有机化学绪论-张真

有机化学OrganicChemistry课前介绍电话：[phone]E-mail：[e-mail]主讲教师：张真教材：有机化学（第二版）刘斌主编人民卫生出版社出版考试和成绩期中和期末考试各一次课堂练习多次成绩评定的主要因素：期末考试（70%）成绩评定的其它因素：习题完成情况和出勤率（30%）切记：不要死记硬背不要临时抱佛脚教材与参考教材刘斌主编，有机化学分册，人民卫生出版社，2010邢其毅，基础有机化学（第三版上下），高等教育出版社，2008FrancisA.Carey.OrganicchemistryNewYork，McGraw-Hill，2009上课纪律的要求：吃的东西不要带进实训室；每次上完课需搞好实训室卫生，摆好桌椅；迟到，出勤，手机按学院的要求做好。第一节有机化学基本知识回顾第二节有机化学与药物实训一有机化学实训基本知识第一章绪论第一节有机化学基本知识回顾一、有机化学的起源和发展有机化合物最早的有机化合物来自于动植物体（有机体）“生命力”学说认为：有机化合物只能由有机体产生。无机化合物则存在于无生命的矿藏中。7FriedrichWohle(1800-1882)GermanyNH2CNH2ONH4CNO+-有机化合物的人工合成：由氰酸铵（无机物）制得尿素（有机物）(1828)inorganicorganic韦勒（F.Wohle）为什么要学习有机化学？什么是有机化合物？什么是有机化学？有机化合物给我们带来光明当你注视这个页面的时候，你的眼睛正使用一种有机化合物来将光转变成神经刺激，让你知道见到什么。神经刺激视觉CisTransNOpsinNOpsinRhodopsinMetarhodopsinⅡhν有机化合物使世界色彩斑斓红橙OMeOOOCNCNClClH2CNN黄NNO绿蓝CNFFFO紫Ibuprofen（布洛芬）止痛药：CCH2CHCH3HOOCCH3HCH3CCH2CHH3CH3CCOOHHH3C立即止痛在体内转变成左式所代表的化合物，止痛有机化合物保护我们的健康弗莱明发现青霉素获得1945年诺贝尔奖，青霉素的发现开辟了一条新的治病途径，拯救了成千上万人的生命。HNONOSHHOO－有机化合物保护我们的健康青霉素有机化合物为生命提供能源——碳水化合物（糖）OHHOHHOHHOHHOHOH葡萄糖直链淀粉的结构有机化合物——作为生命遗传物质DNA传宗接代美国人沃森&英国人克里克提出DNA双螺旋结构现代文明的基础——纸，由有机化合物纤维素组成纤维素结构H2NCNH2ONOpsinHNONOSHHOO－OMeO有机化合物（OrganicCompounds）含碳氢化合物及其衍生物。（局限性：NaHCO3,CCl4）有机化学（OrganicChemistry）——研究有机化合物的结构、性质、合成方法、应用以及它们之间的相互转变和内在联系的科学。有机化合物中常见的元素截止2010.2.7，化合物数量总数为51，986，33763,522,495二、有机化合物的特性：1.对热不稳定，容易燃烧（火锅？）2.易溶解于有机溶剂中，一般难溶于水(相似相溶)3.沸点和熔点较低（范德华力，熔点400oC）4.一般不导电、是非电解质（非极性或弱极性共价键）5.反应速度慢，反应复杂，常常有副反应发生6.结构复杂、种类繁多较简单，较少异构現象复杂，常有异构現象构造较无副反应，且反应速率较快常有副反应的可能，所以较复杂，但因非离子反应，所以速率较慢，故常需催化剂反应及速率一般为电解质，常为离子反应一般为非电解质，所以多数为非离子反应离子反应不燃的较多在空气中多数会燃烧可燃性一般溶于水，但不溶于有机溶剂一般不溶于水，但溶于有机溶剂溶解性一般较高一般较低熔点离子健结合多共价健结合多化学结合约100种全部元素主要C、H、O、N、P、S、X构成元素比较少（40万种）非常多（约1000万种）种类无机化合物有机化合物有机和无机的差別三、碳原子的成键特性1、碳原子的化合价碳元素在元素周期表中的位置？C原子的电子排布如下1s2s2p有机化合物中碳原子通过共用4对电子与其他原子结合，显4价1）键长形成共价键的两个原子核间的距离称为键长。下表是常见共价键平均键长。共价键共价键键长/nm键长/nmCCCHCNCOCFCClCBrCICCCC0.1540.1470.1430.1410.1090.1770.2120.1340.1200.1912、共价键的几个重要参数注意：同一类型的共价键键长在不同化合物中可能稍有不同。CH3CH2CH0.151CH3CHC0.1456键长取决于成键原子间电子云的重叠程度，重叠程度越大，键长越短，共价键的稳定性越好2）键角指键与键之间的夹角。注：键角不仅与碳原子的杂化方式有关，还与碳原子上所连原子或原子团有关。键角是决定有机化合物分子空间结构和性质的主要因素CHHHH109.5oO104oCOHH118o121oCH2CH2CH21040甲烷C-H键键能（415.3kJ.mol-1)是上述离解能的平均值。3）键能指成键时体系放出的能量或断键时体系吸收的能量。多原子分子键能通常是键的离解能平均值。CH3CH2HEd(CH2H)=439kJ.mol-1CH2CHHEd(CHH)=448kJ.mol-1CHCHEd(CH)=347kJ.mol-1CH4CH3HEd(CH3H)=423kJ.mol-1常见共价键的平均键能共价键共价键键能/kJ.molCCCHCNCOCFCClCBrCICCCC347305360485414339218611837285键能/kJ.mol-1-1键能越大，键越稳定1、元素的电负性：是指该元素原子在分子中吸引电子的能力。2、当成键原子相同时，形成的共价键无极性（H-H）。3、当成键原子不同时，原子的电负性不同，电负性大的原子带部分负电荷（δ-）；电负性小的原子带部分正电荷（δ+）。4）元素的电负性和共价键的极性HCNOF2.22.53.03.54.0SiPSCl1.92.22.53.0Br2.9I2.6一些元素的电负性共价键的极性取决于成键的两个原子的电负性之差，差值越大，键的极性越大，反应活性越强。键的极性大小用偶极矩表示，即部分电荷与电荷之间距离的乘积（μ）来衡量。μ=q.d（C.m)偶极矩是一个矢量，多原子分子偶极矩是各个共价键偶极矩的矢量和：μ=6.42x10-30(C.m)μ=3.28x10-30(C.m)μ=0(C.m)CClClHHCClHHHCClClClCl偶极矩为零的分子是非极性分子；偶极矩不为零的分子是极性分子；偶极矩越大，分子极性越强。3、共价键的种类：键与键键：沿着轨道对称轴方向的重叠（头碰头）形成的共价键。键：沿着轨道对称轴平行方向的重叠（肩并肩）形成的共价键s-sxxs-pxxpx-pxxzzpz-pzxyypy-pyzz键键形成成键轨道沿键轴方向重叠成键轨道平行重叠轨道重叠程度较大较小存在可以单独存在只能与键共存对称性轴对称，可沿键轴旋转面对称，不能沿键轴旋转稳定性键能较大，较稳定键能较小，不稳定键的极化键的极化度较小键的极化度较大举例C-CC=C•3、碳原子的成键方式•C-C;C=C;C=C•4、碳原子的连接形式（碳架）•链状和环状_四、有机化合物的分类（一）按碳架分类开链族化合物碳环族化合物杂环族化合物脂环族芳香族按碳架分类1、有机化合物的分类1.开链化合物（无环化合物，脂肪族化物）如：丁烷，丙烯，乙酸，丙醇等。OH（B）芳香族化合物OHNO22.环族化合物（按环的特点，分为两类）（A）脂环族化合物3.杂环化合物ONOCHO注：按碳链分类不能准确反映有机物的结构特点，故有很大的局限性。（二）按照官能团分类官能团：容易发生某些特征反应的原子、原子团以及特征的化学结构决定了化合物的性质。化合物类别官能团构造CCCC官能团名称烯烃炔烃卤代烃硝基化合物胺醇和酚X(F,Cl,Br,I)NO2NH2OH双键三键卤原子硝基氨基羟基醚醛酮腈羧酸磺酸OCHOCOCNCOOHSO3H醚键醛基(甲酰基)酮羰基氰基羧基磺酸基同分异构现象（isomerism）具有相同的分子式，但具有不同分子结构的现象同分异构体（isomer）具有相同的分子式，但具有不同分子结构的化合物，互称同分异构体C2H6OHCHHOCHHHHCHHCHHOH甲醚乙醇构造异构五、有机化合物的表示方法脂肪族化合物常用缩写式，环状化合物常用键线式！结构式结构简式键线式CHCCHHOHHHHHCH3CH2CH2OHOHCCCCCHHHHHHHHHHH2CH2CCH2CH2CH2有机化合物的表示方法反应类型按反应历程均裂与游离基反应异裂与离子型反应按反应形式取代反应加成反应聚合反应消除反应重排反应六、有机化合物的反应类型共价键的断裂方式，可分为均裂和异裂：（1）均裂：键断裂时原成键的一对电子平均分给两个原子或基团。自由基特点：有自由基中间体生成。自由基反应：发生共价键均裂的反应反应条件：光、热或自由基引发剂的作用下进行。1）按反应历程分类（自由基反应）（2）异裂：键断裂时原成键的一对电子为别为某一原子或基团所占有。特点：有正离子或负离子中间体生成。离子型反应：发生共价键异裂的反应（离子型反应）第二节有机化学与药物•药品：是指用于预防、治疗、诊断人的疾病，有目的地调节人的生理机能并规定有适应症或者功能主治、用法和用量的物质。•包括中药材、中药饮片、中成药、化学原料药及其制剂、抗生素、生化药品、放射性药品、血清、疫苗、血液制品和诊断药品按来源分类天然来源的植物药、矿物药、动物组织药微生物来源的药物化学合成的药物，西药药物科学的发展1、天然药物的开发有效成分的提取、药品的加工工艺、保存方式等。2、有机合成新药新药设计，合成方法，药品性能改良，化工生产工艺设计等组合化学：设计药物分子合成初步筛选有药效的动物、生理毒理、临床试验1个化学家用组合化学方法2-6周的工作量，就需要10个化学家用传统化学方法花费1年的时间来完成