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LOGO项目四香料——β-萘乙醚的生产任务4.1定β-萘乙醚的小试方案能利用烷基化反应基本原理分析常见烷基化反应的影响因素对产物的影响,进而寻求适宜的反应条件掌握查找一般专业资料的方法;理解C-烷化、N-烷化和O-烷化反应的反应历程和影响因素2掌握C-烷化、N-烷化和O-烷化反应的催化剂的种类、烷化剂的种类以及烷化方法,特别是威廉森制醚法3了解相转移催化在烷基化反应中的应用;了解长链烷基苯和异丙苯等化学品工业生产过程生产方法分析测试草案生产成本估算安全性、三废分离提纯草案理化常数指标定方案思维导图——定小试方案β-萘酚溴乙烷无水乙醇氢氧化钾氢氧化钠聚乙二醇—400……测定熔程冷水洗涤烘干2-萘酚与无水乙醇作用法相转移催化法超声波合成法……(一)烷基化试剂的种类和活性按活性依次排序等醛和酮类:乙醛、丙酮、异丙醇、乙醚等醇和醚类:甲醇、乙醇、丙烯酸甲酯等烯烃衍生物类:丙烯腈氧氯丙烷等环氧类:环氧乙烷、环氯、氯乙醇等卤代烷类:氯甲烷、苄酸二乙酯等酯类:硫酸二甲酯、硫环氧乙烷是工业上常用的羟乙基化烃化剂,原料来源多,价廉;反应活性较好;且环氧乙烷易与溶剂混溶,无需加压;但需注意环氧乙烷有毒,其沸点很低(0.7℃),且环氧乙烷与空气混合物爆炸范围宽,空气中含量3%~98%均在爆炸极限内,所以在加入环氧乙烷前后必须使用N2置换反应器中的气体。(一)烷基化试剂的种类和活性OHC9H19+OCH2CH2NaOHOCH2CH2OHC9H19H2SO4CH3CHCH3CH3CHCH2CH3CH3+CH3ClAlCl3CH3H-Cl++CH2CH2OHCH3SO4C4H9N+INaOHCH2CH2OCH3CH3OSO3Na+()2(n-)4+CH3NH2C2H5OHHCH3NHC2H5H-OH++(二)烷基化反应的类型烷基化反应—化)烷基化反应(付氏烷基—芳环上的烷基化反应—大多为取代反应OCN还原型—醛、酮:缩合醇、醚:取代型烯烃:加成型加成型环氧类,如环氧乙烷:卤代烷:取代型取代型酯硫酸二甲酯、硫酸二乙:(三)烷基化反应的特点⑴N-烷基化反应的特点⑵芳环上的C-烷基化反应的特点⑶O-烷基化反应的特点有时需要使用缚酸剂不需要特别的催化剂,反应容易进行是可逆反应属连串反应重排产物的结构有可能发生质子酸:路易斯酸:使用催化剂反应不容易进行,需要423SOHAlCl酯和环氧乙烷,一般为卤代烷、无机烷基化试剂的种类较少反应容易进行(三)烷基化反应的特点1.将下列碳正离子的稳定性进行排序:仲碳正离子叔碳正离子伯碳正离子CH3CCH3CH3CH3CHCH3CH3CH2+>+>+CH3CHCH3CH3CCH3CH3CH3CH2+++2.完成下列反应方程式:CH3CH3ClAlCl3CH3CH2CH2OHH2SO4CH3CH3CH3CHCH2H3PO4(1)+(2)+(3)+H-ClCH3CH3+CHCH3CH3H-OH+CH3CH3CHCH3CH3(四)烷基化反应的条件的确定搅拌速率合适的催化剂合适的烷基化试剂底物的结构(五)工业上烷基化反应的应用大连石化公司10万吨/年乙苯装置交大的二甲醚客车清华大学王金福教授二甲醚中试车间(五)工业上烷基化反应的应用天季铵盐或季磷盐,搅拌不到两小时,氰化反应已完成99%凡能把反应物由一相迁移到另一相中,使原来分别处于两相的反应物,能频繁地相互碰撞接触而发生化学反应的物质,称为相转移催化剂(PhaseTransferCatalyst,简称PTC),此种作用称之为相转移催化?(六)相转移催化剂(六)相转移催化剂聚乙二醇及醚型六冠醚型:十八冠醚季膦盐季铵盐:四丁基溴化铵翁盐类K+OOOOOOK+MnO4-不反应+R4N+Br-R4N+CN-+Na+Br-+R4N+CN-C8H17CN+R4N+Br-两相催化过程示意、合成路线2、原料、产品的理化常数指标3、小试的合成方案4、分离提纯粗品的方案5、原料、产品的分析测试方案
本文标题:任务4.1 定β-萘乙醚的小试方案
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