第二节 有机化合物的结构特点

第二节有机化合物的结构特点一、有机化合物中碳原子的成键特点1、碳原子最外层4个电子，不易失去或获得电子而形成阳离子或阴离子，碳原子常通过共价键与H、O、S、N、P等形成共价化合物。科学实验证明，甲烷分子里，1个碳原子与4个氢原子形成4个共价键，构成以碳原子位中心，4个氢原子位于四个顶点的正四面体立体结构。键角均为109º28’。键长、键角、键能键长：原子核间的距离称为键长，越短键能越大，键越稳定。键角：分子中1个原子与另外2个原子形成的两个共价键在空间的夹角，称之为键角。它决定了分子的空间构型。键能：以共价键结合的双原子分子，裂解成原子时所吸收的能量称为键能，键能越大，化学键越稳定。•2、每个碳原子可与其他原子形成4个共价键，而且碳原子之间也能以共价键结合。碳原子之间不仅可以形成单键，还可以形成稳定的双键或三键。观察甲烷、乙烯、乙炔、苯等有机物的球棍模型，思考碳原子的成键方式与分子的空间构型、键角有什么关系？2008-11-19江苏省徐州矿务集团一中高一化学备课组观察与思考平面直线平面正四面体分子形状特点介于单双键之间－C≡C－碳原子成键方式结构模型C6H6CH≡CHCH2=CH2CH4有机分子CC=C6个原子共平面，平面型分子，键角120°乙烯的结构碳原子成键规律小结：•1、当一个碳原子与其他4个原子连接时，这个碳原子将采取四面体取向与之成键。•2、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时，形成双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上。•3、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁键时，形成叁键的原子以及与之直接相连的原子处于同一直线上。•4、烃分子中，仅以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子；以双键或叁键方式成键的碳原子称为不饱和碳原子。•5、只有单键可以在空间任意旋转。碳原子的成键方式与空间构型四面体型平面型直线型空间构型分子成键方式CC＝CC≡C［点击试题］下列关于CH3—CH＝CH—C≡C—CF3分子的结构叙述正确的是（）•A、6个碳原子有可能都在一条直线上•B、6个碳原子不可能都在一条直线上•C、6个碳原子一定都在同一平面上•D、6个碳原子不可能都在同一平面上CCC—C≡C—CFFHFHHHH123456CH3—CH＝CH—C≡C—CF3BC2、有机物结构的表示方法•结构式：有机物分子中原子间的一对共用电子(一个共价键)用一根短线表示，将有机物分子中的原子连接起来，若省略碳碳单键或碳氢单键等短线，成为结构简式。•若将碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示有一个碳原子，称为键线式。结构式—结构简式的转换CCOOHHHHCH3COOHCH3COOH3、醛基、羧基的结构简式有特有的写法例题：将下列结构简式改写成键线式:CH3CH2CH2CH2CH3结构简式:键线式:CH2CHCH2CH3CH3COOHOＯHCH3CH2CH2CH2CH3结构简式:键线式:CH2CHCH2CH3CH3COOHOＯH练习：将下列键线式改为结构简式：2008-11-19江苏省徐州矿务集团一中高一化学备课组电子式结构式结构简式短线替换共用电子对键线式略去碳氢元素符号省略短线双键叁键保留每种化合物均有特定的化学式表示其组成，是否每一分子式表示一种化合物呢？请同学们根据必修2的知识，完成下表。物质名称正戊烷异戊烷新戊烷结构式相同点不同点沸点分子组成相同，链状结构结构不同，出现带有支链结构36．07℃27．9℃9．5℃二、有机化合物的同分异构现象2.同分异构体二、有机化合物的同分异构现象1.同分异构现象化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构现象，叫做同分异构体现象。具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体。三个相同：分子组成相同、相对分子质量相同、分子式相同两个不同：结构不同、性质不同注意3.碳原子数目越多，同分异构体越多碳原子数12345678910同分异构体数1112359183575碳原子数1112…1520同分异构体数159355…4347366319CH3CH2OHCH3OCH3碳碳双键在碳链中的位置不同而产生的异构C=C-C-C、C-C=C-C碳链骨架（直链，支链，环状）的不同而产生的异构C-C-C-C、C-C-C׀C产生的原因示例异构类型4.同分异构类型碳链异构位置异构官能团异构官能团种类不同而产生的异构【判断】下列异构属于何种异构？11-丙醇和2-丙醇2CH3COOH和HCOOCH33CH3CH2CHO和CH3COCH34CH3-CH-CH3和CH3-CH2-CH2-CH3‌CH35CH3CH=CHCH2CH3和CH3CH2CH=CHCH3位置异构官能团异构官能团异构碳链异构位置异构练习：书写C6H14的同分异构体：5.同分异构体的书写【交流总结】书写同分异构体的有序性同分异构体的书写口诀：主链由长到短；支链由整到散；位置由心到边；排布由对到邻再到间。减碳架支链;最后用氢原子补足碳原子的四个价键。练习：书写C7H16的同分异构体HHHHHHHHHHCCCC－－－－－∣∣∣∣∣∣∣∣CCC－－∣∣∣∣∣∣－HHHHHH1、一直链C∣CC－－－CCC－－CCC－－－CCC－－C－CC∣C∣CC－－－CCC－－C2、主链少一个碳碳链顶端的碳原子上不要连接任何烃基3、主链少二个碳CC－－CCC－－C∣C∣C∣C∣（1）支链为乙基×C∣C∣CCC－－－CCC－－C－C∣C∣直链上各号碳原子不要连接原子数等于或大于其号数的烃基。（2）支链为两个甲基C∣C∣CC－－CCC－－CC－－CC－－CCC－－A、两甲基在同一个碳原子上C∣C∣CC－－CCC－－C∣C∣两者是一样的两者是一样的CC－－CCC－－A、两甲基在同一个碳原子上B、两甲基在不同一个碳原子上CC－－CCC－－CC－－CCC－－C∣C∣C∣C∣C∣C∣C∣支链邻位支链间位C∣×C∣×C∣×C∣4、主链少三个碳原子CC－－－CCC－－C－CC－CCC－－C∣C∣C∣4、主链少三个碳原子C∣C∣C∣C－CCC－－C∣C∣C－CCC－－C∣C∣C∣C－CCC－－C∣C∣C－CCC－－C∣C∣【观察】分子式为C6H14的烷烃在结构式中含有3个甲基的同分异构体有（）个（A）2个（B）3个（C）4个（D）5个【练习2】写出分子式为C5H10的同分异构体。①按位置异构书写②按碳链异构书写③按官能团异构书写√【随堂练习】1.碳原子最外层含有____个电子，一个碳原子可以跟其他非金属原子形成____个____键，碳原子之间也能以共价键相结合，形成____键____键或____键。2.如果甲烷分子中的四个氢原子被四个-CH3取代，生成物的分子式是_______生成物中氢的连接方式和在碳链中的位置是否相同？如果生成物中的一个氢被氯原子取代，写出它的结构简式______________。3.下列各组物质中，哪些属于同分异构体，是同分异构体的属于何种异构？①H2N—CH2—COOH和H3C-CH2—NO2②CH3COOH和HCOOCH3③CH3CH2CHO和CH3COCH3④CH3CH2CH2OH和CH3CH2OCH34.写出C4H8的所有同分异构体。5、写出C4H10O的同分异构体的结构简式。