基础有机化学教学大纲

1基础有机化学教学大纲地位和作用基础有机化学历来是化学系的四大门基础课之一。相对于其它三门基础课而言，有机化学发展异常迅速。新的有机化合物不断涌现。这些层出不穷的有机化合物不仅带动了有机学科本身的发展，也成了其它化学学科的研究对象，因此，无论从事化学哪一个领域的工作，都必须具备有机化学的基础知识。而新的有机反应、新的有机研究领域也在不断产生，它们使有机化学的面貌日新月移，气象万千。有机化学的另一个特点是它与其它学科之间的交叉渗透十分广泛。例如：发展很快的生物有机是有机化学与生物学之间的边缘科学，它对于研究生命现象十分重要；有机金属化合物的化学则是有机化学与无机化学之间的边缘科学；迅速发展的材料科学则是有机、高分子和无机化学交叉渗透的新型学科。综合治理环境也需要有比较全面的有机化学知识。此外，有机化学在国民现代化生活中的影响也越来越大。这一切都使有机化学在化学各学科中占有十分特殊的地位。在科学技术和国民经济的发展中起着十分重要的作用。教学目的1.系统地、较好地掌握基础有机化学的基本概念、基本理论、基本知识、基本方法，接受良好的科学思维的基本训练和了解科学研究的基本过程。2.学习一些专业英文词汇，阅读若干专业英文文章，初步了解网络查阅文献的方法，为查阅英文文献和进行国际交流打一点基础。3.在基础课教学阶段，介绍一些学科发展的情况，使学生对本学科某些领域的发展趋势及应用前景有所了解。让学生逐步建立善于发现科学难点而又勇于攻克科学难点的思想，渗入将有机化学基本理论和知识与生产实际相结合的应用意识，让学生了解和掌握一些解决与有机化学相关的实际问题的初步知识。教学的具体要求通过基础有机化学的学习，使学生掌握各类有机化合物的基本性质、制备方法及分析鉴2定的手段，为解决各类有机化学问题打下基础。教学的具体要求如下：1.掌握母体烃类化合物、各类官能团化合物、一般杂环化合物和简单高分子化合物的命名、结构特征、物理性质，它们的主要反应性能和应用，它们的实验室制备方法和工业制备方法及这两类方法的异同点，学会用逆合成原理进行简单的合成设计。2.学会分离提纯有机混合物的一般方法，掌握常见有机物及官能团的定性鉴定和某些定量测定的方法。3.掌握静态立体化学的各种基本概念和基础知识，初步具有构型和构象分析的能力，掌握动态立体化学的基本概念和在反应中的应用。4.掌握NMR、IR、UV、MS的基础知识，了解各类有机化合物的波谱特征，初步学会解析图谱。5.学会分析分子结构和性能的关系、官能团对分子物理性质和化学性质的影响、官能团之间的相互影响；熟悉和理解主要有机反应如取代、加成、消除、氧化还原、重排、缩合、协同反应等的反应机理并能在解释实际问题时加以应用；能用化学动力学和化学热力学概念来解释某些实验现象。教学方式授课方式：课堂讲授（除上课外，每学期上3~5次习题课，主要内容：指出同学作业中的错误，为同学作示范性的总结，探讨和分析典型例题等）授课手段：多媒体课件授课原则：1.基本按教材的先后次序讲解2.围饶主题展开，突出重点。3.教材的内容不全讲，有些安排学生自学，有些指导学生自己总结。课外交流：集中辅导，每周一次，每次2~3小时。个别交流，根据需要灵活安排。成绩评定：期末考试（笔试），占总成绩的60%。平时（作业、课堂讨论、上机考查、翻译、小论文等）占总成绩的40%。学时分配（按90学时制定，其中2学时机动。）:第1章绪论（1学时）第2章有机化合物的分类表示方法命名（4学时）第3章立体化学（4学时）3第4章烷烃自由基取代反应（3学时）第5章紫外光谱、红外光谱、核磁共振和质谱（4学时）第6章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应β-消除反应（4学时）第7章卤代烃有机金属化合物（2学时）第8章烯烃亲电加成自由基加成共轭加成（6学时）第9章炔烃（2学时）第10章醇和醚（5学时）第11章苯和芳香烃、芳香亲电取代反应（6学时）第12章醛和酮亲核加成共轭加成（6学时）第13章羧酸（3学时）第14章羧酸衍生物酰基碳上的亲核取代反应（5学时）第15章碳负离子缩合反应（5学时）第16章周环反应（4学时）第17章胺（4学时）第18章含氮芳香化合物芳香亲核取代反应（4学时）第19章酚和醌（5学时）第20章杂环化合物（3学时）第21章单糖、寡糖和多糖（4学时）第22章氨基酸、多肽、蛋白质、酶和核酸（3学时）第23章萜类化合物、甾族化合物和生物碱（1学时）第24章有机合成基础（分散在各章）第25章新型有机合成方法（阅读材料）第26章有机材料、合成高分子和超分子（阅读材料）第27章期刊、文献和网络检索（阅读材料）教学计划只列各章的主题、内容提纲和教学要求。详细内容和知识点参见教材中各章的指导提纲。第1章绪论（1学时）本章主题有机化学的昨天、今天和明天4内容和教学要求：有机化学和有机化合物的定义；有机化合物的特性；有机结构理论的基本要点；有机化学的历史及近代有机化学的研究方向。注：“1.3化学键、1.4酸碱的概念”请学生自己阅读教材。第2章有机化合物的分类表示方法命名（4学时）本章主题1有机化合物的分类内容和教学要求：有机化合物按碳架分类；有机化合物按官能团分类。本章主题2有机化合物的表达方式内容和教学要求：有机化合物构造式的表达方式；有机化合物立体结构的表达方式。本章主题3有机化合物的同分异构内容和教学要求：同分异构现象的概念；各类同分异构体的定义及实例说明；各类同分异构体的互相关系。本章主题4有机化合物的命名内容和教学要求：一级、二级、三级、四级碳原子；一级、二级、三级氢原子；IUPAC、CCS命名法的基本要点；有机化合物名称的基本格式；各类有机物、烷基、亚基、烯基、炔基英文名称的特征词尾；常见官能团的词头、词尾名称；在普通命名法中各种词头的含义；最低系列原则；顺序规则的基本内容；手性；手性碳原子；确定R、S构型、Z、E构型、顺、反构型的原则；普通命名法的基本内容。第3章立体化学（4学时）本章主题1立体化学内容和教学要求：立体化学的定义、动态立体化学和静态立体化学的任务。本章主题2轨道杂化与碳原子价键的方向性和有机分子立体形象的关系内容和教学要求：sp3杂化、sp2杂化、sp杂化的含义；σ键和π键的定义和特点；有机分子的立体形象。本章主题3构象、构象异构体和构象分析内容和教学要求：构象、构象异构体、极限构象、重叠型构象、交叉型构象、稳定构象、优势构象、构象势能关系图、构象分布、构象分析的系列知识；链型化合物的构象：乙烷及乙烷衍生物的构象、正丁烷的构象、高级烷烃的构象；链型构象的表示方法（锯架式、伞式、Newman投影式）；环型化合物的构象：环己烷的椅型构象（直立键、平伏5键、椅型、半椅型）；环己烷的船型构象（船型、扭船型、能量差）；构象转换体，取代环己烷的构象（一取代、二取代、a键与e键取代基的能量差）；环丁烷、环戊烷的构象；十氢化萘的顺式构象和反式构象（顺与反十氢化萘能量差的计算）。本章主题4构型旋光异构体内容和教学要求：旋光性与分子结构的对称因素；手性、手性分子、手性中心、手性轴、手性面；平面偏振光，旋光度，比旋光度，分子比旋光度；旋光异构体的表达方式、费歇尔投影式、伞式、锯架式、纽曼式；构型标记法；相对构型、D−L构型标记法、绝对构型、R−S构型标记法；与旋光异构体相关的慨念：对映体与非对映体、内消旋体、苏式与赤式、差向异构体、差向异构化、外消旋化、外消旋体、外消旋化合物、外消旋混合物、外消旋固体溶液；原手性、原手性碳原子、原手性分子、假不对称碳原子；手性碳原子的个数与旋光异构体的数目。含手性轴化合物的立体异构体（积二烯、螺环、联苯类）；含手性面化合物的立体异构体（螺旋烃）。本章主题5外消旋体的拆分（简单介绍）内容和教学要求：机械法、接种结晶析解法、化学法、生物化学法和色谱分离法。本章主题6不对称合成（简单介绍）内容和教学要求：不对称合成；立体选择性反应、e.e.值；立体专一性反应。第4章烷烃自由基取代反应（3学时）本章主题1烷烃的定义及分类内容和教学要求：烷烃的定义、分类（烷烃、链烷烃、环烷烃、集合环烷烃、螺环烷烃、桥环烷烃）及结构特征。本章主题2烷烃的物理性质内容和教学要求：沸点、熔点、偶极矩、相对密度、溶解度的定义，烷烃的物理性质及其变化规律；相似者相溶的原则。本章主题3有机反应内容和教学要求：有机反应的分类方式及各类反应的名称；自由基反应、均裂、键解离能、自由基；离子型反应、异裂、正离子、负离子、亲电反应、亲核反应、取代反应、亲电试剂、亲核试剂；协同反应、环状过渡态、基元反应等；有机反应机理的定义及表达；反应势能图的绘制、分析及应用、碰撞理论，过渡态理论和哈蒙特假设、活化能、过渡态、活性中间体、热力学和化学平衡、动力学与反应速率等。6本章主题4自由基反应内容和教学要求：碳自由基的定义和结构，键解离能和自由基稳定性的关系，碳自由基稳定性的排列顺序；自由基反应的共性、自由基反应的机理、自由基反应三个阶段的特征等。本章主题5烷烃的卤化反应内容和教学要求：烷烃卤化反应的定义、反应式、反应机理及表达、反应势能图的绘制及分析、卤化反应的分类及活性比较、反应体系的能量变化、反应选择性的分析。注：烷烃的其它化学性质如：热裂、自动氧化、硝化、磺化、氯磺化等自学，环烷烃的自由基取代反应及小环化合物的开环反应，两种反应与环烷烃结构及反应条件的关系组织学生讨论。与工业生产相关的知识（如石油工业和烷烃的来源）和术语（如辛烷值等）学生自己阅读。第5章紫外光谱、红外光谱、核磁共振和质谱（4学时）本章主题1紫外光谱内容和教学要求：紫外光谱的基本原理及相关概念：各类电子跃迁、生色基、助色基、增色效应、减色效应、蓝移和红移等；紫外光谱图；max与化学结构的关系（伍德沃德和费塞尔规则）。本章主题2红外光谱内容和教学要求：红外光谱的基本原理及相关概念：振动自由度、伸缩振动、变形振动、吸光度、吸收系数、透射比、官能团区、指纹区；影响化学键和基团特征频率的因素；重要官能团的红外特征吸收峰的位置；图谱的解析。本章主题3核磁共振内容和教学要求：核磁共振的基本原理及相关概念：质子核磁共振、13C核磁共振、各种屏蔽效应、各向异性效应、化学位移、偶合、偶合常数、非对映异位质子、对映异位质子、等位质子、化学等价、化学位移等价等；在核磁共振谱中，1H和13C的化学位移；偶合裂分规律；图谱的解析。本章主题4质谱内容和教学要求：质谱的基本原理及相关概念：快原子轰击、分子离子、分子离子峰、同位素离子、多电荷离子、碎片离子、亚稳离子；麦克拉夫梯重排；相对丰度等；质谱的裂解规律。7第6章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应-消除反应（4学时）本章主题1有机化学中的电子效应内容和教学要求：诱导效应的定义和特点、吸电子基团、给电子基团；共轭效应的定义和特点、离域体系；超共轭效应；场效应。本章主题2碳正离子内容和教学要求：一级碳正离子、二级碳正离子、三级碳正离子；解离能，电离能；桥头碳正离子、刚性结构。碳正离子的稳定性和影响碳正离子稳定性的因素。本章主题3脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应内容和教学要求：亲核取代反应的定义；底物、中心碳原子、亲核试剂、离去基团；亲核取代反应的机理和特点：SN1反应的定义、机理、立体化学、特点及应用；溶剂解反应，温斯坦离子对机理；瓦格奈尔－梅尔外因重排的机理、构型保持，构型翻转；SN2反应的定义、机理、立体化学、瓦尔登转换；分子内的SN2反应；影响亲核取代反应的因素：反应物结构与反应机理关系的分析、溶剂对反应机理影响的分析、离去基团离去能力对反应机理影响的分析、试剂亲核性大小对反应机理影响的分析。本章主题4β-消除反应内容和教学要求：消除反应的定义，β-消除反应的机理：E1反应、E2反应、Elcb反应、区域选择性、立体选择性、重排反应、扎依切夫规则、扎依切夫产物、顺式消除、反式消除。本章主题5SN1、SN2、E1、E2四种反应机理共存和竞争的分析内容和教学要求：用表格形式总结；实例分析。第7章卤代烃有机金属化合物（2学时）本章主题1卤代烃的分类和各类卤代烃的结构特点内容和教学要求：脂肪族卤代烃、芳香卤代烃；饱和