有机化学推断信息解读

第十二章烃第十三章烃烯烃炔烃一、乙烯、乙炔乙烯乙炔分子式C2H4C2H2结构式电子式结构简式CH2=CH2HC≡CH最简式CH2CH空间结构六个原子共面四个原子共线分子模型1、结构比较一、乙烯、乙炔2、乙烯的性质(1)物理性质:无色，稍有气味的气体，标况下密度为1.25g/L，难溶于水。(2)化学性质:一、乙烯、乙炔2、乙烯的性质【变式1】1．有机物A的相对分子质量是84，比A少3个C原子的同系物B的相对分子质量是，结构简式可能是；若A是烯烃，主链上有4个C原子，可能有种结构，它们的结构简式是。【例题1】若是烯烃加成产物，则原烯烃可能有种结构；一、乙烯、乙炔3、乙炔的性质(1)物理性质:无色、无味的气体，比空气轻，微溶于水，易溶于有机溶剂。(2)化学性质:一、乙烯、乙炔3、乙炔的性质【例题2】(上海化学)乙炔是一种重要的有机化工原料，以乙炔为原料在不同的反应条件下可以转化成以下化合物。完成下列各题：(1)正四面体烷的分子式为，其二氯取代产物有种。(2)关于乙烯基乙炔分子的说法错误的是()a.能使酸性KMnO4溶液褪色b.1摩尔乙烯基乙炔能与3摩尔Br2发生加成反应c.乙烯基乙炔分子内含有两种官能团d.等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量不相同(3)写出与环辛四烯互为同分异构体且属于芳香烃的分子的结构简式：。(4)写出与苯互为同系物且一氯代物只有两种的物质的结构简式(举两例)：C4H41d一、乙烯、乙炔4、乙烯的实验室制法(1)试剂：乙醇和浓H2SO4按体积比1：3混合。(2)原理：副反应：(3)装置：液+液气体【思考】【思考】(1)浓硫酸的作用是什么？(2)浓H2SO4与乙醇为什么按3:1的体积比混合？(3)实验温度必须快速上升到170℃，为什么？(4)实验过程中，反应液变黑的原因是什么？(5)制得的乙烯气体中，可能有什么杂质气体，如何除杂？△4、乙烯的实验室制法一、乙烯、乙炔【例题3】(2008年济宁二模)(1)在实验室里制取乙烯时，常因温度过高而发生副反应，部分乙醇跟浓H2SO4反应生成SO2，CO2，水蒸气和炭黑。写出该副反应的化学方程式：。(2)用编号为①→④的实验装置设计一个实验，以验证上述反应混合气体中含CO2、SO2和水蒸气。该装置的连接顺序(按产物气流从左到右的流向)是：→→→。(3)实验装置①中A瓶现象是；结论为。B瓶中的现象是；B瓶溶液作用为。若C瓶中品红溶液不褪色，可得到结论为。(4)装置③中加的固体药品是，以验证混合气体中有。装置②中盛的溶液是，其作用是用以验证混合气体中有存在。(5)简述装置①在整套装置中位置的理由。④③①②品红褪色混合气体中有SO2溴水褪色将SO2吸收完全混合气体中已无SO2无水CuSO4水蒸气饱和石灰水CO2装置①不能放在③之前，因气流通过①会带出水蒸气，影响H2O的确证；装置①也不能放在②之后，因为将含有SO2、CO2的气体同时通过②时影响CO2的确证4、乙烯的实验室制法一、乙烯、乙炔【变式3】实验制取乙烯，常因温度过高而使乙醇和浓硫酸反应生成少量的二氧化硫。有人设计下列实验以确认上述混合气体中有乙烯和二氧化硫。试回答下面问题；(1)图中①、②、③、④装置可盛放的试剂是：①；②；③；④。(将下列有关试剂的序号填入空格内)。A．品红溶液B．NaOH溶液C．浓硫酸D．酸性KMnO4溶液(2)能说明二氧化硫气体存在的现象是；(3)使用装置②的目的是；(4)使用装置③的目的是；(5)确证含有乙烯的现象是。ABAD装置①中品红溶液褪色除去SO2气体，以免干扰乙烯的性质实验检验SO2是否除尽装置③中的品红溶液不褪色，装置④中的酸性KMnO4溶液褪色一、乙烯、乙炔5、乙炔的实验室制法(1)反应原理：电石(碳化钙)跟水反应(2)装置：固+液气体【思考】【思考】(1)为何实验中用饱和食盐水代替水？(2)装置类型与H2、CO2的制备相同，那么能否用启普发生器做为乙炔的发生装置？(3)实验制得的乙炔中含有H2S、PH3诸气体，如何除去？(3)原理分析：CaC2属离子型碳化物，遇水可水解。即碳化钙中的钙离子跟水电离产生的OH-结合生成氢氧化钙，C22-与水电离产生的H+结合产生C2H2。【练习】【练习】依据上述原理，请写出ZnC2、Mg2C3、Al4C3、Al2S3、Mg3N2水解的化学方程式。一、乙烯、乙炔5、乙炔的实验室制法【例题4】(2005全国理综Ⅱ,28)右图中的实验装置可用于制取乙炔。请填空：(1)图中，A管的作用是，制取乙炔的化学方程式是。调节水面高度以控制反应发生和停止CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑(2)乙炔通入KMnO4酸性溶液中观察到的现象是，乙炔发生了反应。(3)乙炔通入溴的CCl4溶液中观察到的现象是，乙炔发生了反应。(4)为了安全，点燃乙炔前应，乙炔燃烧时的实验现象是。KMnO4溶液褪色氧化溴的四氯化碳溶液褪色加成检查乙炔的纯度火焰明亮并伴有浓烈的黑烟二、烯烃、炔烃1、定义(1)烯烃：含有碳碳双键的不饱和链烃。(2)炔烃：含有碳碳叁键的不饱和链烃。2、通式(1)烯烃：CnH2n(n≥2)(2)炔烃：CnH2n-2(n≥2)3、物理性质一般随碳原子数目的增加而呈规律性变化，如沸点随碳原子数的增加而升高，液态时的密度随碳原子数的增加而增大。【练习】【练习】试计算烷烃、烯烃、炔烃中碳原子质量分数的取值范围。烷烃：烯烃：炔烃：二、烯烃、炔烃4、化学性质烯烃与炔烃相似，均可以发生①加成反应；②氧化反应；③加聚反应等。(1)加成反应：有机物分子中双键(叁键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成其他的物质的反应叫做加成反应。(1)在中学化学里，常见的能与烯(炔)烃发生加成反应的物质有卤素单质、卤化氢、氢气和水等。(2)烯烃与H2、HX、X2、H2O等只能发生1:1加成，而炔烃可发生1:1加成与1:2加成两种方式。(3)常用溴水检验烷烃和烯烃(炔烃)，或除去烷烃中混有的烯烃(炔烃)。【注意】【注意】【思考】【思考】乙烯使溴的CCl4溶液褪色与CCl4使溴水褪色，现象有何不同？二、烯烃、炔烃4、化学性质烯烃与炔烃相似，均可以发生①加成反应；②氧化反应；③加聚反应等。(2)氧化反应：a.均能被KMnO4(H+)氧化，使之褪色。b.均能在空气中燃烧。烯烃：炔烃：(1)可用KMnO4(H+)鉴别烷烃和烯(炔)烃，但不能用KMnO4(H+)除去烷烃中混有的烯(炔)烃，因为烯(炔)烃被氧化时会生成CO2气体。(2)炔的含碳量越高，燃烧时火焰越明亮，黑烟更浓烈。【注意】【注意】(3)加聚反应：二、烯烃、炔烃5、命名方法(1)选主链，定某烯(炔)：将含有双键或叁键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。(2)近双(叁)键，定号位：从距离双键或叁键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。(3)标双(叁)键，合并算：用阿拉伯数字标明双键或叁键的位置(只需标明双键或叁键碳原子编号较小的数字)。用“二”、“三”等表示双键或叁键的个数。1-丁烯4-甲基-1-戊炔CH2=CH—CH2—CH3HC≡C—CH2—CH—CH3CH3【练习】用系统命名法对下列有机物命名。CH3—CH—CH—CH—CH2—CH3CH3CH24-甲基-2-乙基-1-戊烯三、烯烃的特性1、氧化反应：烯烃分子中引进氧原子的反应称为烯烃的氧化反应。这是制备烃类含氧衍生物的重要方法，可以得到醇、醛、酮、酸等含氧化合物。(1)氧化剂氧化：①浓的KMnO4溶液，在酸性介性或较高温度下氧化烯烃得到烯烃双键断链的含氧化合物：用重铬酸钾的H2SO4溶液进行这个反应，也得到同样的产物。产物与烯烃双键碳上连的氢的数目有关：无氢的（RR‘C=）生成酮；有一个氢的（RCH=）生成酸，有两个氢的（H2C=）生成CO2。②用过氧酸氧化生成环氧化物，这是制备环氧化物一种重要方法。1、氧化反应：烯烃分子中引进氧原子的反应称为烯烃的氧化反应。这是制备烃类含氧衍生物的重要方法，可以得到醇、醛、酮、酸等含氧化合物。(2)催化氧化：①乙烯在银催化下氧化生产环氧乙烷：②互克（wacker）法生产醛和酮。在氯化钯和氯化铜水溶液中，用空气氧化乙烯得到乙醛，而α-烯烃氧化成甲基酮：三、烯烃的特性三、烯烃的特性已知：试写出：（1）A的分子式。（2）化合物A和G的结构简式：A；G。（3）与G同类的同分异构体（含G）可能有种。【例题5】(上海Ⅱ,30)某烃A，相对分子质量为140，其中碳的质量分数为0.857。A分子中有两个碳原子不与氢直接相连。A在一定条件下氧化只生成G，G能使石蕊试液变红。C10H204三、烯烃的特性2、复分解反应：在金属催化剂的作用下，两分子的烯烃交换与双键相连的碳原子，而形成新的烯烃分子。R1R1R2R2R1R1R2R2+R1R1R1R1R2R2R2R2+催化剂【例题6】“烯烃复分解”是指在金属钨或钼等催化剂的作用下，碳碳双键断裂并重新组合的过程。则对于有机物CH2=CHCH2CH=CH2发生烯烃复分解反应时可能生成产物的判断中正确的是()①②CH2=CH2③④CH2=C=CH2A．只有①②③B．只有①②C．只有③D．只有③④ACHCH2CHn四、二烯烃特性：(1)加成反应：共轭二烯烃与X2、HX进行1：1加成时，既可1,2加成，也可1,4加成，如CH2=CH-CH=CH2Br2HXCH2-CH-CH=CH2CH2-CH-CH=CH2CH2-CH=CH-CH2CH2-CH=CH-CH2BrBrBrBrHBrHBr1，2-加成产物1，4-加成产物(2)双烯合成反应：共轭二烯烃和某些具有碳碳双键、三键的不饱和化合物进行1,4—加成，生成环状化合物的反应称为双烯合成反应。CH2CH2200℃CHCHΔCOOcH3COOCH3150℃双烯体亲双烯体CH2CH2200℃CHCHΔCOOcH3COOCH3150℃双烯体亲双烯体CH2CH2200℃CHCHΔCOOcH3COOCH3150℃双烯体亲双烯体(3)加聚反应：共轭二烯烃和烯烃一样，也能聚合生成高聚物。如五、加聚反应1、加聚反应(也属于聚合反应)是重要的有机反应类型之一，其实质是不饱和烃之间相互加成而结合成高分子化合物，加聚时不饱和碳原子间相互结合成长的碳链，连在不饱和碳上的原子或原子团作为取代基连在碳链上。(1)聚合反应又分为加聚反应和缩聚反应(酯化缩聚、酚醛缩聚)。(2)与聚合反应有关的几个概念(以乙烯生成聚乙烯为例)：(3)由高分子组成的物质一般为混合物，主要原因：一是各高分子之间的聚合度往往不同；二是复杂单体聚合后形成的高分子的链节可不相同，如CH2=CH—CH3与CH2=CH—加聚后形成的高分子有—CH2—CH—CH2—CH—、—CH2—CH—CH—CH2—等多种。CH3C6H5CH3C6H5五、加聚反应(4)加聚反应的常见类型：(5)高聚物单体的确定：该类题目的特点是：给出高分子化合物的碳链结构，确定其组成单体。此类题是按有机化学考试内容说明“理解由单体进行加聚和缩聚合成树脂的简单原理”来考查学生高分子有机物的基础知识。由此可见，解此类题的依据是：加聚反应和缩聚反应原理。具体推断单体的方法：快速找加聚产物单体的口诀：单键两两断(肯定是)，双键四个碳(一般是，有时是叁键加聚产物)，单键变双键，双键变单键。五、加聚反应【例题7】(07年山东理综)3.将用于2008年北京奥运会的国家游泳中心（水立方）的建筑采用了膜材料ETFE，该材料为四氟乙烯与乙烯的共聚物，四氟乙烯也可与六氟丙烯共聚成聚全氟乙丙烯。下列说法错误的是()A．ETFE分子中可能存在“－CH2－CH2－CF2－CF2－”的连接方式B．合成ETFE及合成聚全氟乙丙烯的反应均为加聚反应CD．四氟乙烯分子中既含有极性键又含有非极性键C【例题8】(04年江苏化学)15.有4种有机物：①CH2=C—CN②③④CH3-CH=CH-CN，其中可用于合成结构简式为的高分子材料的正确组合为()A．①③④B．①②③C．①②④D．②③④CH3CH2=CHC≡CHD六、烃分子中原子共线共面的确定方法1、各类有机物随键型不同，分子的空间结构各不