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专题有机合成与推断考纲要求综合应用各类化合物的不同性质,进行区别、鉴定、分离、提纯或推导未知物的结构简式。组合多个化合物的化学反应,合成具有指定结构简式的产物。复习策略复习有机化合成与推断时要做到:(1)熟练掌握各类官能团的性质,根据物质性质推断其结构;(2)掌握官能团之间的相互转变关系;理解并掌握官能团的特征反应,掌握有机反应方程式的书写规律;(3)注意同分异构体数目的确定和结构简式的书写;(4)常见的有机物之间转化的反应条件,非常熟悉与其对应的反应。主干知识整合专题│主干知识整合要点热点探究►探究点一有机物的相互转化关系和条件1.有机典型代表物的转化关系专题要点热点探究2.抽象成有机物类别转化关系专题│要点热点探究3.有机反应条件归纳(1)消去反应醇发生消去,在浓硫酸作用下加热脱水,形成双键成为烯,这类醇脱羟基和氢(水)的消去反应都是在浓硫酸加热条件下反应形成双键的。卤代烃的消去都是在NaOH的乙醇溶液中加热消去卤原子和氢原子的。消去具备的结构条件:羟基碳相邻碳原子上必须含有H原子。(2)取代反应一般的烷烃或烷基与卤素取代反应都是在光照条件下发生的。酯化反应也属于取代反应类型:在浓硫酸加热条件下发生反应,切记有水生成。苯环的卤代:铁催化与纯卤素。(3)加成反应烯炔类和溴水(溴的四氯化碳溶液、液溴)反应,直接进行,无需催化。烯炔类、苯和苯的同系物、醛酮与H2加成:Ni催化,加热条件下反应。(4)氧化反应醇在Cu或Ag的催化下与氧气加热发生氧化,生成醛和水(反应条件是羟基碳原子上必须连接有H原子)或直接生成乙酸。醛在催化剂作用下加热与氧气发生氧化生成酸。或与银氨溶液、新制氢氧化铜反应,记住必须是碱性环境,加热条件下发生。(5)水解反应酯类(包括油脂等)都可以加入稀硫酸加热水解生成羧酸和醇,但加入NaOH加热水解更彻底且生成羧酸钠和醇。卤代烃的水解:在NaOH水溶液中加热反应生成醇和卤盐。二糖、多糖水解:加入稀硫酸加热水解生成单糖。淀粉酶:催化淀粉水解成麦芽糖。麦芽糖酶:催化麦芽糖水解成葡萄糖。酒化酶:催化葡萄糖发酵生成乙醇和二氧化碳。例1►探究点二有机物的合成与推断有机物的合成与推断是高考题中的重点题型,几乎每年必出。下面先谈谈解决此类题目需要的知识准备和解题思路方法。除了本讲探究点一中所述的“有机物的相互转化关系和条件”外,还有:1.有机物推断题解题的突破口(1)根据有机物的性质推断官能团有机物的官能团往往具有一些特征反应和特殊的化学性质,这些都是有机物结构推断的突破口。①能使溴水褪色的物质可能含有“”、“”或酚类物质(产生白色沉淀)。②能使酸性KMnO4溶液褪色的物质可能含有“”、“”、“—CHO”或酚类、苯的同系物等。③能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液煮沸后生成红色沉淀的物质一定含有—CHO。④能与Na反应放出H2的物质可能为:醇、酚、羧酸等。⑤能与Na2CO3溶液作用放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中含有—COOH。⑥能水解的有机物中可能含有酯基()、卤代烃、肽键()。⑦能发生消去反应的为醇或卤代烃。⑧遇三氯化铁溶液显紫色,可推知该物质分子含有酚羟基。加入溴水,出现白色沉淀,可推知该物质为苯酚或其衍生物。⑨遇碘水变蓝,可推知该物质为淀粉。(2)根据某些产物推知官能团的位置①由醇氧化成醛(或羧酸),—OH一定在链端(即含—CH2OH的结构);由醇氧化成酮,—OH一定在链中(即含);若该醇不能被氧化,则必含(与—OH相连的碳原子上无氢原子)。②由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。③由取代产物的种数可确定碳链结构。④由加氢后碳架结构可以确定“”或“”的位置。(3)根据特征数据推断官能团①某有机物与醋酸反应,相对分子质量增加42,则分子中含有一个—OH;增加84,则含有两个—OH。缘由—OH转变为—OOCCH3。②某有机物在催化剂作用下被氧气氧化,若相对分子质量增加16,则表明有机物分子内有一个—CHO(变为—COOH);若增加32,则表明有机物分子内有两个—CHO(变为—COOH)。③若有机物与Cl2反应,若有机物的相对分子质量增加71,则说明有机物分子内含有一个碳碳双键;若增加142,则说明有机物分子内含有两个碳碳双键或一个碳碳三键。(4)根据反应产物推知官能团的个数①与银氨溶液反应,若1mol有机物生成2mol银,则该有机物分子中含有一个醛基;若生成4mol银,则含有二个醛基或该物质为甲醛。②与金属钠反应,若1mol有机物生成0.5molH2,则其分子中含有一个活泼氢原子,或为一个醇羟基,或酚羟基,也可能为一个羧基。③与碳酸钠反应,若1mol有机物生成0.5molCO2,则说明其分子中含有一个羧基。④与碳酸氢钠反应,若1mol有机物生成1molCO2,则说明其分子中含有一个羧基。2.有机物的合成路线(1)一元衍生物的合成路线(2)二元衍生物的合成路线专题要点热点探究(3)芳香族化合物的合成路线3.有机推断题的基本思路(1)认真审题→挖掘明暗条件→找突破口(组成、结构、反应条件、反应类型、现象特征、数据变化)→综合分析推断→得出结论→加以验证。(2)有机推断题的解题方法①顺推法:以题目所给信息顺序或层次为突破口,沿正向思路层层分析推理,逐步做出推断,得出结论。②逆推法:根据题目所给信息或已有的官能团知识,先将产物拆分成若干部分,根据所给步骤进行逆推,得出结论。这是有机推断题中常用的方法。③双推法:采用顺推法或逆推法一时难以得出结论时,利用题目所给变化中某一中间产物有一定的提示或给出的结构,以此物为中心采用顺推和逆推得出结论。④猜测论证法:根据已知条件提出假设,然后归纳、猜测、选择,得出合理的假设范围,再加以验证,得出结论。在实际解题过程中往往是多种方法综合在一起使用。例2
本文标题:高考化学二轮复习方案课件专题有机合成与推断
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