含氮杂环化合物

第三节含氮杂环化合物具有环状结构，且成环的原子除碳原子外，还含有其它元素原子的化合物，称为杂环化合物。环中除碳原子外的其它元素的原子称为杂原子。最常见的杂原子是氧。硫、氮等。本节的重点讨论含氮杂环化合物。一、杂环化合物的分类和命名（一）分类（一）分类杂环单杂环苯稠杂环－稠杂环苯环与杂环稠合杂稠杂环－杂环与杂环稠合六元杂环五元杂环常见的母体杂环五元杂环OSNH呋喃噻吩吡咯(furan)(thiophene)(pyrrole)SNNNHNNH噻唑咪唑吡唑(thiazole)(imidazole)(pyrazole)六元杂环ONNN吡喃吡啶嘧啶(pyrane)(pyridine)(pyrimidine)稠杂环NNNNNH喹啉嘌呤(quinoline)(purine)（一）命名杂环化合物的命名，目前已经统一采用“音译法”，即把杂环化合物的英文名称的汉字译音，加上“口”字偏旁表示。例如：呋喃（Furan）吡啶（Pyridine）噻唑（Thiazole）吡咯（Pyrrole）嘧啶（Pyrimidine）等。当杂环上有取代基时，应以杂环为母体，然后给杂环的各个原子编号定位，编号时，除个别稠杂环外，只有1个杂原子的杂环，一般从杂原子开始按顺序编号。例如：NHNOCH31234512345612345吡咯吡啶2-甲基呋喃当环上有2个或2个以上相同的杂原子时，应从连有氢的或取代基的那个杂原子开始编号，并使杂原子的位次最小。如含有几个不相同的杂原子时，则按氧、硫、氮的顺序编号。例如：SNNNHH3C12345CH3123454-甲基噻唑2-甲基咪唑只有1个杂原子的杂环常用希腊字母α、β、γ来编号，靠近杂原子的碳原子为α-位，其次为β-位…等。NHCH3(α)(β)(α)(β)β-甲基吡咯（3-甲基吡咯）另外，有几个稠杂环，必须按照特定的顺序编号。例如：NNNNH123456789（五）嘧啶及其衍生物嘧啶是无色结晶固体，熔点22℃，易溶于水，有弱碱性。具有嘧啶环结构的化合物在自然界分布甚广。如胞嘧啶、尿嘧啶和胸腺嘧啶等，三者都是构成核酸的成分。胞嘧啶尿嘧啶胸腺嘧啶(2-氧-4氨基嘧啶)(2，4-二氧嘧啶)(5-甲基-2，4-二氧嘧啶)NNHONH2HNNHOOHNNHOOCH3（六）嘌呤及其衍生物嘌呤是由1个嘧啶环和1个咪唑环稠合而成的。嘌呤为两性化合物，有弱碱性又有弱酸性，既能与无机强酸成盐又能与强碱成盐。嘌呤本身不存在于自然界中，但它的氨基及羟基衍生物广泛分布于动植物体内如腺嘌呤、鸟嘌呤和尿酸等。腺嘌呤、鸟嘌呤都是具有重要生理意义的核酸组成部分。结构式如下：NNNNHNH2NNNNHH2NOH腺嘌呤（6-氨基嘌呤）鸟嘌呤（2-氨基-6-羟基嘌呤）