷烃越稳定。环丙烷的结构:CH2CH3CH3109.5°CCCHHHHHH60°114°105.5°图2.12丙烷及环丙烷分子中碳碳键原子轨道交盖情况44由于σ键呈圆柱状对称,C-C单键能够发生旋转,由此而导致的分子中的其它原子或基团在空间的排布方式不同,分子的这种立体形象——构象(conformation)。2.4烷烃和环烷烃的构象2.4.1乙烷的构象由此产生的异构体——构象异构体(conformers)在
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