2014年高考化学__二轮复习专题_有机推断与合成课件

有机化学基础知识在高考中常以有机框图推断或合成题的形式进行考查，情景新，要求高，综合性强，几乎涵盖有机化学中的所有重点知识，涉及的主要考点有：(1)官能团的结构与性质的判断；(2)分子式、结构简式、有机反应方程式的书写；(3)有机反应类型的判断；(4)有限制条件的同分异构体的书写与数目判断；(5)利用所给原料合成有机物并设计合成路线等。分析近两年高考试题发现，有机推断与合成题往往以新材料、新药物、新成果以及社会热点为题材，并串联多个重要有机反应，进行综合考查。复习时要牢牢抓住“有机物之间的转化关系”这条主线，注重从官能团的结构及转化上掌握有机物的重要性质，同时注意有机反应类型的区别。再者，复习过程中要注意总结推断题的“突破口”，学会运用“正向”与“逆向”推理法，同时进行相应的专题训练。考点分析•考点一有机化合物中碳原子的成键特征及同分异构现象•考点二有机物的结构和性质•考点三有机反应类型•考点四有机推断与合成一．掌握基本转化关系，关注特殊转化形式，正确推断有机物(1)烃及烃的衍生物之间的转化关系(2)常作“题眼”的特殊转化形式A――→水解B――→氧化D――→氧化ECA可能为酯若E、C相同，则A肯定为酯卤代烃二、掌握官能团的变化(1)官能团的引入①碳碳双键：乙醇△CH3—CH2—CH2Br＋KOHCH3—CH==CH2＋KBr＋H2O浓H2SO4△CH3—CH—CH3CH3—CH==CH2↑＋H2OOH消去反应:催化剂△HCC—CH3＋HClH2C==C—CH3Cl炔烃加成：②碳碳三键：CH2—CH—CH3＋2NaOHCH≡C—CH3＋2NaCl＋2H2OClCl乙醇△CH2＝C—CH3＋NaOHCH≡C—CH3＋NaBr＋H2OBr乙醇△③：卤素原子CH3—CH==CH2＋Br2CH3—CH—CH2BrBrC2H5OH＋HBrC2H5Br＋H2O△④：羟基a.醇羟基的引入:CH3—CH2—CH2Br＋KOHCH3—CH2—CH2OH＋KBr水△CH3—C—O—CH2—＋NaOHCH3COONa＋O△—CH2OHCH3—CH==CH2＋H2OCH3CH2CH2OH催化剂△或CH3—CH—CH3OHCH3COCH3＋H2CH3CHCH3OH催化剂△b.酚羟基的引入：CH3CH2—C—O—＋2NaOHCH3CH2COONa＋＋H2OO△ONa＋CO2＋H2O＋NaHCO3ONaOH⑤醛基：2CH3—CH—CH2OH＋O22CH3CHCHO＋2H2OCH3CH3Cu△⑥羧基：CH2＝C—COOCH3＋H2OCH2＝C—COOH＋CH3OHCH3H2SO4CH3△CH3CH2CH3KMnO4H+COOHCOOH2CH3CHCHO＋O22CH3CHCOOHCH3催化剂CH3△(2)官能团的消除①与H2加成，消除不饱和键。②经取代、消去、酯化、氧化等反应消除—OH。③经消去反应消除卤素原子而形成新的碳碳双键。④经加成反应或氧化反应消除—CHO。⑤酯水解可消除酯基。本专题栏目开关(3)常见有机官能团的保护①物质检验中碳碳双键与醛基的先后处理方法检验碳碳双键时，当有机物中含有醛基、碳碳双键等多个官能团时，可以先用弱氧化剂，如银氨溶液、新制的Cu(OH)2悬浊液等氧化醛基，再用溴水或酸性KMnO4溶液进行碳碳双键的检验.②物质合成中酚羟基的保护由于酚羟基极易被氧化，在有机合成中，如果遇到需要用氧化剂进行氧化时，经常先将酚羟基通过酯化反应，使其成为酯而被保护，待氧化过程完成后，再通过水解反应，使酚羟基恢复.有机推断题的“突破口”有机推断中的特殊条件、特征现象、特征产物(1)特殊反应条件：①NaOH水溶液加热——卤代烃、酯类的水解反应。②NaOH醇溶液，加热——卤代烃的消去反应。③浓H2SO4，加热——醇消去、酯化、苯环的硝化等。④溴水或溴的CCl4溶液——烯烃、炔烃的加成、酚的取代反应。⑤O2/Cu或Ag——醇的氧化反应。⑥新制Cu(OH)2或银氨溶液——醛氧化成羧酸。⑦稀H2SO4——酯的水解，淀粉的水解。⑧H2、催化剂——烯烃(或炔烃)的加成，芳香烃的加成，醛还原成醇的反应。(2)特征现象：①使溴水褪色，则表示物质中可能含有碳碳双键、碳碳叁键或醛基。②使KMnO4酸性溶液褪色，则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳叁键、醛基或苯的同系物。③遇FeCl3溶液显紫色，该物质中含有酚羟基。④加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热，有红色沉淀生成，或加入银氨溶液有银镜出现，说明该物质中含有—CHO。⑤加入金属钠，有H2产生，表示物质可能有—OH或—COOH。⑥加入NaHCO3溶液有气体放出，表示物质中含有—COOH。⑦加入浓溴水出现白色沉淀，表示该物质为苯酚。(4)由单一有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含羟基的羧酸，并根据酯的结构，确定—OH与—COOH的相对位置。例1已知：—R—COOH，从A出发，发生下列图示的一系列反应，其中W和Z互为同分异构体。KMnO4H+请回答下列问题：⑴写出反应类型：①，②。⑵写出化学反应方程式：①。②。典例分析⑷A的结构简式可能有种，请写出其中化学式不同的两种结构简式，。⑶与HOCH2——CH2OH互为同分异构体，属于酚类且苯环上只有两个互为对位取代基的化合物共有4种，其结构简式为：HO——OCH2CH3，HO——CH2OCH3，，。答案：⑴①加成反应②水解反应或取代反应⑵③2C2H5OH＋O2→2CH3CHO＋2H2O（催化剂，加热）④HOCH2——CH2OH＋2CH3COOHCH3COOCH2——CH2OOCCH3＋2H2O⑶⑷6例2．MMA既是一种高分子化合物(有机玻璃)的单体，又是制取甲基丙烯酸丙酯等的重要原料。现有三条制备高分子(MMA)的途径，其流程如下：已知：链烃D的核磁共振氢谱有两个峰，它与CO、CH3OH以物质的量之比1∶1∶1反应恰好生成MMA。本专题栏目开关试回答下列问题：(1)工业上将A和甲醇及过量硫酸一起，一步反应生成MMA，该反应的化学方程式为_____________________。(2)D的结构简式为________________________，该方法的优点是___________________________________________。(3)根据题中流程里提供的新信息，写出由(CH3)2C==CH2制备化合物本专题栏目开关解析丙酮和HCN发生加成反应生成A，则A是(CH3)2C(OH)CN，而后A进行①的消去反应，再水解、酯化生成MMA，MMA的结构简式是CH2==C(CH3)COOCH3；反应②将甲基丙酸甲酯氧化脱氢得到MMA；D＋CO＋CH3OH―→CH2==C(CH3)COOCH3，D的分子式是C3H4，只能是丙炔(CH≡CCH3)。(1)根据元素守恒书写化学方程式:(CH3)2C(OH)CN＋CH3OH＋H2SO4―→CH2==C(CH3)COOCH3＋NH4HSO4(2)D→MMA的反应是加成反应，原子利用率为100%。本专题栏目开关本专题栏目开关1、有机物间存在如下转化关系：已知：①C、E均能发生银镜反应；②H的结构简式为。回答下列问题：(1)写出A的分子式：________________。(2)写出E的结构简式：______________。(3)F分子中含有的官能团的名称是__________________。本专题栏目开关(4)由A转化为B和F的反应类型属于________(填序号)。①氧化反应②消去反应③加成反应④取代反应⑤还原反应(5)写出由F生成H的化学方程式：________________________________________________(有机物用结构简式表示)。答案(1)C10H12O3(2)HCOOCH3(4)④(3)羟基、羧基