有机化学课程教学大纲

1《有机化学》课程教学大纲课程编号：课程性质：必修课课程名称（中文）：有机化学课程适用专业：应用化学、化工、环境等（英文）：OrganicChemistry课程适用层次：专升本学时：104（其中面授64,实验32）学分：6.5一、课程的作用、地位和任务1、课程作用：有机化学是研究有机化合物的组成、结构、性质及其相互转化规律的学科，是应用化学、化工、及材料类各专业及相关专业（环境、生物科学等）的重要基础课，是一门理论性和实践性并重的课程。有机化学主要讲授有机化学基本知识、基本反应、分析鉴定、制备合成、基本结构与性能关系，以及主要的有机化学反应机理，介绍学科发展前沿。2、教学方法：课堂讲授、难题讨论、多媒体演示和实验答疑3、课程学习目标和基本要求：通过本课程的学习，使学生系统地学习有机化学学科发展的前沿动态和重要有机化学知识；掌握有机化学基础知识；关注相关的应用信息；对有机化学在国民经济、社会生活中的重要地位和作用有较好认识。具体包括以下几方面：（1）掌握一般有机化合物的命名、各类化合物的制备及主要的物理性质和化学性质，熟悉主要有机试剂及具体应用。（2）熟悉各类有机化合物的定性鉴定、分离方法和了解某些定量测定方法；初步学会解析图谱，能根据图谱数据推出一般有机化合物的结构。（3）掌握一般有机化合物分子结构和性能的关系；掌握有机活泼中间体正碳离子，负碳离子，自由基的生成和反应；能用结构理论、热力学、动力学来解释一2般有机化合物的稳定性和反应；基本掌握自由基取代、亲电加成、亲核加成、消除和芳香族亲电取代、亲核取代等反应机理。(4)在熟悉各类有机化合物性质及制备的基础上，能将这些知识灵活应用于有机合成。（5）对于与有机化学密切相关的石油化工、能源、材料、环境等学科有一定的了解，并对这些学科与国民经济、社会生活的联系有一定的认识。4、课程类型：专业基础课5、先修课程：大学基础化学、无机化学二、课程内容和要求（一）理论教学第一章绪论1、知识点1.1有机化合物和有机化学有机化合物的定义1.2有机化合物的特征1.3分子结构和结构式短线式、缩简式、键线式1.4共价键Lewis结构式、价键理论、轨道杂化（sp、sp2、sp3杂化）键长、键能、键角、键的极性、诱导效应共价键的断裂和有机反应的类型均裂（产生自由基）、异裂（形成正、负离子）、自由基反应、离子型反应1.5分子间的相互作用力偶极-偶极相互作用、范德华力、氢键1.6酸碱的概念Brønsted酸、Brønsted碱、共轭酸碱3Lewis酸、Lewis碱1.7有机化合物的分类脂肪族化合物、脂环族化合物、杂环化合物、官能团2、要求（1）了解有机化学的沿革、现状与发展；（2）理解有机化合物的分类、共价键的断裂方式与有机反应的类型、有机结构理论和反应机理；（3）掌握有机化合物分子中的共价键知识。3、重点和难点（1）重点：有机化合物的结构概念（构造、构型、构象）、共价键知识（杂化轨道理论、分子轨道理论）、有机化合物的类型（2）难点：有机化合物的构造、构型、构象；杂化轨道理论、分子轨道理论。第二章饱和烃：烷烃和环烷烃1、知识点1.1烷烃和环烷烃的通式和构造异构烷烃：CnH2n+2环烷烃：CnH2n构造异构体1.2烷烃和环烷烃的命名伯、仲、叔、季碳原子；伯、仲、叔氢原子；烷基、环烷基、烷烃的命名、单环环烃的命名1.3烷烃和环烷烃的结构σ键的形成及其特征、环烷烃的结构与环的稳定性、角张力1.4烷烃和环烷烃的构象构型，构象，环己烷及取代环己烷的构象1.5烷烃和环烷烃的物理性质41.6烷烃和环烷烃的化学性质卤化反应、自由基的稳定性次序、卤素的活性次序、氧化反应、小环环烷烃的加成反应2、要求（1）了解烷烃的沸点、熔点与结构的关系；烷烃的催化裂化和氧化；自由基的结构和相对稳定性；小环环烷烃的性质；环己烷各种构象转变的能量关系；（2）理解同系列、同分异构、构造和构象等基本概念；环烷烃的张力学说；环烷烃的结构与稳定性；环己烷及取代环己烷的构象分析；过渡态理论；反应进程—位能曲线的意义。（3）掌握碳原子的四面体结构，sp3杂化和σ键；碳架异构体的写法；Newman投影式和构象（乙烷和丁烷的构象、透视式和Newman投影式的写法）；烷烃和环烷烃的命名法；常见基的名称和写法；烷烃的自由基卤代反应和机理。3、重点和难点（1）重点：sp3杂化；烷烃的结构及其同分异构现象；烷烃的命名；烷烃构象；烷烃的化学性质。（2）难点：sp3杂化和σ键；同分异构现象；构象；自由基取代反应机理。第三章不饱和烃:烯烃和炔烃1、知识点1.1烯烃和炔烃的结构碳碳双键的组成、碳碳叁键的组成、π键的特性1.2烯烃和炔烃的同分异构碳架异构、官能团位次异构、构型异构1.3烯烃和炔烃的命名烯基和炔基、烯和炔烃的命名、顺反-标记法、次序规则、Z，E-标记法1.4烯烃和炔烃的化学性质5顺式加氢、反式加氢、亲电加成、Markovnikov规则、碳正离子的稳定性次序、过氧化物效应，反马氏加成、氧化反应、α-氢原子的反应、炔烃的活泼氢反应2、要求（1）了解烯烃氢化和相对稳定性；烯烃的聚合；烯烃的工业催化反应。（2）理解烯烃的同分异构现象；原子或基团的次序规则、烯烃和炔烃的命名规则、顺反异构体的结构特征及Z/E标记法；烷、烯、炔的定性鉴定；原子或基团间的电子效应（诱导效应）、碳正离子的结构及相对稳定性；烯烃的一般氧化反应、炔烃还原的立体选择性。（3）掌握烯烃和炔烃的分子结构、碳原子SP2，SP杂化、π键；双键和叁键的结构特点及反应性分析；烯烃的亲电加成反应机理、溴化氢的过氧化物效应；炔烃的结构和加成反应、末端炔烃的酸性及共轭碱的亲核性。3、重点和难点（1）重点：烯烃和炔烃的分子结构，SP2、SP杂化、π键；顺反异构体的结构特征及Z/E标记法；烯烃亲电加成反应及反应机理，Markovnikov规则，自由基加成，烯烃的α-卤化，烯烃的氧化、还原反应、聚合反应。（2）难点：炔烃的结构（SP杂化），诱导效应，炔烃的亲电加成及反应机理，炔氢的酸性及反应，炔烃的亲核加成和氧化、还原反应。第四章二烯烃共轭体系共振论1、知识点1.1二烯烃的分类和命名隔离二烯烃、累积二烯烃、共轭二烯烃、命名1.2二烯烃的结构1.3电子离域与共轭体系π,π-共轭、p-π共轭、σ，π-超共轭、σ，p-超共轭1.4共振论极限结构、共振杂化体61.5共轭二烯烃的化学性质1，4-加成反应、双烯合成2、要求（1）了解累积二烯烃的立体结构、天然橡胶和合成橡胶、共振论。（2）理解分子轨道理论的核心思想、周环反应的类型与机理。（3）掌握共轭二烯烃的结构和反应性分析、共轭体系与共轭效应、共轭二烯烃的化学性质。3、重点和难点（1）重点：1.3-丁二烯的结构（VB,MO理论）、共轭体系与共轭效应、共轭二烯的亲电加成反应、Diels-Alder反应。（2）难点：共轭二烯烃的结构，电子离域与共轭体系，共轭二烯烃1、4-加成的理论解释，周环反应的理论解释。第五章芳烃芳香性1、知识点1.1芳烃的构造异构和命名1.2苯的结构价键理论1.3单环芳烃的化学性质芳烃苯环上的反应：卤化、硝化、磺化、Friedel-Crafts反应（付克反应）、氯甲基化芳烃侧链（烃基）上的反应：卤化反应、氧化反应1.4苯环上的亲电取代反应的定位规则第一类定位基（邻对位定位基）、第二类定位基（间位定位基）、苯环上的亲电取代反应的定位规则的理论解释、二取代苯的亲电取代的定位规则、电取代反应的定位规则在有机合成上的应用1.5芳香性7休克尔（Hückel）规则:4n+2规则、非苯芳烃芳香性的判断、多官能团化合物的命名2、要求（1）了解芳香族化合物的来源；稠环的致癌性；芳香性和同芳香性；C60（2）理解苯的结构和芳香性；定位基与定位效应；稠环化合物萘、蒽的芳香性及亲电取代反应；轮烯的芳香性。（3）掌握苯及同系物命名，芳香族化合物亲电取代反应，芳香性判据——Hückel规则。3、重点和难点（1）重点：芳香烃的命名，苯的结构及苯环的稳定性，芳香烃的化学性质，苯环上的亲电取代反应及反应机理，芳香卤代物，芳香性与休克规则。（2）难点：芳香烃的命名，苯的结构及苯环的稳定性，芳香烃的化学性质，苯环上的亲电取代反应及反应机理，芳香性与休克规则。第六章立体化学1、知识点1.1异构体的分类1.2手性和对称性手性分子、对映异构体、对称面、对称中心1.3手性分子的性质—光学活性旋光性1.4具有一个手性中心的对映异构分子的构型对映体和外消旋体的性质、构型的表示法、模型和四面体式、透视式、Fischer投影式、R，S-标记法2、要求8（1）了解偏振光、旋光性和有机化合物的比旋光度；外消旋体的拆分；相对构型与绝对构型；手性合成。（2）理解对映异构现象和对映体、非对映体；立体化学在研究反应历程中的应用。（3）掌握手性碳原子、对映异构体的命名和表示方法（R/S标记法）；对称因素、对称操作与手性分子判断；外消旋体和内消旋体；Fischer投影式的立体概念。3、教学重点和难点（1）重点：手性分子判断、表示方式（Fischer投影式）、R/S标记法、消旋体。（2）难点：手性与对称性、手性分子判断；R/S标记法、Fischer投影式的书写。第七章卤代烃相转移催化反应邻基效应1、知识点1.1卤代烃的分类伯、仲、叔卤代烷、乙烯型和苯基型、烯丙型和苄基型、隔离型1.2卤代烃的命名1.3卤代烃的制法烃的卤化、不饱和烃的加成、醇的取代、卤原子的碘代、氯甲基化、重氮盐的去氮1.4卤代烷的化学性质亲核取代反应：水解反应、与醇钠作用、与氰化物作用、与氨作用、卤离子交换反应、与硝酸银作用消除反应：脱卤化氢、扎伊采夫规则（Saytzeff规则）与镁反应1.5亲核取代反应机理双分子亲核取代反应（SN2）机理：9特征：A、反应物和亲核试剂都参与反应速率的控制；B、构型反转（Walden转化）单分子亲核取代反应（SN1）机理：特征：A、反应速率只与卤代烃有关，与亲核试剂无关；B、外消旋化；C、发生重排1.6影响亲核取代反应的因素烷基结构的影响：SN2：CH3X伯卤代烷仲卤代烷叔卤代烷SN1：CH3X伯卤代烷仲卤代烷叔卤代烷卤原子的影响：RIRBrRClRF1.7消除反应的机理双分子消除反应（E2）机理：特征：A、反应的速率与反应物和亲核试剂的浓度都成正比；B、反式消除单分子消除反应（E1）机理：特征：A、反应的速率只取决于卤代烷的浓度，与亲核试剂无关；B、发生重排反应1.8消除反应的取向：服从Saytzeff规则2、要求（1）了解卤代烃的毒性；氟代烃和Freon；氟里昂的大气污染。（2）理解：SN1、SN2、E1、E2反应机理；烃基、离去基团、亲核试剂、溶剂等对取代、消除的影响；邻基效应。（3）掌握：卤代烃的分类和命名；卤代烃的性质；格氏试剂的制备及其应用。3、教学重点和难点（1）重点：亲核取代反应机理，亲核取代反应类型的判断，亲核取代反应的影响因素，消除反应机理，卤代烃和金属的反应。（2）难点：亲核取代反应的历程（SN1、SN2）及影响因素；消除反应的历程（E1、E2）及影响因素；SN、E的竞争10第八章有机化合物的波谱分析1、知识点1.1分子吸收光谱和分子结构1.2红外吸收光谱分子振动与红外光谱、重要官能团的特性吸收、红外谱图解析。1.3核磁共振谱核磁共振的产生、化学位移、自旋偶合与自旋裂分、氢谱解析、碳谱简介。1.4紫外吸收光谱各类化合物的电子跃迁与紫外光谱、影响紫外光谱的因素、最大吸收峰与化学结构的关系。1.5有机化合物的波谱解析2、要求（1）了解波谱分析的基本原理和测定方法。（2）理解紫外光谱最大吸收峰化学结构的关系；重要官能团的红外特征吸收峰位置；一般质子的核磁共振化学位移值、偶合裂分规律；（3）掌握IR、NMR解析一般有机化合物结构。3、重点和难点（1）重点：有机分子的基团红外特征频率，核磁共振氢谱的化学位移、积分高度、偶合常数及分裂规则，紫外光谱的吸收波长和化学结构的关系，质谱中有机物的碎裂方式。（2）难点：基团红外特征频率，核磁共振氢谱的化学位移、积分高度、偶合常数及分裂规则，紫外光谱的吸收波