高中化学有机化学复习全基础

按碳的骨架分类链脂肪环知识拓展1．链状化合物分子中的碳原子相互连接成链状。如CH3CH2CH2CH3、CH2===CH2、CH3CH2OH等。2．环状化合物分子中含有由碳原子组成的环状结构。(1)脂环化合物：分子中含有不是苯环的碳环。如等。(2)芳香化合物：分子中含有苯环。如等。尝试应用解析：注意是环己烯，不是苯环，也不是环己烷，故B、D错；脂环化合物的结构特点：①环状，②碳原子与碳原子间以单键相连接，故C错。答案：A按官能团分类1．烃的衍生物烃分子中的__原子被其他____或原子团所____，衍生出的一系列新的化合物。如卤代烃、醇等。2．官能团决定化合物________的____或______。1．氢原子取代2．特殊性质原子原子团3．常见有机物的类别、官能团和典型代表物类别官能团典型代表物的名称和结构简式烷烃——甲烷CH4烯烃__________双键乙烯CH2＝CH2炔烃__________三键乙炔HC≡CH芳香烃——苯卤代烃____(X表示卤素原子)溴乙烷CH3CH2Br醇________基乙醇CH3CH2OH酚________基苯酚类别官能团典型代表物的名称和结构简式醚______________键乙醚CH3CH2OCH2CH3醛____________基乙醛酮____________基丙酮羧酸____________基乙酸酯____________基乙酸乙酯答案：变式应用分类依据烷烃烯烃炔烃环烷烃芳香烃卤代烃醇酚有机化合物解析：有机物的分类方法很多，但通常将其分为烃和烃的衍生物，再根据官能团将其分为各种类别的有机物，如卤代烃、醇、酚等。掌握好这些概念是解答本题的关键。首先根据只含C、H两元素的有机物是烃，可判定①②③⑦⑧⑩是烃类。④⑤⑥⑨不属烃类，其中④是醇，⑥⑨是卤代烃，⑤是酚；在烃中又根据链状或者环状分出③⑧为环状烃，而其中⑧是含苯环的芳香烃，③是环烷烃；在链烃中又可根据碳原子间是否全部以单键相连判断出①⑩为烷烃，②⑦是烯烃，是炔烃。答案：①⑩②⑦③⑧⑥⑨④⑤能力提升7．阿司匹林是人们熟知的感冒药，是第一个重要的人工合成药物，具有解热镇痛作用。其化学名为乙酰水杨酸，可由水杨酸与乙酸酐直接反应制得，二者的结构简式为：(水杨酸)。下列有关二者所含官能团的说法正确的是()A．均含有碳碳双键B．均含酯基和羟基C．均为芳香族化合物D．均含羧基和苯基解析：由题给结构简式可知，阿司匹林和水杨酸均含苯环，均属于芳香族化合物，但不含碳碳双键，A项错误，C项正确；阿司匹林分子中含有酯基()、羧基()，而水杨酸中含有的官能团为酚羟基和羧基，苯基不是官能团，B、D项错误。答案：C尝试应用1．下面能够证明甲烷分子的空间结构为正四面体而不是平面结构的事实是()A．甲烷的四个碳氢键的键能相等B．甲烷的四个碳氢键的键长相等C．甲烷的一氯代物只有一种D．甲烷的二氯代物只有一种解析：由甲烷(CH4)的组成及其具有四个相同的碳氢键的情况，其结构可能为立体：，也可能为平面正四边形：(键角90°)，A、B、C三种说法成立并不能证明甲烷分子的空间构型是立体结构还是平面结构，而甲烷的二氯代物，若是立体结构，则只有一种：(注意理解Cl与每个氢原子的位置相同)；若是平面结构，则有两种：(两个Cl处于相对的位置)和(两个Cl处于相邻的位置)，所以D项正确。答案：D记忆窍门烷烃同分异构体的书写口诀主链先长后短，支链由整到散；位置从心到边，编排从邻到间；等位不重挂，挂内不挂端。4．书写有机物的同分异构体的步骤是：首先考虑官能团异构，其次考虑碳链异构，最后考虑位置异构，同时遵循对称性、互补性、有序性原则，即可以无重复、无遗漏地写出所有的同分异构体来。5．同位素、同素异形体、同系物、同分异构体的比较比较概念定义分子式结构性质同位素质子数相同，中子数不同的同一元素的不同原子原子符号表示不同，如电子层结构相同，原子核结构不同物理性质不同，化学性质几乎相同同素异形体同种元素组成的不同单质元素符号表示相同，分子式不一定相同，如：O2和O3单质的组成与结构不同物理性质不同，化学性质基本相同11H、21H、31H和126C、136C、146C11H、21H、31H和126C、136C、146C11H、21H、31H和126C、136C、146C比较概念定义分子式结构性质同系物结构相似，分子组成相差1个或若干个CH2原子团的有机物不同相似物理性质不同，化学性质相似同分异构体分子式相同，结构式不同的化合物相同不同物理性质不同，化学性质不一定相同同种物质分子式和结构式都相同的物质相同相同相同尝试应用2．有下列各组物质：A.O2和O3；B.；C.CH3CH2CH2CH3和和；E.甲烷和壬烷。将合适的序号填在下列横线上。137N和147N(1)互为同位素的是________。(2)互为同素异形体的是________。(3)互为同分异构体的是________。(4)互为同系物的是________。(5)为同种物质的是________。解析：本题考查相关概念的辨析。答案：(1)B(2)A(3)C(4)E(5)D二、同分异构体分子中有3个—CH3的C7H16，其可能的结构为()A．3种B．4种C．5种D．6种解析：该题特点是按要求找同分异构体并不是将所有的同分异构体全部找出来。分子中有3个—CH3，因此只能有一个支链，照这样思路去做便可轻松求解。答案：A三、有机物同分异构体数目的判断分子式为C4H9Cl的同分异构体有()A．1种B．2种C．3种D．4种解析：C4H9Cl为丁烷的一氯代物，丁烷有两种碳链异构，先找分子中对称线，CH3—CH2—CH2—CH3有两种同分异构体，中三个—CH3和一个—H在中心碳的周围构成四面体，一个氯取代三个—CH3的任何一个H形成的一氯代物都是同一种结构的分子；若取代上的—H则为另一种分子，故其有两种一氯代物，加上正丁烷的两种一氯代物，共有四种同分异构体。答案：D变式应用3．某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，该烃的分子式可能是()A．C3H8B．C4H10C．C5H12D．C6H14解析：十个碳原子以下的烷烃的同分异构体只能生成一种一氯代物，可以这样推理：CH4―→C(CH3)4，CH3CH3―→C(CH3)3C(CH3)3。因为CH4、CH3CH3的一氯代物只有一种，故C(CH3)4、(CH3)3CC(CH3)3的一氯代物也只有一种。答案：C知识拓展烷烃命名的原则使用烷烃的系统命名法对烷烃进行命名时应遵循两个基本原则：一是最简化原则，二是明确化原则。可概括为五个字：“长、近、简、多、小”：(1)“长”：找准最长碳链是前提，体现一个“长”字；(2)“近”：从离支链最近端开始编号；(3)“简”：尽可能使支链简单；(4)“多”：若离支链一样近，则从支链简单的、多的一端开始编号；(5)“小”：使定位基的阿拉伯数字之和最小。水平测试1．CH3CH(C2H5)CH(CH3)2的名称是()A．1,3二甲基戊烷B．2甲基3乙基丁烷C．3,4二甲基戊烷D．2,3二甲基戊烷解析：将该烷烃中的乙基展开得：，编号应从离支链最近的一端开始。答案：D名师点睛：有机化合物相对分子质量的确定方法(1)根据标准状况下气体的密度ρ，求算该气体的摩尔质量，即数值上等于该气体的相对分子质量：M＝22.4ρ(限于标准状况下)。(2)依据气体A与气体B的相对密度D，求气体A的相对分子质量：MA＝D·MB。(3)运用质谱法来测定相对分子质量。质谱法是将有机化合物的蒸气在高真空下用高能电子流轰击，使有机分子变成一系列的碎片，这些碎片可能是分子离子、同位素离子、碎片离子、重排离子、多电子离子、亚稳离子、第二离子等。其中最大的离子质量就是有机化合物的相对分子质量。二、有机物分子式和结构式的确定某有机物由C、H、O三种元素组成，它的红外吸收光谱表明有羟基O—H键和烃基上C—H键的红外吸收峰，且烃基与羟基上氢原子个数比为2∶1，它的相对分子质量为62，试写出该有机物的分子式和结构简式。解析：根据题意有机物可认为是由烃基和羟基两种成分构成，因烃基与羟基上氢原子数之比为2∶1，这表明有机物含的烃基为—CH2—，且n(CH2)∶n(OH)＝1∶1，即有机物的实验式为CH2OH，由于该有机物的相对分子质量为62，由(CH2OH)n＝62，可得31×n＝62，n＝2。故有机物的分子式为(CH2OH)2。即C2H6O2其结构简式为。答案：C2H6O21．了解烷烃、烯烃的物理性质与分子中的碳原子数的关系。2．能以CH4、CH2＝CH2为例理解烷烃、烯烃的化学性质。记忆窍门甲烷的性质性质稳定是甲烷，光照氯化四连环正四面体立体型，易燃易爆分解难乙烯的性质稍有气味水难溶，高锰酸钾溴反应现象相同理不同，前因氧化后加成加氧燃烧冒黑烟，聚合分子碳链增烷烃和烯烃的物理性质变化规律物理性质变化规律状态常温下由____态到____态，再到____态。当碳原子数____或____4时，烷烃和烯烃在常温下呈气态溶解性都____溶于水，____溶于有机溶剂沸点随碳原子数递增沸点逐渐____密度随碳原子数递增相对密度逐渐____气液固小于等于不易升高增大知识拓展1．烷烃、烯烃的物理性质随碳原子数的递增呈规律性变化的原因：因同属分子晶体，组成和结构相似，分子间作用力随相对分子质量的增加而增大。2．分子式相同的烃，支链越多，熔、沸点越低。例如：沸点CH3(CH2)3CH3(正戊烷)＞(CH3)2CHCH2CH3(异戊烷)＞C(CH3)4(新戊烷)，新戊烷在常温下也是气体。3．烃的密度随碳原子数增多而增大，但都小于水的密度。尝试应用1．①丁烷，②2甲基丙烷，③戊烷，④2甲基丁烷，⑤2,2甲基丙烷等物质的沸点的排列顺序正确的是(按沸点由高到低排列)()A．①②③④⑤B．⑤④③②①C．③④⑤①②D．②①⑤④③解析：对于烷烃而言，相对分子质量越大，分子间作用力越大，沸点越高，即：③、④、⑤大于①、②，对于相对分子质量相同的烷烃，支链越多，沸点越低，即①＞②，③＞④＞⑤，综合排序可得，③＞④＞⑤＞①＞②。选C。答案：C烷烃1．通式：__________2．结构特点：烷烃分子中碳原子之间全部以______键结合成____状，碳原子剩余的价键全部跟____原子相结合而达到饱和。即具有“单”“链”“饱”的结构特点。3．烷烃的化学性质烷烃的化学性质一般比较____。在通常状况下，烷烃跟____、____及______都不发生反应，也难与其他物质化合。但在特定条件下烷烃能发生下列反应。1．CnH2n＋22．碳碳单链氢3．稳定酸碱氧化剂(1)在____下，烷烃可与卤素单质发生____反应：CnH2n＋2＋X2________________。(2)在空气中或氧气中____，发生____反应，生成____和____。烷烃燃烧的通式为：__________________________________。(3)分解反应。烷烃在____下可分解生成碳原子数较少的烷烃和烯烃。――→光(1)光照取代CnH2n＋1X＋HX(2)点燃氧化CO2水CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n＋1)H2O(3)高温3n＋12――→点燃知识拓展1．完全燃烧且保持恒温恒压，燃烧前后气体体积的变化规律(100℃以上)y＞4，体积变大；y＝4，体积不变；y＜4，体积变小。2．高温分解CH4C＋2H2CxHy＋(x＋y4)O2――→点燃xCO2＋y2H2O(g)――→高温C8H18――→高温C4H10＋C4H8C4H10――→高温C2H6＋C2H4C4H10――→高温CH4＋C3H6尝试应用2．在光照条件下，将等物质的量的CH4和Cl2充分反应后，得到的产物的物质的量最多的是()A．CH3ClB．CH2Cl2C．CCl4D．HCl解析：当CH4发生取代反应时，每1摩尔氢原子被取代，就会生成1molHCl。答案：D3．写出C6H14主链上有4个碳原子的结构简式，并命名。解析：同分异构体书写时应先写主链C—C—C—C，余下的碳原子做支链，放在不同位置。注意先整后散，先中心后两边。烯烃的结构、通式和