高考同分异构体的书写专项训练(1)2016

1同分异构体书写及判断的方法法一.书写同分异构体的一个基本策略1.判类别：据有机物的分子组成判定其可能的类别异构(一般用通式判断)。2.写碳链：据有机物的类别异构写出各类异构的可能的碳链异构。一般采用“减链法”，可概括为：写直链，一线串；取代基，挂中间；一边排，不到端；多碳时，整到散。即①写出最长碳链，②依次写出少一个碳原子的碳链，余下的碳原子作为取代基，找出中心对称线，先把取代基挂主链的中心碳，依次外推，但到末端距离应比支链长，③多个碳作取代基时，先做一个，再做两个、多个，依然本着由整大到散的准则。3.移官位：一般是先写出不带官能团的烃的同分异构体，然后在各余碳链上依次移动官能团的位置，有两个或两个以上的官能团时，先上一个官能团，依次上第二个官能团，依次类推。4.氢饱和：按“碳四键”的原理，碳原子剩余的价键用氢原子去饱和，就可得所有同分异构体的结构简式。按“类别异构—碳链异构—官能团或取代基位置异构”的顺序有序列举的同时要充分利用“对称性”防漏剔增。二．确定同分异构体的二个基本技巧1.转换技巧——适于已知某物质某种取代物异构体数来确定其另一种取代物的种数。此类题目重在分析结构，找清关系即找出取代氢原子数与取代基团的关系，不必写出异构体即得另一种异构体数。2.对称技巧—--适于已知有机物结构简式，确定取代产物的同分异构体种数，判断有机物发生取代反应后，能形成几种同分异构体的规律。可通过分析有几种不等效氢原子来得出结论。①同一碳原子上的氢原子是等效的。②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面镜成像时，物与像的关系)。三.书写或判断同分异构体的基本方法1．有序分析法例题1主链上有4个碳原子的某烷烃，有两种同分异构体，含有相同碳原子数且主链上也有4个碳原子的单烯烃的同分异构体有A．2种B．3种C.4种D.5种注意：(1)含官能团的开链有机物的同分异构体一般按“类别异构—碳链异构—官能团或取代基位置异构”的顺序有序列举，一定要充分利用“对称性”防漏剔增。(2)碳链异构可采用“减链法”，此法可概括为“两注意、四句话”。两注意：①选择最长的碳链为主链；②找出中心对称线。四句话：主链由长到短(短不过三)，支链由整到散，位置由心到边(但不到端)，排布由对到邻到间(对、间、邻…)。(3)苯的同系物的同分异构体的判断技巧主要把握以下两个方面。①烷基的类别与个数，即碳链异构。②烷基在苯环上的位次，即位置异构：如果是一个侧链，不存在位置异构；两个侧链存在邻、间、对三种位置异构；三个相同侧链存在连、偏、均三种位置异构。2．等效氢法例题2分子式是C8H10苯的同系物在苯环上的一硝基取代物的同分异构体共有多少种？例题3下列芳香烃的一氯代物的同分异构体的数目最多是A．连二苯B．菲C．蒽D．连三苯3．背景转换法（排列组合法）依据：烃分子中若有n个氢原子，其中m个氢原子被取代的产物数目与(n-m)个氢原子被同一原子或原子团取代的产物数目相等。例题4已知萘的n溴代物和m溴代物的种数相等，则n与m(m≠n)的关系是A．m+n=6B．m+n=4C．m+n=8D．无法确定4．烷基异构规律法例题5能和金属钠反应，分子组成为C4H100的同分异构体有()A．4种B．5种C．6种D．7种例题6-C4H9丁基有4种异构体，①问饱和卤代烃C4H9X有多少种异构体；②醇C4H90H有几种?③C5H1002属于酯的同分异构体有几种5.二元取代物同分异构体的“定一变一，注意重复”法例题7判断二氯蒽的同分异构体有几种?蒽26．特殊关系法例8某烃的一种同分异构体只能生成1种一氯代物，该烃的分子式可以是()7．不饱和度法例题9A、B两种有机化合物，分子式都是C9H1102N。(1)化合物A是天然蛋白质的水解产物，光谱测定显示，分子结构中不存在甲基(-CH3)。化合物A的结构式是。(2)化合物B是某种分子式为C9H12的芳香烃硝化后的惟一产物(硝基连在苯环上)。化合物B的结构式是___________。8．命名法例题10一氯丁烯(C4H7C1)的同分异构体只有8种，某学生却写了如下10种：其中，两两等同的式子是__________和_________，__________和________。9．公共边数法例题11在烟囱灰、煤焦油、燃烧烟草的烟雾及内燃机的尾气中，含有一种强致癌性物质苯并(a)芘，它是由五个苯环并合而成，它的分子结构简式如右图所示，与它互为同分异构体的有()A．①②B．②④C．③④D．①④10.二价基团插入法此法适用于给出有机碎片，要求推断有机物结构的试题。方法是先把三价基团(中心基)与一价基团(端基)连接起来，然后根据对称性、互补性、有序性原则插入二价基团(桥梁基)，即可无重复、无遗漏地推出所有的同分异构体。例题12已知某链烃，分析数据表明：分子中有含有两个-CH3，三个-CH2-，一个-CH-和一个-Cl的可能的结构有)A．4B．6种C．7种D．8种11.由加成产物确定不饱和有机物同分异构体数例题13某有机物与H2按l：1物质的量比加成后生成的产物结构为：则该有机物可能的结构有________种(已知羟基不连接在C=C键上)。同分异构体专项训练总体思路：类别异构→碳链异构→位置异位。类别异构（详见下表）组成通式可能的类别典型实例CnH2n烯烃环烷烃CH2=CHCHH2CCH2CH2CnH2n-2炔烃二烯烃环烯烃CH=CCH2CH3CH2=CHCH=CH2CnH2n+2O醇醚C2H5OHCH3OCH33CnH2nO醛酮烯醇环醇环醚CH3CH2CHOCH3COCH3CH=CHCH2OHCH3CHCH2CH2CHOHOCH2CnH2nO2羧酸酯羟基醛羟基酮烯二醇CH3COOHHCOOCH3HOCH2CHOCnH2n-6O酚芳香醇芳香醚H3CC6H4OHC6H5CH2OHC6H5OCH3CnH2n+1NO2硝基烷烃氨基酸CH3CH2NO2H2NCH2COOHCn(H2O)m单糖或二糖葡萄糖与果糖（C6H12O6）蔗糖与麦芽糖（C12H22O11）【经典例题】例1.某烃的一种同分异构只能生成1种一氯代物，该烃的分子式可以是（）A．C3H8B．C4H10C．C5H12D．C6H14例2.液晶是一种新型材料。MBBA是一种研究得较多的液晶化合物。它可以看作是由醛A和胺B去水缩合的产物。CH3OCH=NCH2CH2CH2CH3（MBBA）（1）对位上有—C4H9的苯胺可能有4种异构体，它们是：；（2）醛A的异构体甚多，其中属于酯类化合物且结构式中有苯环的异构体就有6种，它们是、、例3萘分子的结构可以表示为或，两者是等同的。苯并[α]芘是强致癌物质（存在于烟囱灰、煤焦油、燃烧的烟雾和内燃机的尾气中）。它的分子由5个苯环并合而成，其结构式可以表示为（Ⅰ）或（Ⅱ）式：（Ⅰ）(Ⅱ)这两者也是等同的。现有结构式ABCDABCD其中：与（Ⅰ）、（Ⅱ）式等同的结构式是（）；与（Ⅰ）、（Ⅱ）式同分异构体的是（）。例4已知萘的n溴代物和m溴代物的种数相等，则n与m（n不等于m）的关系是An+m=6Bn+m=4Cn+m=8D无法确定例5某有机物与H2按1：1物质的量比加成后生成的产物结构为：4则该有机物可能的结构有（）种（说明羟基与碳碳双双键的结构不稳定）。例6下列有机物的一氯取代物其同分异构体的数目相等的是()例7含碳原子个数为10或小于10的烷烃中，其一卤代烷烃不存在同分异构体的烷烃共有()A.2种B.3种C.4种D.5种例8若萘分子中有两个氢原子分别被溴原子取代后所形成的化合物的数目有()A.5B.7C.8D.10例9有三种不同的基团，分别为－X、―Y、―Z，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分异构体数目是()A.10B.8C.6D.4例9-1：分子结构中含有两个CH3、一个CH2、一个基、一个OH，且属于酚类的同分异构体有6种，其结构简式为：__________、_________、_________、_________、_________、__________。例10下面是稠环芳香烃中蒽和并五苯的结构简式：由于取代烃的位置不同，产生的异构现象称为官能团位置异构。一氯并五苯有个异构体；二氯蒽有填数字个异构体。例11联苯由两个苯环通过单键连接而成。假定二氯连苯分子中，苯环间的单键可以自由旋转，理论上由异构而形成的二氯联苯共有A6种B9种C10种D12种综合训练1.分子式为C5H12O的醇，能被氧化成醛的同分异构体为()A.5个B.4个C.6个D.7个2.1、2、3三苯基环丙烷的3个苯基可以分布在环丙烷平面的上下，因此有两种异构体。据此，可判断1、2、3、4、5---五氯环戊烷（假定五个碳原子也处于同平面上）的异构体数是（）A.4B.5C.6D.73.已知丁基共有4种，不必试写，立即可断定分子式为C5H10O的醛有（）（A）3种（B）4种（C）5种（D）6种54.已知乙烯分子是平面结构，因此1，2—二氯乙烯可以形成两种不同的空间异构体，下列各物质中能形成类似上述两种空间异构体的是()A.1，1—二氯乙烯B.丙烯C.2—丁烯D.1—丁烯5.下列有机物中，互为同分异构体的是（）A.①②B.②④C.②⑥D.⑤⑥6．某化合物的分子式为C5H11Cl，分析数据表明：分子中有两个—CH3、两个—CH2—、一个和一个—Cl。它的可能的结构有几种（本题不考虑对映异构体）()A.2B.3C.4D.57.已知二氯苯的同分异构体有3种，从而可推知四氯苯的同分异构体有（）（A）2种（B）3种（C）4种（D）5种8．结构不同的二甲基氯苯的数目有（）（A）4个（B）5个（C）6个（D）7个9.某有机物分子中含有一个C6H5—、一个—C6H4—、一个—CH2—、一个—OH，则该有机物属于酚类的结构可能有（）（A）2种（B）3种（C）4种（D）5种10.分子式为C7H16的烷烃中，在结构式中含有3个甲基的同分异构体数目是（）（A）2个（B）3个（C）4个（D）5个11.进行一氯取代反应后,只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是A(CH3)2CHCH2CH2CH3B(CH3CH2)2CHCH3C(CH3)2CHCH(CH3)2D(CH3)3CCH2CH312.某有机物的结构简式为下图所示,其中属于芳香醇的同分异构体共有A3种B4种C5种D6种13.有机环状化合物的结构简式可进一步简化，例如A式可简写为B式。C式是1990年公开报导的第1000万种新化合物。则此化合物C中的碳原子数是，分子式是。若D是C的同分异构体，但D属于酚类化合物，而且结构式中没有—CH3基团。请写出D可能的结构简式。(任意一种，填入上列D方框中)614.写出与具有相同官能团种类和数目的一个同分异构体简式：15.写出含有酯基和一取代苯结构的五个同分异构体：16.羧酸A(分子式为C5H10O2)可以由醇B氧化得到.A和B可以生成酯C(分子量172).符合这些条件的酯只有4种.请写出这4种酯的结构简式17.若是某单烯烃与氢气加成后的产物，则烯烃可能有种结构；若是炔烃与氢加成的产物，则此炔烃可能有种结构。18．降冰片烷立体结构如图，按键线式以线示键，每个折点和线端点处表示有一个碳原子，并以氢补足四价，C、H未表示出来写出它的分子式，当它发生一氯取代时，取代位置有种。19．有机物C的结构简式，写出与C互为同分异构体，且属于乙酸酯类的化合物的结构简式、20．请写出有机物A的同分异构体（同类别且有支链）的结构简式：及21．1今有A、B、C3种二甲苯；将它们分别进行一硝化反应，得到的产物分子式都是C8H9NO2，但A得到两种产物，B得到3种产物，C只得到一种产物。由此可以判断A、B、C各是下列哪一结构，请将字母填入结构式后面的括号中。2请写出一个化合物的结构式。它的分子式也是C8H9NO2，分子中有苯环，苯环上有三个取代基，其中之一为羧基，但并非上述二甲苯的硝化产物。请任写一个：。22．在C3H9N中，N原子以三个单键与其他原子相连接，它具有的同分异构体数目为