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第二章烃和卤代烃第三节卤代烃聚四氟乙烯[CC]nFFFF一、卤代烃1.定义:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物.2.分类1)按卤素原子种类分:2)按卤素原子数目分:3)根据烃基是否饱和分:F、Cl、Br、I代烃一卤、多卤代烃饱和、不饱和、卤代芳香烃3.饱和一卤代烃:CnH2n+1X4.物理性质(1)难溶于水,易溶于有机溶剂;某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。(2)熔沸点大于同碳个数的烃;(3)少数是气体,大多为液体或固体沸点:随碳原子数的增加而升高。密度:随碳原子的增加而减小。5.卤代烃的官能团-X1.物理性质纯净的溴乙烷是无色液体,难溶于水,可溶于有机溶剂,密度比水大,沸点38.4℃乙烷为无色气体,沸点-88.6℃,不溶于水与乙烷比较:二、溴乙烷运动场上的“化学大夫”氯乙烷2、溴乙烷的分子结构:C2H5BrCH3CH2Br或C2H5BrCCBrHHHHH①分子式②结构式④结构简式③电子式HCCBrHHHH溴乙烷球棍模型溴乙烷比例模型①溴乙烷在水中能否电离出Br-?它是否为电解质?请设计实验证明。②如何用实验的方法证明溴乙烷中含有溴元素。三、溴乙烷的化学性质实验一:现象:无明显变化溴乙烷AgNO3溶液原因:溴乙烷不是电解质,不能电离出Br-实验二:现象:产生黑褐色沉淀溴乙烷与NaOH溶液反应混合液AgNO3溶液实验三:现象:产生淡黄色沉淀溴乙烷与NaOH溶液反应混合液稀硝酸AgNO3溶液原因:未反应完的NaOH与硝酸银溶液反应生成了Ag2O方案I方案II无明显现象褐色沉淀浅黄色沉淀HNO3中和过量的NaOH溶液,防止生成Ag2O暗褐色沉淀,影响X-检验。(1)水解反应CH3CH2—Br+H—OH————→CH3CH2—OH+HBrNaOH/H2O△(实质为取代反应)CH3CH2—Br+Na—OH——→CH3CH2—OH+NaBrH2O△【小结】如何检验卤代烃中的卤原子?先在卤代烃中加入NaOH溶液,(加热),然后现加入足量稀硝酸酸化,最后加入AgNO3溶液,从产生的沉淀颜色来判断是哪种卤代烃。2、溴乙烷的化学性质实验:取溴乙烷加入氢氧化钠的醇溶液,共热;将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中,观察酸性高锰酸钾溶液是否褪色。阅读P42【科学探究】现象:酸性高锰酸钾溶液褪色CH2—CH2—————→CH2=CH2↑+HBr|Br|HNaOH/醇△消去反应有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个小分子而生成不饱和化合物的反应1.生成的气体通入高锰酸钾溶液前要先通入盛水的试管?2.还可以用什么方法鉴别乙烯,这一方法还需要将生成的气体先通入盛水的试管中吗?除去乙醇,排除干扰。【思考与交流】溴水;不用。消去反应注意①消去反应条件③产物鉴别方法:KMnO4溶液(先通过水)——褪色NaOH的醇溶液、加热溴水——褪色②消去反应特征:不饱和烃+小分子取代反应消去反应反应物反应条件断键生成物结论CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液、加热或常温NaOH醇溶液、加热C-BrC-Br,邻碳C-HCH3CH2OHNaBrCH2=CH2NaBrH2O溴乙烷和NaOH在不同条件下发生不同类型的反应水△CH3CHCH3Br+NaOH水△+NaOHCH2CH2BrBrCH3CHCH3OH+NaBr+2NaBrCH2CH2OHOH21、写出下列卤代烃的水解方程式C2H5Br乙醇△NaOH水C2H5OHCH2=CH2【小结】【思考与练习】19思考1)分析卤代烃消去反应的特点,思考是否每种卤代烃都能发消去反应?请讲出你的理由。消去反应的外部条件:与强碱的醇溶液共热内部结构:卤原子所连碳原子的相邻碳上必须有氢原子HX-C-C--C=C-【思考】下列化合物在一定条件下,既能发生水解反应,又能发生消去反应的是:CH3ClCH3CHBrCH3(CH3)3CClCH2BrCH2BrHCH2Br【结论】①所有的卤代烃都能发生水解反应,②卤代烃中相邻C上有H的能发生消去反应Cl练习1下列物质中不能发生消去反应的是()①②③④⑤⑥A、①②③⑤B、②④C、②④⑤D、①⑤⑥BBrCH3CHClCH3CH3CH2CHBr22CHBrCH2ClCHBrCH23CHBrCHC33CHCH22)能发生消去反应的卤代烃,其消去产物仅为一种吗?CH3CHBrCH3+NaOHCH3CHBrCH2CH3+NaOH醇△醇△NaOH/醇△CH2BrCH2BrNaOH、△CH3CH2OHCH≡CH+2HBr卤代烃NaOH水溶液过量HNO3AgNO3溶液有沉淀产生1、为了检验某氯代烃中的氯元素,有如下操作,其中合理的是()A、取氯代烃少许,加硝酸银溶液,看是否有白色沉淀B、取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加硝酸银溶液,看是否有白色沉淀C、取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加盐酸酸化,然后加硝酸银溶液,看是否有白色沉淀D、取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加硝酸酸化,然后加硝酸银溶液,看是否有白色沉淀D3、由氯乙烷制取少量的乙二醇时,需要经过下列哪几步反应()A、加成→消去→取代B、消去→加成→水解C、取代→消去→加成D、消去→加成→消去2.根据需要,选取适当的物质合成下列有机物。⑴由氯乙烷合成溴乙烷⑵由1-氯丙烷合成2-氯丙烷⑶由氯乙烷合成乙二醇【结论】卤代烃处于有机合成的中间位置,①可以实现官能团的转变。②可以改变官能团的位置。③可以增加官能团的数目。B(1)由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2CHBrCH3。(2)由(CH3)2CHCH=CH2分两步转变为(CH3)2CHCH2CH2OH。4、在有机反应中,反应物相同而条件不同,可得到不同的主产物。下列式中R代表烃基,副产物均已略去。请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式,特别注意要写反应条件。卤代烃的功与过溶剂卤代烃致冷剂医用灭火剂麻醉剂农药271、下列叙述中,正确的是()A、含有卤素原子的有机物称为卤代烃B、卤代烃能发生消去反应,但不能发生取代反应C、卤代烃包括卤代烷烃、卤代烯烃、卤代炔烃和卤代芳香烃D、乙醇分子内脱水也属于消去反应()CD+3HOOHCHCH2CH22CH2练习2、除去下列物质中的少量杂质,加入的试剂及操作方法为:(1)溴乙烷(水)__________________________(2)溴乙烷(醇)__________________________(3)溴苯(溴)__________________________CaO蒸馏H2O分液NaOH分液
本文标题:2017人教版高中化学选修五课件-2.3-卤代烃.ppt
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