2018选修五化学羧酸-酯全部课件

第三节：羧酸酯乙酸一、分子组成与结构C2H4O2CH3COOH结构简式：分子式：结构式：官能团：羟基羰基（或—COOH）O—C—OH羧基CHHHHOCO二、物理性质：颜色、状态：无色液体气味：有强烈刺激性气味沸点：117.9℃（易挥发）熔点：16.6℃(无水乙酸又称为:冰醋酸)溶解性：易溶于水、乙醇等溶剂三、化性1、酸的通性：A、使酸碱指示剂变色：B、与活泼金属反应：D、与碱反应：E、与盐反应：C、与碱性氧化物反应：2CH3COOH+CaCO3=Ca(CH3COO)2+H2O+CO2↑CH3COOHCH3COO-+H+2CH3COOH+Zn=Zn(CH3COO)2+H2↑2CH3COOH+Cu(OH)2=Cu(CH3COO)2+H2O2CH3COOH+CuO=Cu(CH3COO)2+H2O【思考交流】你能用几种方法证明乙酸是弱酸？方法：1：配制一定浓度的乙酸测定PH值2：配制一定浓度的乙酸钠测PH值3：比较盐酸、醋酸与金属反应的速率4:稀释一定浓度乙酸测定PH变化……CH3COOHCH3COO－+H+乙酸及几种含氧衍生物性质比较反应反应反应反应羧酸反应反应反应酚反应醇NaHCO3溶液Na2CO3溶液NaOH溶液Na试剂物质酯化反应实质：酸脱羟基，醇脱羟基上的氢原子。CH3COH+H18OC2H5浓H2SO4=OCH3C18OC2H5+H2O=O有机羧酸和无机含氧酸（如H2SO4、HNO3等）2、酯化反应CH3CH2OH+HO–NO2CH3CH2ONO2+H2O浓H2SO4练习：乙醇与硝酸反应：甲醇与乙酸反应：CH3OH+HOOCCH3CH3OOCCH3+H2O浓H2SO4乙酸的酯化反应演示实验碎瓷片乙醇3mL浓硫酸2mL乙酸2mL饱和的Na2CO3溶液乙酸乙酯的实验室制备的注意事项1.装药品的顺序如何？试管倾斜加热的目的是什么?2.浓硫酸的作用是什么？3.如何提高乙酸乙酯的产率？4.得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？5.饱和Na2CO3溶液有什么作用？能否用氢氧化钠溶液代替饱和碳酸钠溶液?6.为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中？有无其它防倒吸的方法？催化剂，吸水剂。酯化反应在常温下反应极慢，一般15年才能达到平衡。乙酸乙酯制取注意事项2.浓硫酸的作用：①中和乙酸，消除乙酸气味对酯气味的影响，以便闻到乙酸乙酯的气味.②溶解乙醇，吸收乙醇。③冷凝酯蒸气、降低乙酸乙酯在水中的溶解度，以便使酯分层析出。5.饱和碳酸钠溶液的作用（答3部分红色字体即可）：4.杂质有:乙酸;乙醇6.为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中？有无其它防倒吸的方法？防止受热不匀发生倒吸四、乙酸的制法1、乙烯氧化法：2CH2=CH2+O22CH3CHO2CH3CHO+O22CH3COOH催化剂催化剂2、发酵法淀粉葡萄糖乙醇乙醛乙酸五、乙酸的用途生产醋酸纤维、溶剂、香料、医药等酸和醇酯化反应的类型①一元有机羧酸与一元醇。如：CH3COOCH3+H2OCH3COOH+HOCH3浓H2SO4乙酸甲酯②一元酸与二元醇或多元醇。如：+H2OCH2CH2OOCCOOCH3CH32二乙酸乙二酯浓H2SO42③一元醇与多元羧酸分子间脱水形成酯+2C2H5OHCOOHCOOH浓H2SO４COOC2H5COOC2H5+2H2O④.多元羧酸与多元醇之间的脱水反应生成链酯：COOHCOOHCH2OHCH2OH+浓H2SO４+H2OHOOC-COOCH2CH2OH生成环酯：生成高聚酯：+nHOOCCOOHnHOCH2CH2OHCCOCH2CH2On+(2n-1)H2OOO浓H2SO4CCOCH2CH2OOO+2H2O环乙二酸乙二酯HOH浓H2SO４缩聚反应：有机物分子间脱去小分子，形成高分子聚合物的反应。三种情况：生成链酯、环状酯、髙聚酯⑤.羟基酸自身的脱水反应CH3CHCOOHOH2浓H2SO４CH3CHCOOCHCOOHOHCH3+H2O链酯CH3CHCOOHOH2浓H2SO４CH3-CHCOOOOCCH-CH3+H2O环状酯乳酸生成高聚酯：CH3H【OCHCO】nOH+(n-1)H2OnHOCHCOOHCH3浓H2SO４⑥羟基酸分子内脱水成环。如：CH2COOHCH2CH2OH浓硫酸△OCH2CCH2CH2O+H2O羧酸1、羧酸：由烃基与羧基相连而构成的有机物。2、羧酸的分类根据烃基来分脂肪酸：CH3CH2COOHCH2=CHCOOH芳香酸：C6H5COOH根据羧基数目分一元酸：CH3COOHC6H5COOH二元酸：HOOC-COOH多元酸3、一元羧酸和饱和一元羧酸的通式和分子式一元羧酸的通式：R-COOH饱和一元羧酸通式：CnH2n+1COOH(n≥0)饱和一元羧酸的分子式：CnH2nO2（n≥1）4.酸的命名：与醛的命名方法相同HCOOH(甲酸)、CH3COOH(乙酸）、CH3CH2COOH(丙酸）CH3CH2CHCOOH2-甲基丁酸CH35、几种重要的羧酸1.甲酸（HCOOH)结构式：根据其结构可推断出甲酸具有些什么性质？（1）弱酸性：2HCOOH+Na2CO3=2HCOONa+CO2+H2O(2)酯化反应HCOOH+CH3CH2OHHCOOCH2CH3+H2O浓硫酸△OOHCH(3)与新制的Cu(OH)2加热反应(-CHO的性质)2Cu(OH)2+HCOOH+2NaOHCu2O+Na2CO3+4H2O△注：HCOOR甲酸某酯不但发生水解反应，还能与新制的Cu(OH)2发生反应及发生银镜反应。OORCH【讨论】请用一种试剂鉴别下面四种有机物？乙醇、乙醛、乙酸、甲酸新制Cu(OH)2悬浊液2.乙二酸HOOC-COOH【物性】俗称“草酸”，无色透明晶体，通常含两个结晶水，（(COOH)2•２H2O），加热至100℃时失水成无水草酸，易溶于水和乙醇，溶于乙醚等有机溶剂。HOOHCOCO乙二酸浓硫酸COOHCOOH+CH2OHCH2OHCCOCH2CH2OOO+2H2O化学性质：草酸是最简单的饱和二元羧酸，是二元羧酸中酸性最强的，它具有一些特殊的化学性质。能使酸性高锰酸钾溶液褪色、可作漂白剂。△高级脂肪酸烃基上含有较多的碳原子的羧酸叫高级脂肪酸。硬脂酸C18H36O2C17H35COOH（饱和一元酸）软脂酸C16H32O2C15H31COOH（饱和一元酸）油酸C18H34O2C17H33COOH（有一个碳碳双键是一个不饱和一元酸，）油酸是不饱和高级脂肪酸，常温下呈液态。而硬脂酸和软脂酸在常温下呈固态。高级脂肪酸的化学性质（1）弱酸性，酸性比乙酸弱。C17H35COOH+NaOH-----C17H35COONa+H2O（2）可发生酯化反应C17H33COOH+C2H5OHC17H33COOC2H5+H2O浓硫酸△(3)、油酸可发生加成（加H2)反应：C17H33COOH（液态）+H2C17H35COOH(固态)硬脂酸不能发生上述加成反应。催化剂油酸可发生加成反应使溴水(X2)褪色：C17H33COOH+Br2C17H33Br2COOH硬脂酸不能发生上述加成反应。一、酯的概念：由羧酸与醇反应生成的一类有机物.酯二、酯的通式用RCOOR，表示。饱和一元羧酸酯的分子式：CnH2nO2(n≥2）最简单的酯是甲酸甲酯：HCOOCH3低级酯是熔点沸点低易挥发具有芳香气味的液体。存在于各种水果和花草中，三.物理性质及用途:1.物理性质：密度一般小于水，并难溶于水(乙酸乙酯微溶)，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。2．酯的用途（1）作有机溶剂；（2）食品工业作水果香料。振荡均匀,把三支试管同时放在70℃-80℃的水浴中加热几分钟,观察发生的现象。蒸馏水5.5mL1:5的硫酸0.5mL蒸馏水5.0mL30%NaOH溶液0.5mL、蒸馏水5.0mL各加入６滴乙酸乙酯１２３四.酯的化学性质--酯的水解试管３中几乎无气味试管２中稍有气味试管１中仍有气味【实验现象】试管１中乙酸乙酯没有反应试管２和３中乙酸乙酯发生了反应。【实验结论】酯在酸性或碱性条件下水解，中性条件下难水解。碱性条件下酯的水解程度更大．四.水解反应：1．在酸中的反应方程式：2、在碱中反应方程式：CH3—C—OC2H5+NaOHOCH3—CONa+HOC2H5OCH3—C—O—C2H5+H2OO稀H2SO4CH3—C—OH+H—O—C2H5O酯的水解反应RCOOR，+H-OHRCOOH+R，OH水解酯化酯的水解和酯化互为可逆反应，酯的水解在什么条件下进行？在什么条件下水解最彻底？酯的水解反应中，硫酸的作用是？NaOH的作用是什么？CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OHH2SO4△CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH△硫酸在水解反应中起催化剂的作用；NaOH不但是催化剂，还起促进酯的水解的作用，使酯的水解完全。OCH3—C—O—C2H5酯的水解思考：水解反应的反应实质是什么？在水解的时候断裂的是什么键？酯的水解是酯化反应的逆反应酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其中在酸性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的。酯水解的规律：酯+水无机酸△酸+醇△酯+碱有机酸盐+醇五．酯的命名根据酸和醇的名称命名为“某酸某酯”说出下列化合物的名称：硝酸乙酯（3）CH3CH2O—NO2乙酸乙酯（2）HCOOCH2CH3甲酸乙酯（1）CH3COOCH2CH3COOCH2CH3⑷硝酸乙酯苯甲酸乙酯六.酯的同分异构体的书写:通CnH2nO2结构简式：HCOOCH3CH3COOCH3HCOOC2H5名称：甲酸甲酯乙酸甲酯甲酸乙酯C4H8O2同分异构体：6种丁酸CH3CH2CH2COOHCH3-CH-COOHCH32-甲基丙酸CH3CH2COOCH3CH3COOCH2CH3HCOOCH2CH2CH3HCOOCH（CH3）2丙酸甲酯乙酸乙酯甲酸丙酯甲酸异丙酯【练习】写出分子式为C8H8O2属于芳香羧酸和芳香酯的所有同分异构体4种和6种【练习】写出C4H8O2的属于羧酸和酯的同分异构体的结构简式2种和4种思考：老酒为什么格外香？驰名中外的贵州茅台酒，做好后用坛子密封埋在地下数年后，才取出分装出售，这样酒酒香浓郁、味道纯正，独具一格，为酒中上品。它的制作方法是有科学道理的。在一般酒中，除乙醇外，还含有有机酸、杂醇等，有机酸带酸味，杂醇气味难闻，饮用时涩口刺喉，但长期贮藏过程中有机酸能与杂醇相互酯化，形成多种酯类化合物，每种酯具有一种香气，多种酯就具有多种香气，所以老酒的香气是混合香型。浓郁而优美，由于杂醇就酯化而除去，所以口感味道也变得纯正了。小结：几种衍生物之间的关系1、完成下列反应的化学方程式。（1）甲酸与甲醇与浓硫酸加热（2）乙酸甲酯在稀硫酸中加热反应（3）乙酸乙酯在NaOH溶液中加热反应练习：练习:1.胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为C27H46O。一种胆固醇酯的液晶材料，分子式为C34H50O2。合成这种胆固醇酯的羧酸是()A.C6H13COOHB.C6H5COOHC.C7H15COOHD.C3H7COOHB2、1mol有机物与足量NaOH溶液充分反应，消耗NaOH的物质的量为（）A．5molB．4molC．3molD．2molCOOCH3CH3COOCOOHB3、一环酯化合物，结构简式如下：试推断：１.该环酯化合物在酸性条件下水解的产物是什么？写出其结构简式；２.写出此水解产物与金属钠反应的化学方程式；3.此水解产物是否可能与FeCl3溶液发生变色反应？4、现有分子式为C3H6O2的四种有机物A、B、C、D，且分子内均含有甲基，把它们分别进行下列实验以鉴别之，其实验记录如下：NaOH溶液银氨溶液新制Cu(OH)2金属钠A中和反应——溶解产生氢气B——有银镜产生红色沉淀产生氢气C水解反应有银镜产生红色沉淀——D水解反应——————则A、B、C、D的结构简式分别为：A：B：C：D：CH3CH2COOHCH3CH2OHCHOHCOOCH2CH3CH3COOCH3【例题】今有化合物：(1)请写出化合物中含氧官能团的名称：。(2)请判别上述哪些化合物互为同分异构体：。(3)请分别