HNMR谱图解析

11HNMR的图谱分析1标识杂质峰，最主要的杂质峰是溶剂峰。2根据积分曲线计算各组峰的相应质子数（现在的图谱上已标出）。3根据峰的化学位移确定它们的归属。4根据峰的形状和偶合常数确定基团之间的互相关系。5采用重水交换的方法识别-OH、-NH2、-COOH上的活泼氢。6综合各种分析，推断分子的结构并对结论进行核对。2对全未知的有机化合物，应首选测定分子量、元素组成，得到分子式，计算不饱和度。检查整个核磁共振图谱的外形看峰的位置，即对每个峰的化学位移值进行分析看峰的大小，以确定图中各峰所对应的氢原子的数目，对氢原子进行分配。看峰的形状，包括峰的数目、J的大小的分析，以确定基团和基团之间的相互关系根据对各峰组化学位移和耦合关系的分析，推出若干结构单元，最后组合为几个可能的结构式对推出的可能结构式进行指认，以确定其正确性3.8核磁共振氢谱解析3例一C3H6O2IR3000cm-11700cm-1=1NMR11.3(单峰1H)2.3(四重峰2H)1.2(三重峰3H)CH3CH2COOH例二C7H8OIR3300，3010，1500，1600，730，690cm-1=4NMR7.2(多重峰5H)4.5(单峰2H)3.7(宽峰1H)C6H5-CH2-OH4例三C14H14IR756，702，1600，1495，1452，2860，2910，3020cm-1=8NMR7.2(单峰，10H)2.89(单峰，4H)C6H5-CH2-CH2-C6H55谱图解析与结构确定5223化合物C10H12O28765432106谱图解析与结构确定步骤正确结构：=1+10+1/2(-12)=5δ2.1单峰三个氢，—CH3峰结构中有氧原子，可能具有：COCH3δ7.3芳环上氢，单峰烷基单取代CH2CH2OCOCH3abcδ3.0δ4.30δ2.1δ3.0和δ4.30三重峰和三重峰O—CH2CH2—相互偶合峰7谱图解析与结构确定9δ5.30δ3.38δ1.37C7H16O3，推断其结构618结构确定过程C7H16O3，=1+7+1/2(-16)=0a.δ3.38和δ1.37四重峰和三重峰—CH2CH3相互偶合峰b.δ3.38含有—O—CH2—结构结构中有三个氧原子，可能具有(—O—CH2—)3c.δ5.3CH上氢吸收峰，低场与电负性基团相连HCOOOCH2CH3CH2CH3CH2CH3正确结构：9谱图解析与结构化合物C8H8O2，推断其结构98765431010结构(4)确定过程化合物C8H8O2，=1+8+1/2(-8)=5δ=7-8芳环上氢，四个峰对位取代•δδ=9.87—醛基上氢，•低δ=3.87CH3上氢，低场移动，与电负性强的元素相连：—O—CH3正确结构：COHCOHH3CO1112CH3CHBr2ab131415根据NMR谱推断化合物C3H7Br的结构。CH3CH2CH2Brabcacb163.某化合物的分子式为C3H7Cl，其NMR谱图如下图所示：试推断该化合物的结构。解：由分子式可知，该化合物是一个饱和化合物；由谱图可知：32217例1已知一化合物的化学式为C11H20O4，其氢谱如下，且IR指示其为酯类化合物，试推测其结构。解：不饱和度为22]2)22(4)21(20)24(11[21U从左至右，四类质子的强度比为2：2：3：3，其和为10；而化学式中有20个质子，表明分子是对称的。由在0.9附近三重峰和1.8附近的四重峰，可推知可能存在-C-CH2CH3的结构由在1.1附近三重峰和4.1附近的四重峰，可推知可能存在-O-CH2CH3的结构IR指示其为酯类化合物，故有-COOCH2CH3的结构存在18因为分子是对称的，且有两个不饱和度故存在两个-COOCH2CH3的结构；剩下5个碳应为CH3CH2-C-CH2CH3结构。可能的结构式为19不饱和度为1有四类质子分别为3、2、2、3个3.62.21.70.93H-单峰1）独立的甲基峰-COOCH33H-三重峰2）-CH2CH33）三重峰——相邻的为-CH2CH3COOCH2CH2-2021例3仅含C、H的无色异构体的核磁共振波谱图如下，试推断其结构。解：(1)先看图的下部分，=7.2处是芳环质子峰，相对峰高表明有5个质子。=2.9的7重峰-单质子及=1.2的双峰-6质子，只能是这样的结构-CH（CH3）2故对应化合物为22（2）再看图的上部分，=6.8处是芳环质子峰，相对峰高表明有3个质子。脂肪链上质子数为9的单峰故该化合物为C6H3（CH3）3且芳环质子峰无裂分现象，说明该化合物为1，3，5-三甲基苯。23例4：已知一化合物的化学式为C4H6OF3Br，已测得其核磁共振波谱图如下，试推断其结构。解：(1)不饱和度为0，说明只可能是脂肪醇、脂肪醚。(2)从δ＝1.3和δ=4.0处有吸收，两化学位移处积分线的高度之比为3:2，以及它们的偶合裂分数，进一步证明存在CH3CH2－O－结构。24(3)根据δ=5.8和δ=6.7处两组三重峰，只可能存在以下结构：由于两组氟核的化学环境不同，其偶合常数也不相同，因此共振信号裂分符合（n+1）（m+1）规律。CHF2CFBr-三组二重峰，CF2BrCHF-两组三重峰(但其化学位移移向高场)(4)结论：此化合物的结构式为25例：某未知物分子式为C5H12O，其核磁共振氢谱如图所示，求其化学结构。CCH3H3CCH3H2COH26例：某化合物的分子式为C6H10O3，其核磁共振谱见图。试确定该化合物结构。CH3CH2OCOCH2COCH327解析实例例1某化合物分子式为C8H12O4，根据谱图推其结构。60MHzCH3CH2OCCHCHCOCH2CH3OO28某化合物的分子式为C11H20O4，其HNMR中，δ为0.79，1.23，1.86，4.14处分别有三重峰，三重峰，四重峰和四重峰，积分高度比为：3：3：2：2；红外光谱显示含有酯基，试推测分子结构。1）有四组化学等同核。2）由积分比3：3：2：2；及分子中有20个质子，表明分子结构对称，有2个甲基，2个甲基及2个亚甲基及另2个亚甲基，由偶合知有两个相同的CH3CH2。3）除去两个相同的酯基—COO—，剩下一个C，为季碳。4)该化合物应为295）根据A和B的结构计算化学位移，取两种亚甲基中δ较大的比较：AB因此结构为A。30例5某化合物分子式为C11H14O3，根据谱图推其结构。31例5分子式为C11H14O3结构:COOHOCH2CH2CH2CH3OHCOOCH2CH2CH2CH3推其结构为：或323334352.分子式为C3H60的某化合物的核磁共振谱如下，试确定其结构。谱图上只有一个单峰，说明分子中所有氢核的化学环境完全相同。结合分子式可断定该化合物为丙酮。363-溴丙炔的1HNMR37例4：C10H12O的核磁共振氢谱如下，推导其结构。SatApr2209:43:092000:(untitled)W1:1HAxis=ppmScale=41.67Hz/cm7.5007.0006.5006.0005.5005.0004.5004.0003.5003.0002.5002.0001.5001.00038MeOCH3HH6.286.08例4：C10H12O结构: