选修五第三章 第一节醇用(共87张PPT)

醇-酚“明月几时有，把___问青天。”——苏轼《水调歌头》“借问____何处有，牧童遥指杏花村。”——杜牧《清明》“李白____诗百篇，长安市上_____眠。天子呼来不上船，自称臣是___中仙”——杜甫《饮中八仙歌》酒斗酒酒家酒家酒阅读课本P481.什么是醇？2.醇是如何命名的？3.醇是如何分类？醇:羟基(—OH)与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。归纳总结A.C2H5OHB.C3H7OHC.OHCH2OHD.E.F.CH2-OHCH2-OHCH2-OHCH2-OHCH-OH判断下列物质中不属于醇类的是：练一练A.C2H5OHB.C3H7OHC.OHCH2OHD.E.F.CH2-OHCH2-OHCH2-OHCH2-OHCH-OH判断下列物质中不属于醇类的是：练一练A.CH3-CH2CH2OHCH2OHC.D.E.CH2-OHCH2-OHCH2-OHCH2-OHCH-OHB.CH3-CH-CH3OH给下列有机物命名考考你苯甲醇2-丙醇1-丙醇乙二醇丙三醇1）根据羟基的数目CH2-OHCH2OHCH2-OHCH-OHCH2OH配制化妆品工业酒精有毒！3．醇的分类汽车防冻剂丙三醇俗称甘油乙二醇甲醇一元醇二元醇三元醇CH3OH一、醇1,2,3-丙三醇脂肪醇脂环醇芳香醇饱和不饱和CH3CH2OHCH2=CHCH2OHOHCH2OHCH3-CH-CH2-CH-CH3CH3OH一、醇2．醇的分类2）根据羟基所连烃基的种类（苯甲醇）（4-甲基-2-戊醇）．饱和一元醇通式：CnH2n+1OH或CnH2n+2O思考与交流2、相对分子质量相近的醇和烷烃相比，谁的沸点更高，为什么？3、为什么甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶？1、醇类的物理性质有何规律？名称结构简式相对分子质量沸点/℃甲醇CH3OH3264.7乙烷C2H630-88.6乙醇C2H5OH4678.5丙烷C3H844-42.1丙醇C3H7OH6097.2丁烷C4H1058-0.5对比表格中的数据，你能得出什么结论？思考与交流2）溶解性：3）状态：C11以下液体；C12以上蜡状固体。醇中羟基形成氢键使沸点升高！Μ相近的醇与烷烃：醇烷烃碳数相同的醇：羟基越多，沸点越高！1）沸点：碳数越多，沸点越高！羟基越多，氢键越多，沸点越高！C1–C3与水任意比互溶；C4-C11部分溶于水；C12以上不溶于水。氢键作用碳数越多越难溶！4．醇的物理性质1.乙醇的物理性质：一.乙醇颜色：气味：状态：挥发性：密度：溶解性：无色透明特殊香味液体比水小易挥发跟水以任意比互溶能够溶解多种无机物和有机物归纳总结球棍模型比例模型2.乙醇的分子式结构式及比例模型球棍模型比例模型⑤④③②①⑤④③②①⑤④③②①2.乙醇的分子式结构式及比例模型H—C—C—O—HHH④①③HH②乙醇的结构式:我们已经学习过乙醇的一些性质。请与同学交流你所知道的乙醇的化学性质，试列举乙醇发生的化学反应，并指出在反应过程中乙醇分子中的哪些化学键发生了断裂?交流与讨论：结论钠与水的反应钠与乙醇的反应沉慢且不熔5、醇的化学性质密度：ρ水ρNaρ乙醇1)与钠的置换反应水上醇下现象浮熔游响红氢原子活泼性：H-OHC2H5-OHCH3CH2OH+Na→CH3CH2ONa+H2↑2225、醇的化学性质1)与钠的置换反应——羟基氢N(-OH)：N(H2)=2:1N(-OH)：N(Na)=1:1如何证明置换的是羟基H而不是烃基H？BC测定乙醇与钠反应产生氢气体积的装置CH3CH2OH+Na→CH3CH2ONa+H2↑2225、醇的化学性质+Na→CH2OHCH2OH+H2↑CH2ONaCH2ONa+Na→CH2OHCHOHCH2OH+H2↑CH2ONaCHONaCH2ONa1)与钠的置换反应——羟基氢CH2OH+Na→CH2ONa+H2↑22222263N(-OH)：N(H2)=2:1N(-OH)：N(Na)=1:1【例1】0.1mol某有机物完全燃烧后生成0.3molCO2，同质量的该有机物与足量的金属钠反应生成0.1molH2，该有机物可能是（）A．丙三醇B．1，2－丙二醇C．1，3－丙二醇D．乙二醇BC练一练HHHHHHCCOHHHHCC浓H2SO41700C+H2O(2)消去反应:3.化学性质HHHHHHCCOHHHHCC浓H2SO41700C+H2O(1)消去反应:3.化学性质CH3－C－OH、CH3－C－CH2－OHCH3OH都属于与乙醇同类的烃的衍生物，它们能否发生象乙醇那样的消去反应？CH3CH3结论：醇能发生消去反应的条件：与－OH相连的碳原子相邻的碳原子有氢原子。开拓思考：CH3CH3下列醇能发生消去反应生成物有同分异构体的是B.CH3CHCH3OHA.CH3CHCH2CH3OHCH2＝CHCH2CH3CH3CH＝CHCH3CH2＝CHCH3C.CH3CH2CH2OHCH2＝CHCH3CH3CH3CH3CCH2OHD.A练一练除去SO2、CO2、乙醇混合液温度要迅速升到170℃需加沸石或碎瓷片防暴沸浓硫酸作催化剂、脱水剂混合液颜色如何变化？为什么？温度计应放在反应液中乙烯中会混有哪些气体？测反应液温度140℃时乙醇会生成乙醚液体逐渐变黑！浓硫酸使酒精炭化！CO2、SO2、乙醇、乙醚浓硫酸170℃CH2=CH2↑+H2OCH3—CH2OHCH3CH2OHCH3CH2Br反应条件化学键的断裂化学键的生成反应产物NaOH的乙醇溶液、加热C—Br、C—HC—O、C—HC=CC=CCH2=CH2、HBrCH2=CH2、H2O浓硫酸、加热到170℃学与问溴乙烷与乙醇都能发生消去反应,它们有什么异同？2）与氢溴酸的取代反应----羟基R-OH+HXR-X+H2OCH3CH2-OH+HBrCH3CH2Br+H2O1）与酯的取代(酯化)反应----酸脱羟基醇脱氢C2H5OH+CH3-C-OHCH3-C-O-C2H5+H2OOO浓H2SO4(3.)取代反应:CH3CH2OH+HOCH2CH3CH3CH2OCH2CH3+H2O浓硫酸140℃断裂碳氧键和氢氧键3)分子间取代(3.)取代反应:Cu△O—HCH3—C—HH+O2去氢机理：失去羟基氢和羟基相连碳上的氢2）醇的催化氧化CH3—C—HO+H2OCH3CCCHOCH3OHO+O2（足量）【思考】Cu?△去氢(4.)氧化反应:1）醇的燃烧2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCu2）醇的催化氧化5、醇的化学性质2Cu+O2====2CuO△△CuO+CH3CH2OH→CH3CHO+H2O+Cu变黑又变红且有刺激性气味气体结论：羟基碳上有2个氢原子的醇被催化氧化成醛。羟基碳上有1个氢原子的醇被催化氧化成酮。羟基碳上没有氢原子的醇不能被催化氧化。CH3OHCH3CH2CH2OHOHCH3CH2CHCH3CH3CHCH3OHCH3CHCH2OHOHCH3CH2CHOHCHOCH3CCH3OCH3CH2CCH3OCH3CCHOO1.2.4.5.3.CH3CCH3OHCH37.CH2OHCH2OH6.CHOCHO不能被氧化在不断鼓入空气的情况下，熄灭酒精灯，反应仍能继续进行，说明该反应是反应（填放热或吸热）。【例】某实验小组用下列装置进行乙醇的催化氧化实验。（1）实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象，请写出相应的化学方程式：2Cu+O22CuO△CH3CH2OH+CuOCH3CHO+Cu+H2O△放热现象：酸性高锰酸钾溶液褪色CH3CH2OHCH3COOH酸性高锰酸钾或重铬酸钾3）被高锰酸钾或重铬酸钾氧化5、醇的化学性质应用：用重铬酸钾检验酒驾K2Cr2O7Cr3+（橙红色）（绿色）H—C—C—O—H2H—C—C—OHHH2二、有机物的氧化反应、还原反应氧化反应：有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应(失H或加O)还原反应：有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应(加H或失O)HHHH＋O2＋2H2O催化氧化断键剖析：CH3－C－OH、CH3CH2CH2OH、CH3－CH－OH、都属于与乙醇同类的烃的衍生物，它们能否发生象乙醇那样的催化氧化反应？如能，得到什么产物？思考：CH3CH3CH3反应断键位置与金属钠反应Cu或Ag催化氧化浓硫酸加热到170℃浓硫酸条件下与乙酸加热②④①③①①④①③H—C—C—O—HHHHH②请推测下列醇能发生哪类反应？氧化反应消去反应取代反应置换反应ABCDABCDABDB强氧化剂氧化成酸催化氧化成酮催化氧化成醛ACACA.CH3CH2CH2OHB.（CH3）2CHOHC.（CH3）3CCH2OHD.（CH3）3COH(酯化、分子间脱水、与HX)(与活泼金属)(分子内脱水)燃烧生成CO2和H2OABCD醇1.类比乙醇写出2-丙醇的消去反应和催化氧化反应。2.由原料乙烯来合成乙醛?请你尝试1.下列物质属于醇类且能发生消去反应的是A.CH3OHB.C6H5—CH2OHC.CH3CHOHCH3D.HO—C6H4—CH3课堂练习1.下列物质属于醇类且能发生消去反应的是A.CH3OHB.C6H5—CH2OHC.CH3CHOHCH3D.HO—C6H4—CH3课堂练习2.下列各醇，能发生催化氧化成醛的是()CH3—C—CH2OHCH3CH3∣B.CH3—C—OH∣CH3C.CH3—CH—CH3∣OHCH3∣D.C6H5—C—CH3∣OHA．CH32.下列各醇，能发生催化氧化成醛的是()CH3—C—CH2OHCH3CH3∣B.CH3—C—OH∣CH3C.CH3—CH—CH3∣OHCH3∣D.C6H5—C—CH3∣OHA．CH3如图是一套实验室制取乙烯并验证乙烯具有还原性的实验装置。请回答：(1)实验步骤：①；②在各装置中注入相应的试剂(如图所示)③；实验时，烧瓶中液体混合物逐渐变黑。(2)能够说明乙烯具有还原性的现象是；装置甲的作用是。若无甲装置，是否也能说明乙烯具有还原性，简述其理由：组装仪器，检验装置的气密性加热，使温度迅速升到170℃乙中KMnO4酸性溶液紫色褪去除去乙烯中混有的SO2、CO2等酸性气体不能，SO2具有还原性，也可以使KMnO4酸性溶液褪色