最新2013届高考二轮有机复习 同分异构体书写和判断的思维方法

1同分异构体判断和书写的思维方法22013高考化学考试大纲必考内容：了解有机化合物中碳的成键特征。了解有机化合物的同分异构现象。选考内容：了解有机化合物存在异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体（不包括手性异构）3近三年高考（湖北）同分异构分值分布年份题目分值2012新课标，第38题（全国Ⅰ卷）5分新课标，第10题(全国Ⅰ卷）6分2011全国Ⅰ卷，第30题3分新课标，第8题6分新课标，第38题6分2010全国Ⅰ卷，第30题5分新课标，第8题6分新课标，第38题5分4走进高考--真题回放（2012·全国Ⅰ卷）10.分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有（不考虑立体异构）A.5种B.6种C.7种D.8种（2012·全国Ⅰ卷）38.(6)E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有_________种，其中核磁共振氢谱三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2:2:1的是____（写结构简式）。一、选择题中有机物同分异构体数目确定二、有机推断题中有条件限制的有机物同分异构体个数的判断或补充部分同分异构体结构简式的书写。5【归纳一】同分异构体书写的常见类型官能团异构碳链异构位置异构思维顺序61.减碳法-----烷烃（基本方法）主链由长到短，环由大到小，支链由整到散，位置由中心到两边。连接支链时还要注意支链的对称性。2.取代法——卤代烃、醇、羧酸、醛、酚判断等效氢的种数，用官能团替换3.插入法——烯、炔、醚、酮先写碳架——找对称位置——C与C间插入官能团【归纳二】同分异构体的书写技巧：7【归纳三】有限制条件的同分异构体判断和书写的基本要素(1)合理使用“不饱和度（Ω）”，一会看二会算。(2)熟悉“等效氢”原则，抓住结构的对称性。(3)熟悉特征反应，准确判断官能团或特征结构。8难点：带苯环的同分异构体的书写难点一：苯环上的位置异构难点二：苯环上的官能团异构难点三：判断不同化学环境的氢原子9XYXYXY4421234123412②定二动一【难点突破一：苯环上的位置异构】苯环上多元取代化合物种类的判断【例1】有三种不同的基团，分别为－X、―Y、―Z，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分异构体数目是种10①定一动一10【经典范例】【例2】（2012·全国卷）38.(6)E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有_________种，其中核磁共振氢谱三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2:2:1的是____（写结构简式）。1311【难点突破二：苯环上官能团类别异构】苯环上官能团类别异构主要有①羧基、酯基和羟基醛的转化②芳香醇与酚、醚③醛与酮、烯醇等。【例3】书写苯甲酸苯环上的异构有_____种512【例4】写出符合下列条件下A的同分异构体（1）是苯的邻位二取代物（2）结构中含有-COO-原子团（3）能使FeCl3溶液有显色反应CH2COOHOHCOOCH3OHOOHCOCH3CH2OHOCHO【经典范例】13【经典范例】【例5】：写出符合下列条件下A的同分异构体______种能使FeCl3溶液显紫色反应能与Na2CO3反应产生CO21314【难点突破三：判断不同化学环境的氢原子】XYXYXY1234123412主要考虑结构的对称性121111112232121512311111212312312316【经典范例】香兰素【例6】：写出同时满足下列条件的香兰素的一种同分异构体的结构简式①能与碳酸氢钠溶液反应②能与FeCl3溶液发生显色反应③有5种不同化学环境的氢原子CH2COOHHO17【经典范例】【例7】：与香兰素互为同分异构体，分子中有4种不同化学环境的氢，且能发生银镜反应的酚类化合物共有种，其结构简式分别是：香兰素218【小结】近年高考题有机物同分异构体的命题特点：①通常是多官能团化合物，一般含有苯环。②有限制条件，信息量较大。③问题一般是推断符合限制条件的同分异构体数目或写出符合条件的一种或几种结构简式。19【练习1】（2011新课标全国）D（）的同分异构体中含有苯环的还有______种，其中既能发生银境反应，又能发生水解反应的是（写结构简式）能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是（写结构简式）4【高考回放】20【高考回放】【练习2】（2011浙江）化合物有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：①能发生银镜反应；②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。_____________________________________。CHOCH3OCH2OHCHOCH3OCHOOHCH2CHO21紧扣条件，思维有序，注重对称，不重不漏。22