高中化学选修五第三章第三节羧酸_酯

第三章烃的含氧衍生物自然界中的有机酸我们常常会吃到一些酸味较浓的食物，这些食物为什么有酸味？你能举例吗？如食醋含有乙酸，柠檬含有柠檬酸，苹果含有苹果酸，葡萄含有酒石酸，酸奶中含有乳酸，大家观察它们的结构，为什么它们都有酸味呢？柠檬酸HO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOH苹果酸，又名2－羟基丁二酸一、羧酸：•1、羧酸的定义：•从结构上看，由烃基和羧基相连组成的有机物。2、羧酸的分类（1）按与羧基相连的烃基的不同脂肪酸芳香酸CH3COOH（C17H35COOH）苯甲酸（C6H5COOH）硬脂酸R-COOH软脂酸（C15H31COOH）（2）按羧基数目一元羧酸二元羧酸多元羧酸油酸（C17H33COOH）乙二酸（HOOC-COOH）饱和羧酸、不饱和羧酸（3）按烃基饱和程度3、通式(饱和一元羧酸)：CnH2nO2或CnH2n+1COOH（n≥1）或R-COOHHO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOH油酸（C17H33COOH）几种重要的羧酸除乙酸外的其它酸：（1）甲酸：HCOOH（2）苯甲酸：C6H5-COOH（3）乙二酸：HOOC-COOH•分析氢谱图写出乙酸的结构式。二、羧酸代表物——乙酸羧基上的氢甲基上的氢吸收峰较强的为甲基氢，较弱的为羧基氢，二者面积比约为3：11、乙酸结构分子式结构式结构简式官能团C2H4O2HO|‖H—C—C—O—H|HCH3COOH羧基：—C—OH（或—COOH）O写出乙酸各类结构表达式——2、物理性质常温下为无色液体强烈刺激性气味与水、酒精以任意比互溶气味：色态：溶解性：熔沸点：熔点：16.6℃，易结成冰一样的晶体。（冰醋酸由此得名）沸点：117.9℃OCH3COH分析结构，了解断键方式OHOCH3C（弱酸性）（酯化反应）【请回忆】：归纳出乙酸的化学性质•【思考1】请同学们试说出几种可以检验醋酸具有酸性的方法。•1.使石蕊试液变红•2.与活泼金属置换出氢气•3.与碱发生中和反应•4.与碱性氧化物反应•5.能与部分盐(如碳酸盐)反应【思考2】醋酸可以除去水垢，说明其酸性比碳酸的酸性强。前面我们学习了苯酚也有酸性，那乙酸、碳酸、苯酚的酸性谁强呢?设计出实验方案来证明它们三者酸性强弱?3、化学性质：A、乙酸的酸的通性:CH3COOHCH3COO－+H+实验装置图CH3COOHNa2CO3饱和NaHCO3溶液苯酚钠溶液有气泡生成溶液变浑浊•2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+H2O+CO2•CH3COOH+NaHCO3CH3COONa+H2O+CO2•CO2+H2O+C6H5ONaC6H5OH+NaHCO3酸性:CH3COOHH2CO3除去挥发出来的乙酸蒸气酸性:H2CO3C6H5OH乙酸碳酸苯酚酸性：醇、酚、羧酸中羟基的比较（五三p81）代表物结构简式羟基氢的活泼性酸性与钠反应与NaOH的反应与Na2CO3的反应与NaHCO3的反应乙醇CH3CH2OH苯酚C6H5OH乙酸CH3COOH比碳酸弱比碳酸强能能能能能不能不能不能能，不产生CO2不能能能增强中性【例】化合物：(1)请写出化合物中含氧官能团的名称：。(2)请判别上述哪些化合物互为同分异构体：。(3)请分别写出鉴别甲、乙、丙化合物的方法。(指明所选试剂及主要现象即可)鉴别甲的方法：;鉴别乙的方法：;鉴别丙的方法：.(4)请按酸性由强至弱排列甲、乙、丙的顺序：。醛基、羟基、羰基、羧基甲、乙、丙互为同分异构体与FeCl3溶液作用显紫色的为甲与Na2CO3溶液作用有气泡生成的为乙与银氨溶液共热发生银镜反应的是丙乙甲丙酸牛奶中含有乳酸，其结构为ＣＨ３C－ＣＨ－ＣＯＯＨ，试写出：ＯＨ（乳酸跟足量金属钠反应的化学方程式：＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿（乳酸跟少量碳酸钠反应的化学方程式：＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿（乳酸在浓硫酸存在下，３分子相互反应，生成链状物质的结构简式为:＿＿＿＿（乳酸在浓硫酸存在下，２分子相互反应，生成环状物质的结构简式为:＿＿＿＿【知识迁移】•B、酯化反应：醇和酸起作用，生成酯和水的反应.饱和碳酸钠溶液乙醇、乙酸、浓硫酸【步骤】1、组装仪器，并检查装置的气密性。2、加药品：向一支试管中加入3mL乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入2mL浓硫酸和2mL冰醋酸。3、连接好装置，用酒精灯小心均匀地加热试管3min－5min，产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上。这时可看到有透明的油状液体产生并可闻到香味。4、停止实验，撤装置，并分离提纯产物乙酸乙酯。【实验现象】溶液分层，上层有无色透明的油状液体产生,并有香味。1、药品混合顺序？浓硫酸的作用是：2、得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？3、饱和Na2CO3溶液有什么作用？4、为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中？不纯净；主要含乙酸、乙醇。①中和乙酸②溶解乙醇。③降低酯在水中的溶解度，以便使酯分层析出。防止受热不匀发生倒吸。饱和碳酸钠溶液乙醇、乙酸、浓硫酸有无其它防倒吸的方法？催化剂、吸水剂【思考】乙醇-浓硫酸-冰醋酸浓硫酸的作用：催化剂（加快反应速率）、吸水剂（使可逆反应向生成乙酸乙酯的方向移动）。几种可防倒吸的装置：【思考】5、加热的目的：加快反应速率、及时将产物乙酸乙酯蒸出以利于可逆反应向生成乙酸乙酯的方向移动。（注意：加热时须小火均匀进行，这是为了减少乙醇的挥发，并防止副反应发生生成醚。）6、试管要与桌面成45°角，且试管中的液体不能超过试管体积的三分之一。7、导气管兼起冷凝和导气作用。导气管伸到饱和碳酸钠溶液液面上的目的：防止受热不均引起倒吸。饱和碳酸钠溶液乙醇、乙酸、浓硫酸思考与交流乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的，在制取乙酸乙酯的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？(1)由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯可提高其产率。(2)使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有：(3)使用浓H2SO4作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。酯化反应的过程O浓H2SO4OB、CH3—C—OH+H—O—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2O浓H2SO4A、CH3—C—O—H+HO—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2OOO酸脱羟基，醇脱氢酸脱氢，醇脱羟基同位素原子示踪法同位素原子示踪法：酯化反应——酸跟醇起反应脱水后生成酯和水的反应。a．反应机理：羧酸脱羟基醇脱氢b．酯化反应可看作是取代反应，也可看作是分子间脱水的反应。4、乙酸的用途重要化工原料，生产醋酸纤维、合成纤维、喷漆溶剂、香料、染料、医药、农药等。5、乙酸的制法a、发酵法：制食用醋（C6H10O5)nC2H5OHCH3CHOCH3COOHb、乙烯氧化法：常见的高级脂肪酸名称分子式结构简式状态硬脂酸C18H36O2C17H35COOH固态软脂酸C16H32O2C15H31COOH固态油酸C18H34O2C17H33COOH液态（1）酸性（2）酯化反应（3）油酸加成三、几种常见的羧酸甲酸除具有酸的性质外，还有醛的性质OH—C—O—H俗称蚁酸，无色有强烈刺激性的液体，可与水混溶，也能溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，有毒性。甲酸HCOOH+2Ag（NH3）2OH→（NH4）2CO3+2Ag↓+2NH3+H2O△HCOOH+2Cu（OH）2→CO2↑+Cu2O↓+3H2O△【讨论】请用一种试剂鉴别下面四种有机物？乙醇、乙醛、乙酸、甲酸新制Cu(OH)2悬浊液写出甲酸相应的反应乙二酸HOOC-COOH【物性】俗称“草酸”，无色透明晶体，通常含两个结晶水，（(COOH)2•２H2O），加热至100℃时失水成无水草酸，易溶于水和乙醇，溶于乙醚等有机溶剂。HOOHCOCO乙二酸浓硫酸COOHCOOH+CH2OHCH2OHCCOCH2CH2OOO+2H2O【化性】草酸是最简单的饱和二元羧酸，是二元羧酸中酸性最强的，它具有一些特殊的化学性质。能使酸性高锰酸钾溶液褪色、可作漂白剂。△写出下列酸和醇的酯化反应(五三p79)C2H5O—NO2+H2OCH3COOCH3+H2OCH3COOH+HOCH3浓H2SO4C2H5OH+HO—NO2浓H2SO4硝酸乙酯乙酸甲酯足量浓H2SO4浓H2SO4+H2OCH2CH2OOCCOOCH3CH32CCOCH2CH2OOO+2H2O二乙酸乙二酯环乙二酸乙二酯苯甲酸C6H5COOH(安息香酸)白色固体，微溶于水。【酸性】HOOC-COOHHCOOHC6H5COOHCH3COOH。COOH未成熟的梅子、李子、杏子等水果中,含有草酸、安息香酸等成分。请写出乙酸跟甲醇在有浓硫酸存在并加热的条件下,发生反应的化学方程式,上述反应叫做反应;生成的有机物名称叫,结构简式是,生成物中的水是由.结合而成的.酯化反应乙酸甲酯OCH3C—OCH3乙酸脱羟基甲醇脱羟基氢OOCH3C—OH+H—OCH3CH3C—OCH3+H2O浓H2SO4四、酯1、定义：3、通式：酯是羧酸分子羧基中的-OH被-OR′取代后的产物。酯的结构简式或一般通式:2、命名:(R可以是烃基或H原子,而R′只能是烃基,可与R相同也可不同)某酸某酯(根据酸和醇的名称来命名)RCOOR′ORC-O-R′‖与饱和一元羧酸互为同分异构体CnH2nO2【练一练】说出下列化合物的名称：•（1）CH3COOCH2CH3•（2）HCOOCH2CH3•（3）CH3CH2O—NO2酯的命名——“某酸某酯”硝酸乙酯根据酸的不同分为：有机酸酯和无机酸酯。或根据羧酸分子中羧基的数目分为：一元酸酯、二元酸酯（如乙二酸二乙酯）、多元酸酯(如油脂)。4、分类5、酯的物理性质低级酯有香味，密度比水小，不溶于水，易溶有机溶剂，可作溶剂。五、酯代表物——乙酸乙酯1、乙酸乙酯的分子组成和结构结构简式：CH3COOCH2CH3化学式：C4H8O2乙酸乙酯（C4H8O2）的核磁共振氢谱图吸收强度43210OCH3C-OH+H-OC2H5=OCH3C-O-C2H5+H2O=浓H2SO4△2、乙酸乙酯的化学性质：水解反应OCH3C-O-C2H5+H2O=稀H2SO4△OCH3C-OH+C2H5OH=OCH3C-O-C2H5+H2O=NaOH△OCH3C-OH+C2H5OH=OCH3C-O-C2H5+NaOH=△OCH3C-ONa+C2H5OH=CH3COOC2H5+H2O稀H2SO4△CH3COOH+C2H5OH酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其中在酸性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的。酯水解的规律：NaOH△CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH酯+水无机酸△酸+醇无机碱△酯+水酸+醇科学探究请你填写实验现象及结论。环境中性酸性碱性温度常温加热常温加热常温加热相同时间内酯层消失速度结论无变化无明显变化层厚减小较慢层厚减小较快完全消失较快完全消失快1、酯在碱性条件下水解速率最快，其次是酸性条件，中性条件下几乎不水解；在强碱的溶液中酯水解趋于完全。2、温度越高，酯水解程度越大。（水解反应是吸热反应）酯的化学性质酯可以水解生成相应的酸和醇。OOR-C-OR’+H-OHR-C—OH+H—OR’无机酸RCOOR′+NaOH→RCOONa+R′OH【小结】:1、酯在酸(或碱)存在的条件下,水解生成酸和醇。2、酯的水解和酸与醇的酯化反应是可逆的。3、在有碱存在时,酯的水解趋近于完全酯化反应与酯水解反应的比较酯化水解反应关系催化剂催化剂的其他作用加热方式反应类型NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O浓硫酸稀H2SO4或NaOH吸水，提高CH3COOH与C2H5OH的转化率酒精灯火焰加热热水浴加热酯化反应取代反应水解反应取代反应酯化水解【小结】几种衍生物之间的关系有机物相互网络图练习:1.胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为C27H46O。一种胆固醇酯的液晶材料，分子式为C34H50O2。合成这种胆固醇酯的羧酸是()A.C6H13COOHB.C6H5COOHC.C7H15C