06专题4 烃的衍生物 第二单元 醇 酚

第一节醇的性质和应用专题4烃的衍生物第二单元醇酚义乌市私立群星学校高中部褚开朗【思考】如何区分醇和酚？①CH3CH2CH2OH②③④⑤以上所列物质中，属于醇的是：属于酚的是：【小结】醇和酚有相同的官能团羟基(-OH)，这两种羟基分别称为醇羟基和酚羟基。羟基连在苯环上为酚，羟基连在碳链或其他环上为醇。①③④②⑤一、醇的定义、通式及结构：1、定义：烷烃分子中的氢原子被羟基取代形成的化合物称为醇。2、通式：CnH2n+2O3、结构：R-OH或CnH2n+1OH二、乙醇的分子式、结构：1、分子式：C2H6O2、结构式：3、结构简式：CH3CH2OH或C2H5OH三、乙醇的物理性质：乙醇俗称酒精，是无色、有特殊香味的液体，易挥发，易溶于水，能与水以任意比互溶，是常见的有机溶剂、使用广泛的燃料、重要的有机化工原料。四、乙醇的化学性质：1、与Na反应：2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑2、燃烧：C2H6O+3O22CO2+3H2O3、与氢卤酸反应：CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O【注意】该类反应主要用于醇制取卤代烃。4、消去反应：CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O分子内脱水，消去反应2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O分子间脱水，取代反应【注意】①催化剂可为浓H2SO4、Al2O3或P2O5等，起催化和脱水作用。②温度为170℃左右时，有不溶于水的气体生成，酸性KMnO4溶液褪色；温度为140℃时，有无色油状液体生成。【注意】①酯化反应属于取代反应，“酸脱羟基，醇脱氢”。②乙醇还能与含氧无机酸发生酯化反应。CH3CH2OH+HO-NO2CH3CH2ONO2+H2O乙醇浓硝酸硝酸乙酯水5、催化氧化反应：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O6、酯化反应：CH3COOH+HOCH2CH3CH3COOCH2CH3+H2O乙酸乙醇乙酸乙酯水【乙醇发生化学反应的断键小结】反应断裂的价键化学方程式①与活泼金属反应(1)2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑②催化氧化反应(1)(3)CH3CH2OH＋O2CH3CHO＋H2O③与氢卤酸反应(2)CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O④分子间脱水反应(1)(2)2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3＋H2O⑤分子内脱水反应(2)(5)CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O⑥酯化反应(1)CH3COOH+HOCH2CH3CH3COOCH2CH3+H2O五、醇的分类：根据羟基的数目，醇可以分为一元醇、二元醇、三元醇等。其中二元醇、三元醇等又称为多元醇。六、几种重要的醇：1、甲醇（结构简式：CH3—OH）：甲醇是一种常见的醇，起初来源于木材的干馏，俗称木精或木醇，是无色透明的液体。甲醇有剧毒！误饮很少就能使眼睛失明甚至致人死亡。甲醇是一种重要的有机化工原料，在能源工业领域有着十分广阔的应用前景。Toshiba(东芝)近日对外宣布，将发布首款甲醇燃料电池，可以使电池更快速充电。该甲醇燃料电池是在甲醇、水、空气的反应中提供能量的，而且只产生水蒸汽和二氧化碳，极为绿色环保。如果你想为电池充电的话，只需要花几秒钟添加甲醇就可以了。几秒钟即可充电的Toshiba(东芝)甲醇燃料电池2、乙二醇（结构简式：）：乙二醇是一种无色、黏稠、有甜味的液体，主要用于生产聚酯纤维(涤纶)。乙二醇的水溶液凝固点很低，可用作汽车发动机的抗冻剂。3、丙三醇（结构简式：）：丙三醇俗称甘油，是无色、黏稠、有甜味的液体，吸湿性强，有护肤作用，是重要的化工原料。丙三醇与硝酸发生反应生成的三硝酸甘油酯(俗称硝酸甘油)是一种烈性炸药，俗称硝化甘油。课堂习题【习题1】下列说法中，正确的是()A．凡是分子中有—OH的化合物都是醇B．羟基与氢氧根离子具有相同的化学式和结构式C．在氧气中燃烧只生成二氧化碳和水的有机化合物一定是烃D．醇与酚具有相同的官能团，但具有不同的化学性质【习题2】醇可以发生下列化学反应，在反应里醇分子不是断裂C—O键而失去羟基的是()A．甲醇生成甲醛B．乙醇在浓H2SO4存在下加热至170℃，发生消去反应C．丙醇在浓H2SO4催化条件下生成丙烯D．乙醇和浓H2SO4共热温度控制在140℃生成乙醚DA谢谢同学们MakePresentationmuchmorefun第二节酚的性质和应用第三节基团间的相互影响专题4烃的衍生物第二单元醇酚义乌市私立群星学校高中部褚开朗医院的医疗器具往往用苯酚消毒，所以进入医院的时候常常问到一股浓郁的苯酚气味一、酚的概念：分子中羟基(-OH)与苯环直接相连的有机化合物叫做酚。二、苯酚的分子式、结构：1、分子式：C6H6O2、结构简式：或或C6H5OH三、苯酚的物理性质：常温下，纯净的苯酚是一种无色晶体，熔点为40.9℃。从试剂瓶中取出的苯酚往往会因为部分被氧化而略带红色。常温下，苯酚在水中的溶解度不大，当温度高于65℃时，苯酚能与水以任意比互溶。四、苯酚的化学性质：1、弱酸性：①+NaOH→+H2O苯酚钠(可溶性盐)【现象】浑浊液变为透明澄清的液体。②+H2O+CO2→+NaHCO3③+HCl→+NaCl【现象】溶液由澄清再次变浑浊。【小结】①苯酚是一种酸性比碳酸还要弱的酸（俗称石炭酸），但它不能使酸碱指示剂变色；②酸性强弱：CH3COOH＞H2CO3＞＞HCO3-2、取代反应：苯酚与浓溴水反应。+Br2→↓+HBr2,4,6-三溴苯酚【注意】苯酚与溴的反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。3、显色反应：向含有苯酚的溶液中加入FeCl3溶液，溶液呈现紫色，这是苯酚的显色反应。【注意】事实上凡是酚类物质都会发生类似的显色反应，该显色反应非常灵敏，常用于酚类物质的检验。五、苯酚的用途：苯酚是一种重要的有机化工原料，用它可制取酚醛树脂（电木）等，还广泛用于制造合成纤维、药物、农药、合成香料、染料等；苯酚的稀溶液可直接用作防腐剂和消毒剂，如日常所用的药皂中就掺有少量苯酚。酚醛树脂因耐热性和热固性，常用作电源插座苯酚因可以杀菌消毒，常加入药皂中使用类别脂肪醇芳香醇酚实例CH3CH2OH官能团-OH，醇羟基-OH，醇羟基-OH，酚羟基结构特点-OH与碳链相连-OH与苯环上侧链相连-OH与苯环直接相连主要化学性质①与Na反应；②脱水反应；③氧化反应①弱酸性；②取代反应；③显色反应；④氧化反应特性红热的铜丝插入醇中有刺激性气味物质（如醛）生成①与FeCl3溶液反应显紫色；②与浓溴水反应产生白色沉淀CH2CH2OHOH六、脂肪醇、芳香醇、酚的比较：在苯酚分子中，苯基影响羟基，使得羟基变得活泼起来，易电离出H+，显现出醇类不具备的弱酸性。七、苯、甲苯、苯酚的比较：类别苯甲苯苯酚结构简式氧化反应不能被KMnO4酸性溶液氧化能被KMnO4酸性溶液氧化常温下即在空气中被部分氧化而呈粉红色与溴发生取代反应溴的状态液溴液溴溴水条件需要催化剂需要催化剂不需要催化剂产物结论与溴反应容易程度：苯酚＞甲苯＞苯原因酚羟基（-OH）影响了与其相连的苯基上的H原子，使邻位、对位的H原子更活泼，更容易被其他原子或原子团所取代CH3OHBrBrCH3BrCH3BrCH3BrBrBrOH以上事实充分说明有机化合物分子中基团之间存在相互影响、相互制约。在苯酚分子中，羟基反过来影响苯环，使得苯环变得活泼起来，尤其是羟基的两个邻位和一个对位，容易发生取代反应。思考与归纳【问题1】除去苯中混有的少量苯酚，可以选用溴水吗?【答】不可以，苯酚和溴水产生的三溴苯酚溶解于苯中，难以分离。宜选用NaOH溶液。【问题2】如何设计一个实验验证酸性强弱为酸性强弱：CH3COOH＞H2CO3＞＞HCO3-？【答】课堂习题【习题1】下列物质属于酚类，且是苯酚的同系物的是（）【习题2】苯酚俗称石炭酸，苯酚能使指示剂变色吗？如何证明CH3COOH、H2CO3、的酸性强弱？A【习题3】白藜芦醇广泛存在于食物(例如桑椹、花生，尤其是葡萄)中，它可能具有抗癌性。(1)能够跟1mol该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是()A．1mol,1molB．3.5mol,7molC．3.5mol,6molD．6mol,7mol(2)下列不能与白藜芦醇反应的是()A．Na2CO3溶液B．FeCl3溶液C．NaHCO3溶液D．酸性KMnO4溶液DC【习题4】各取1mol下列物质与浓溴水充分反应，消耗Br2的物质的量按①②顺序排列正确的是()①②A．2mol、6molB．5mol、6molC．4mol、5molD．3mol、6molB【习题5】有机物分子中原子间(或原子与原子团间)的相互影响会导致物质化学性质的不同。下列各项事实不能说明上述观点的是()A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B．乙烯能发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应C．苯酚能和氢氧化钠溶液反应，而乙醇不能和氢氧化钠溶液反应D．苯酚苯环上的氢比苯分子中的氢更容易被卤素原子取代B谢谢同学们MakePresentationmuchmorefun