高中化学乙醛

在第二节我们学习了乙醇和醇类的性质，醇类发生催化氧化的条件是什么？条件外部条件:△催化剂Cu或Ag内部条件：αC上有H请大家根据醇类催化氧化反应的原理，写出以下反应的化学方程式：实现下列转化需加何种试剂？指出反应条件和反应类型。CH2=CH2C2H5BrC2H5OHCH3CHOHBr加成NaOH/H2O取代Cu/Ag氧化思考：如何由乙烯制备乙醛？第四节乙醛醛类醛基官能团，带有此官能团的烃的衍生物，称之为醛。醛基—C—H||O乙醛的球棍模型一、乙醛1、分子结构(1)分子式:C2H4O(2)结构式：C|H|H—H—C—H||O(甲基+醛基)(3)结构简式：CH3CHO或OHCCH3(4)官能团—C—H||O或—CHO思考:能否将乙醛写成CH3COH或CHOCH3形式，为什么？二、乙醛的性质物理性质1、乙醛常温下为无色有刺激性气味的液体，易挥发，密度比水小，能与水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。不同烃的衍生物的物性状态溶解性(H2O)密度(H2O)C2H5BrC2H5OHCH3CHOOHHCHO液液液液固气不互互不t65℃不大t65℃互互大小小小大思考：根据醛基的结构，判断醛基有哪些性质？OHC中有C=O键不饱和,与C=C有相似性加成C—H键,极性键易断裂(1)加成反应(氧化性)CH3CHO+H2Ni△C2H5OH说明：CH3C=O+H2|Ha.反应原理:Ni△H[CH3—C—O+H—H]|||HCH3—C—O—H||HCH3CH2OH2、化学性质b.断键：C=O中的一个c.还原反应:有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应(加氢、失氧)d.氧化反应(加氧、失氢)例如：乙醇乙醛氧化(失H）还原(加H)思考:乙醛的加成一定都是还原反应吗？不是，加HCNe.醛基与H2的加成是在分子中引入—OH的一种方法,但工业不用此法合成乙醇。(2)氧化反应(较强还原性)①完全燃烧②与O2的催化氧化催化剂△2CH3COOHCH3—C—OH||O2CH3C—H+O2||O说明：a.断C—H键加氧原子b.工业用此反应制乙酸。c.乙醛氧化(加O)乙酸③银镜反应实验：取一洁净试管，加入2ml2%的AgNO3溶液，再逐滴滴入2%的稀氨水，至生成的沉淀恰好溶解。：在配好的上述银氨溶液中滴入三滴乙醛溶液，然后把试管放在热水浴中静置。Ag++NH3·H2O→AgOH+NH4+AgOH+2NH3·H2O=[Ag(NH3)2]++OH-+2H2O1、配制银氨溶液2、水浴加热生成银镜银镜反应还原剂氧化剂被弱氧化剂氧化CH3COONH4（银氨溶液）CH3CHO+2Ag(NH3)2OH＋2Ag↓＋3NH3＋H2Oa.产物记为:一水、二银、三氨,外加醋酸铵b.此反应检验—CHOc.工业制镜及保温瓶胆镀银注意事项（1）试管内壁必须洁净；（2）滴加氨水时，氨水不能过量，否则银离子浓度太小（3）必须水浴；加热时不可振荡和摇动试管；（4）须用新配制的银氨溶液；（5）乙醛用量不可太多；（6）实验后，银镜用HNO3浸泡，再用水洗1、配制新制的Cu(OH)2悬浊液：在2ml10%NaOH溶液中滴入2%CuSO4溶液4~8滴，振荡。Cu2++2OH-=Cu(OH)22、乙醛的氧化：在上述蓝色浊液中加入0.5ml乙醛溶液，碱必须过量加热至沸腾。实验④与新制的氢氧化铜反应乙醛和新制的氢氧化铜反应氧化剂还原剂CH3CHO+2Cu(OH)2Cu2O砖红色＋2H2O+CH3COOH说明：a.此反应也可检验—CHOb.医院利用这一反应原理检查尿糖是否正常(检验葡萄糖中的醛基)思考：1、乙醛能与若氧化剂反应，能否与溴水、KMnO4反应，使之褪色？2、乙醇和苯酚能否使KMnO4褪色？4、用途1、CH3CHO能与H2加成——氧化性2、CH3CHO能与KMnO4、溴水Cu(OH)2反应——还原性3、反应规律：乙醇乙醛氧化(失H）还原(加H)乙酸氧化(加O)—CHO的还原是引入—OH的方法之一.思考：1、怎样检验醛基的存在？醛、HCOOH、HCOOR、葡萄糖、麦芽糖新制的Cu(OH)2银镜反应3、具有醛基的物质一定是醛吗？醛类全部具有醛基吗？2、*哪些有机物中含有—CHO？饱和一元醛的通式CnH2nO二、醛类1、通式：R—C—H||O或RCHOCnH2n+1CHO或2、同分异构体：分子式相同的醛与酮互为同分异构体3、化学性质(1)醛还原加H醇(2)氧化a.醛氧化加O羧酸b.银镜反应c.与新制Cu(OH)2反应三：甲醛1、分子结构(1)分子式：CH2O(2)结构式：H—C—H||O(3)结构简式：HCHO或HCH||O(4)结构特征：H—C—H||O可看成有两个醛基2、物理性质：常温下甲醛为无色有刺激性气味的气体易溶于水35%~40%的甲醛水溶液叫福尔马林(具有防腐、杀菌能力)3、化学性质(1)加成HCHO+H2CH3OH催化剂△(2)氧化a.完全燃烧HCHO+O2点燃CO2+H2Ob.催化氧化H—C—H||O+O2催化剂[HO—C—OH]||OH2CO3CO2、H2Oc.银镜反应HCHO+4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3+6NH3↑+4Ag↓+2H2Od.与新制Cu(OH)2反应e.缩聚反应：n|OH+nHCHO催化剂△[|OH—CH2]n+nH2O电木4、应用：（1）甲醛的水溶液叫福尔马林，具有防腐和杀菌能力。长常用于浸制生物标本。（2）能合成酚醛树脂四、丙酮1、分子式：C3H6O2、结构简式：CH3CCH3||O或CH3COCH34、通式：3、酮:由羰基—C—||O与两烃基相连而形成的化合物。—C—||OR—C—||OR’R、R’可以相同，也可以不同。5、化性醛氧化羧酸还原H2伯醇酮不能被氧化（无C—H键）还原H2仲醇*五、乙醛的工业制法1、乙炔水化法2、乙烯氧化法CHCH＋H2OCH3－C－H汞盐O2CH2CH2＋O22CH3－C－H钯盐O加压、加热六、知识运用1、判断下列哪些能使酸性KMnO4溶液褪色？乙烯、甲烷、苯、乙酸、甲苯、乙醛、葡萄糖、SO2、H2S、苯酚、聚异戊二烯、裂化汽油2、用一种试剂鉴别乙醇、乙醛、乙酸、甲酸四种无色液体新制的Cu(OH)23、已知柠檬醛的结构简式为CH3C=CHCH2CH2CH=CHCHCH3O若要检验出其中的碳碳双键，其方法是————————————先加足量的银氨溶液（或新制的Cu(OH)2）使醛基氧化。然后再用酸性KMnO4溶液（或溴水）检验碳碳双键，碳碳双键能使酸性KMnO4溶液（或溴水）褪色4、迁移应用RC=O+H-CH2CHOHOH→R-CH-CH2-CHO根据上述信息，用乙炔合成1-丁醇。CH≡CH→CH3CHO→CH3CHCH2CHOOH→CH3CH=CHCHO→CH3CH2CH2CH2OH现有一化合物A，是由B、C两物质通过上述物质的反应生成的。试根据A的结构式写出B、C的结构式CH3HA：CH3-C-CH2-C=OOHB：C：CH3CHOOCH3-C-CH3醛可看成醛基取代了烃中的氢原子，书写同分异构体时应把醛写成R-CHO再判断烃基-R有几种同分异构体C5H10O→C4H9CHOC4H9C4H9-C4H9有四种同分异构体想一想：如何写出C5H10O表示醛的同分异构体