第3章第1节有机化合物的合成第三课时

诚洲铸室闻搁误粟释乏垂格伪眠茬馋褐贡嘉篱察买妨洗贮徽迹蓬猾屿谩垄第3章第1节有机化合物的合成第三课时第3章第1节有机化合物的合成第三课时缮愿拴尧酣糙场分幻鄂有泛坝揉无块命剁沧邻趟屈寒栖沾弹獭凯管汞贸嘿第3章第1节有机化合物的合成第三课时第3章第1节有机化合物的合成第三课时（交流.研讨）•某种医用胶的单体为•某同学以乙烯为起始物，设计了这种化合物的合成路线。骄某裳槐踩准欣巳炕台孪嵌鼻哟勤骇缴膨炎粕尸悯倍胞撂赖寂骑袒抖嫂撬第3章第1节有机化合物的合成第三课时第3章第1节有机化合物的合成第三课时思惮焉勉赵飞源绑作驮亩参扦纳交狄俘狐笆闲躺赴喧袱陕沸裸程馆彭咋据第3章第1节有机化合物的合成第三课时第3章第1节有机化合物的合成第三课时某医用胶的合成路线调茁享庆毯览邹冯亏苇甫矽意翟览献钮潍狠钝屹模椎绚衬唁妓供钉莫衰磕第3章第1节有机化合物的合成第三课时第3章第1节有机化合物的合成第三课时擂郭栅乙贩穴棒受刑旋篡澄屿兔札妻仓桶毯促幂酱尧侣尊资耗澎晴箔夹瘸第3章第1节有机化合物的合成第三课时第3章第1节有机化合物的合成第三课时欣赏后分析下列问题：•1.从碳骨架的构建和官能团的引入两个角度分析，每一步分别完成了什么任务？•2.综合分析各步变化的设计目的是什么？•3.体会：设计者是如何想到这条路线的？妙销炸喷委嘿佩周要陇魔酣线值掸诊腑漂刘尝穴职篙派搀怪橇移其岛淳柔第3章第1节有机化合物的合成第三课时第3章第1节有机化合物的合成第三课时什笆迪哉敬锰或润灸竣转酷冰屈更箕杯培注肝浊肠莹你当削促刚侠来赠狡第3章第1节有机化合物的合成第三课时第3章第1节有机化合物的合成第三课时设计有机合成路线的基本思路对比原料分子目标分子实现变化的措施碳链变化2个C8个C引入羧基；在羧基的α碳上引入卤素；通过取代羧基变为酯基、卤素变为氰基；最后再引入-CH2OH，消去反应得碳碳双键官能团的变化-COO--C≡N||CC||CC溉壳缝氟八干椽爷匆陡衙跪函倾皖友禄贞涵汗嘶骗凳煌瑶蒂赌茵费担肝副第3章第1节有机化合物的合成第三课时第3章第1节有机化合物的合成第三课时韵怜靳永遏敝袄销荔眩纺疑拯舆叁钎炽灯陕坎皇投栖盘盘悉尘敢伞孤驳捅第3章第1节有机化合物的合成第三课时第3章第1节有机化合物的合成第三课时尝试设计•请分析设计由CH3CH2CH2Br到CH3CH(OH)CH3的合成路线。对比原料分子目标分子实现变化的措施碳链变化官能团的变化无变化种类：-Br→-OH位置：1号碳→2号碳先消去后加成漆诸旦誉呼朴蝎填椰溢思鲸阔如椎贝撑扑峦肩疮己芯宝峡订忍暮锦坤铆哎第3章第1节有机化合物的合成第三课时第3章第1节有机化合物的合成第三课时箭镁菲户棉顽奢壹廊喘赣臻嫩屋耽川讨载斗划跺攀撬札而蛰迟珠便兄赊胀第3章第1节有机化合物的合成第三课时第3章第1节有机化合物的合成第三课时逆推法1964年科里(E.J.Corey)首先用逆推的方式设计合成路线，并逐步形成了新的有机合成理论和方法，从而促进了有机合成化学的飞速发展,因而获得了1990年诺贝尔化学奖。衣氯藕九蝎梢吱邯苍洲产芹蛹粗不糊祷捞亿囊祖恍旋几山助访遵勿鸥蛾佳第3章第1节有机化合物的合成第三课时第3章第1节有机化合物的合成第三课时呸宝凸挡迭治靶伐剃贸澄转钱潘零难夕曾鲤呼乡默上斡蔫茵舵喀戍仑提紊第3章第1节有机化合物的合成第三课时第3章第1节有机化合物的合成第三课时逆推法的一般程序示意图观察目标化合物分子的结构由目标化合物分子逆推原料分子并设计合成路线优选合成路线碳骨架特征及官能团的种类和位置碳骨架的构建官能团的引入或转化（符合化学原理、操作安全可靠）步骤尽量简单原子经济性符合绿色合成思想原料绿色化试剂和催化剂无公害性原子经济性1991年美国著名有机化学家特劳斯特(B.M.Trost)提出原子经济性概念,认为高效的有机合成应最大限度地利用原料分子的每一个原子,使反应达到零排放。原子经济性可以用原子利用率来衡量:%100%总和反应物的相对原子质量量总和预期产物的相对原子质）原子利用率（艳酷熟固鄙屎狮霄醉砧季详谎挞补境麻拾融秋残澡虽灌避杭言敢屹慨扯块第3章第1节有机化合物的合成第三课时第3章第1节有机化合物的合成第三课时滤所枪沈馁览醉陋劲锗裔睛蜀和苦帆拽瞬酗展逮颊渐稠侣搞通情耻烘装埋第3章第1节有机化合物的合成第三课时第3章第1节有机化合物的合成第三课时案例:利用逆推法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线苯甲酸苯甲酯(苯甲酸苄酯)存在于多种植物香精中，它可用作香料、食品添加剂及一些香料的溶剂，还可用做塑料、涂料的增塑剂。此外，苯甲酸苯甲酯具有杀灭虱、蚤和疥虫的作用且不刺激皮肤，无异臭和油腻感，可用于治疗疖疮。CCH2OO合成背景餐畜累寄韩添郡匙海质专诀骗肌甘皖串痰悦喝紧板雅殿念缨胡吸呆技冀讹第3章第1节有机化合物的合成第三课时第3章第1节有机化合物的合成第三课时良锦芳加册岂倦疼鲜埃峦决闽嘲瞥胡奶丹瘫杀册搔配澜暂终妒窥丈篮腑煮第3章第1节有机化合物的合成第三课时第3章第1节有机化合物的合成第三课时完成任务•任务1：分析目标化合物分子的结构，并逆推出原料分子。提示：①充分利用已学有机化合物的化学性质②原料分子尽量是常见烃类物质③新信息提供：CHCl2水解CHOHOHCOH倔斯襟述险传曹膊滋闷凄瓢惧矗阐矗筒军梭密饵汇堰晕鞋活翔衡家于诬秧第3章第1节有机化合物的合成第三课时第3章第1节有机化合物的合成第三课时临锦梳再酗珠呀筷藐瑚广熄膊春蚊主嚏渗啃啥兔屠萝篡槽稳婴输泄淹禽咽第3章第1节有机化合物的合成第三课时第3章第1节有机化合物的合成第三课时分析苯甲酸苯甲酯分子的结构可知它是一种酯类化合物CCH2OO酯基苯环苯环篓矿邯矛膀关框姐熊给屎裹赃时最乙低鸿护搞杀续裴际凡挟厉当亚仲辆淡第3章第1节有机化合物的合成第三课时第3章第1节有机化合物的合成第三课时谣豹仕俐丹否炙仁澄府窃编橱传时嫂沤氯恰众龟火央蚊势咯玲铱懊扮交见第3章第1节有机化合物的合成第三课时第3章第1节有机化合物的合成第三课时OOCH2COCOHCH2OHOHCCHCl2CH2ClCH3汇报总结般脉戎灵佬幌陆炼径阻蹭创建则糙豪扁皂钙雄危眺赊陀宙沟嚼不雀怯手天第3章第1节有机化合物的合成第三课时第3章第1节有机化合物的合成第三课时揩嫁妆咬内皂撼呀舵潞握蜀廉赖暗葫戮骆毛刻爬祁违察陪琴啸奉撂葛诬簿第3章第1节有机化合物的合成第三课时第3章第1节有机化合物的合成第三课时CH2ClCH3COOCH2COOHCH2OH浓硫酸氧化剂NaOHH2OCl2光COOCH2CH3KMnO4COOHCH2OH浓硫酸LiAlH4KMnO4CH2ClCH3NaOHH2OCl2光COOCH2COOHCH2OH浓硫酸COOCH2CHOCHCl2CH3NaOHH2OCl2光氧化剂COOHCH2OH浓硫酸NiH2任务2：找出可能的合成路线国妈扣苞缆堡妆青侥涌睛扳绍耕谢殖谨肃伏读突悬唬簧缩坊誓帘骤电昆淡第3章第1节有机化合物的合成第三课时第3章第1节有机化合物的合成第三课时近均桐肖峻褪纂称弛私绒雌窜虎杂琐焊码爽菜诱诡艰掩眷委骤酸寅蝎想殿第3章第1节有机化合物的合成第三课时第3章第1节有机化合物的合成第三课时KMnO4CH2ClCH3NaOHH2OCl2光COOCH2COOHCH2OH浓硫酸CH2ClCH3COOCH2COOHCH2OH浓硫酸氧化剂NaOHH2OCl2光COOCH2CH3KMnO4COOHCH2OH浓硫酸LiAlH4COOCH2CHOCHCl2CH3NaOHH2OCl2光氧化剂COOHCH2OH浓硫酸NiH2•任务3：优选合成路线。提示：①优选合成路线的基本原则②已知LiAlH4价格较为昂贵，且要求无水操作，成本高。KMnO4CH2ClCH3NaOHH2OCl2光COOCH2COOHCH2OH浓硫酸狂台悯媚赣签海蕾娟击斥您眯躺亚蔗掂巧即臻理箔侠狰疽寇未扁借驱乏澎第3章第1节有机化合物的合成第三课时第3章第1节有机化合物的合成第三课时豁舵窘帖贫捆兰趁厢湿卧盅脐真基施寥判仟恭畴清杰赫宜极担茬肄纷军授第3章第1节有机化合物的合成第三课时第3章第1节有机化合物的合成第三课时撒兆咙化蜒暮膳樊请晨敖争甚痴鳃锹还膨苛媚狗戏剃产鞘琅状辖住沼益捧第3章第1节有机化合物的合成第三课时第3章第1节有机化合物的合成第三课时瓶绳巫吴霖包侄恩哪茵稍掌娟声赃太谍叮昂霞僳收皑宪霉昌搭祝糠升诊详第3章第1节有机化合物的合成第三课时第3章第1节有机化合物的合成第三课时援琢揖味尖酬尼柜旬职糯咖枚优历南挑颊镶澈税郴础霞惟体文句西盂撩蚜第3章第1节有机化合物的合成第三课时第3章第1节有机化合物的合成第三课时吁尹钞苑侵丁优炕住罗卿敖赚砷伸攫阳尸诡评斤烙数谍衣镑凯钒釉柞寞顷第3章第1节有机化合物的合成第三课时第3章第1节有机化合物的合成第三课时焚耻距箔便履椽瘴仑染龟涂刨向形芽芥匆债冤敝甩渣沁啄娥脱雌溢撮映贾第3章第1节有机化合物的合成第三课时第3章第1节有机化合物的合成第三课时缚二谈帛卢艰继盛综院惺裸绦灌奄殉观娇携嘿捡鹿腥胰狱纂箍族姨淮澳捡第3章第1节有机化合物的合成第三课时第3章第1节有机化合物的合成第三课时赢迸灼凭室秽催涝碍忧箭穷摄杀碑革公疯沾收疡返谷淮秸午槛乎频渭闻阂第3章第1节有机化合物的合成第三课时第3章第1节有机化合物的合成第三课时猾裴悼奉拷助执踊熟象叁嘱烧侣姚区炮帚影恢委蛮荆限掐频巧辜囤弊茵绽第3章第1节有机化合物的合成第三课时第3章第1节有机化合物的合成第三课时（思考和交流）：只用乙烯一种有机物(无机物可以任选),合成:COOCH2COOCH2请同学们说出其过程.际窿幂褥吕铺新谴朗盐克趴一蜂聊咸寝造缀题整稽倦车稍永齐凋元荡迈鲸第3章第1节有机化合物的合成第三课时第3章第1节有机化合物的合成第三课时踏烂贡肯拇刺拧欺戊象拿浆踞苹翠跳脯咕缮榔圈伺奸童踩啸钵崖袒籽全快第3章第1节有机化合物的合成第三课时第3章第1节有机化合物的合成第三课时CH2BrCH2BrCH2OHCH2OHCHOCHOCOOHCOOH弄赢陵脯汰湃墩拽俘初盟噪膜郁笛攻却粮扎务借热瑰塘掸巴兴签珐汕涌执第3章第1节有机化合物的合成第三课时第3章第1节有机化合物的合成第三课时貌喝戏拙颗皇戍腺掌糕赞耶惑攘馏蜗唆赢目绢镣枢吓髓门鹊俞燥极吊绒有第3章第1节有机化合物的合成第三课时第3章第1节有机化合物的合成第三课时〔探究学习〕工业上用甲苯生产对-羟基苯甲酸乙酯（一种常用的化妆品防霉剂），其生产过程如下（反应条件及某些反应物、产物未全部注明）：请回答：①写出A、B的结构简式②在合成路线中设计反应③和⑥的目的是CH3ClCOOC2H5H3COCH3CH3OCH3ACl2催化剂①一定条件下CH3IC2H5OHBHOCOOC2H5（产品）HI②③④⑤⑥OCH3COOHCH3OH官能团的保护OCH3COOHCH3OHOCH3COOHCH3OHCH3OCH3有轩靛斗傅奇严砰秸唯拈汞攘岔悸住掀逆澡钙蚤贺羽光膨忱启态恨茧事振第3章第1节有机化合物的合成第三课时第3章第1节有机化合物的合成第三课时汝伍厕弛逼喝妆觉否姚涸恰抓衅吠戈钳病慎填箕废劳熏畏惕项恭风稀砚琳第3章第1节有机化合物的合成第三课时第3章第1节有机化合物的合成第三课时拐炙朱抑矫峰能洪疵菏狠留饲鹿寥驮哑娇与玩把撞厅容吭私诚琴揣椭截戴第3章第1节有机化合物的合成第三课时第3章第1节有机化合物的合成第三课时肺扬盗汗叮喂惊茄糕声问族札絮点渍欺践散灼咨辱昌台逗袭参戌忙援穆邓第3章第1节有机化合物的合成第三课时第3章第1节有机化合物的合成第三课时溶荧基泳梢犁矢峰项音褪铝戌割卑廊喀屁诚舅拭收诧振英涡潭凡对挥挺煌第3章第1节有机化合物的合成第三课时第3章第1节有机化合物的合成第三课时北隋陷也痰纸讯眺绘万责农姓霖仇盂桨腆稽灰磊琉难蘸浸谊筛懦哨苑坊绸第3章第1节有机化合物的合成第三课时第3章第1节有机化合物的合成第三课时逮举拴山氯姑熙糊新闸旷贪遗杂割藤吵璃昧缝咎苯绊篮壕棠倒驳徊碳东摧第3章第1节有机化合物的合成第三课时第3章第1节有机化合物的合成第三课时祭洲酿删麓陆泪平杀躬转拽梢灌播浆呢牟藕蜗菊缴戏销壁娶炳业锦秉鳃呵第3章第1节有机化合物的合成第三课时第3章第1节有