高中有机化学复习专题 之 有机物鉴别与分离提纯(精读与练习)

高中有机化学复习专题之有机物鉴别与分离提纯（精读与练习）一、有机物的鉴别1.有机物物理性质：①常温下呈气态：碳原子数在四以内的烃、甲醛、一氯甲烷②易溶于水：低碳的醇、醛、酸③微溶于水：苯酚、苯甲酸、C2H5－O－C2H5、CH3COOC2H5④与水分层比水轻；烃、酯（如：苯、甲苯、C2H5－O－C2H5、CH3COOC2H5）⑤与水分层比水重：卤代烃（溴乙烷、氯仿、四氯化碳、溴苯等）、硝基苯、液态苯酚⑥有芳香气味：苯、甲苯、CH3COOC2H5、CH3CH2OH2.常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：试剂名称被鉴别物质种类现象酸性高锰酸钾溶液含碳碳双键、三键的物质、烷基苯，但醇、醛有干扰。酸性高锰酸钾紫红色褪色溴水少量含碳碳双键、三键的物质，醛有干扰。溴水褪色且分层过量饱和苯酚溶液出现白色沉淀银氨溶液含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖出现银镜新制Cu(OH)2含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖出现红色沉淀FeCl3溶液苯酚溶液呈现紫色碘水淀粉呈现蓝色酸碱指示剂羧酸（酚不能使酸碱指示剂变色）使石蕊或甲基橙变红NaHCO3羧酸放出无色无味气体2.卤代烃中卤素的检验取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。3.银镜反应的实验(1)银氨溶液[Ag(NH3)2OH]的配制：向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。(2)反应条件：碱性、水浴加热若在酸性条件下，则有Ag(NH3)2+++3H+══Ag++2NH4++H2O而被破坏。(3)实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出4.与新制氢氧化铜的反应(1)斐林试剂的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴几滴2%的CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液。(2)反应条件：碱过量、加热煮沸(3)实验现象：若有机物只有官能团醛基，则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成；5.二糖或多糖水解产物的检验若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，（水浴）加热，观察现象，作出判断。6.如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2＝CH2、SO2、CO2、H2O？气体依次通过无水CuSO4→品红溶液→饱和Fe2(SO4)3溶液→品红溶液→澄清石灰水→溴水/溴的CCl4溶液/酸性KMnO4溶液（检验水）（检验SO2）（除去SO2）（确认SO2已除尽）（检验CO2）（检验CH2＝CH2）7.如何检验溶解在苯中的苯酚？（仅参考）取样，向试样中加入NaOH溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化，再滴入几滴FeCl3溶液（或过量饱和溴水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），则说明有苯酚。★若向样品中直接滴入FeCl3溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与Fe3+进行离子反应；若向样品中直接加入饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。★若所用溴水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。8.烯醛中碳碳双键的检验（仅供参考）(1)若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。(2)若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，充分反应后冷却过滤，向滤液中加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双键。★若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：−CHO+Br2+H2O→−COOH+2HBr而使溴水褪色。二、混合物的分离或提纯（除杂）有机物分离提纯方法：①萃取、分液法②蒸馏法③洗气法（还有渗析、盐析、沉淀法等）混合物（括号内为杂质）除杂试剂分离方法化学方程式或离子方程式乙烷（乙烯）溴水、NaOH溶液(除去挥发出的Br2蒸气)洗气CH2＝CH2+Br2→CH2BrCH2BrBr2+2NaOH══NaBr+NaBrO+H2O乙烯（SO2、CO2）NaOH溶液洗气SO2+2NaOH══Na2SO3+H2OCO2+2NaOH══Na2CO3+H2O乙炔（H2S、PH3）饱和CuSO4溶液洗气H2S+CuSO4══CuS↓+H2SO411PH3+24CuSO4+12H2O=8Cu3P↓+3H3PO4+24H2SO4提取白酒中的酒精—蒸馏—从95%的酒精中提取无水酒精新制的生石灰蒸馏CaO+H2O══Ca(OH)2苯（苯酚）NaOH溶液或饱和Na2CO3溶液洗涤分液C6H5OH+NaOH→C6H5ONa+H2OC6H5OH+Na2CO3→C6H5ONa+NaHCO3乙醇（乙酸）NaOH、Na2CO3、NaHCO3溶液均可洗涤蒸馏CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+CO2↑+H2OCH3COOH+NaHCO3→CH3COONa+CO2↑+H2O乙酸（乙醇）NaOH溶液稀H2SO4蒸发蒸馏CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O2CH3COONa+H2SO4→Na2SO4+2CH3COOH溴乙烷（溴）NaHSO3溶液洗涤分液Br2+NaHSO3+H2O══2HBr+NaHSO4溴苯（FeBr3、Br2、苯）蒸馏水NaOH溶液洗涤分液蒸馏FeBr3溶于水Br2+2NaOH══NaBr+NaBrO+H2O硝基苯（苯、酸）蒸馏水NaOH溶液洗涤分液蒸馏先用水洗去大部分酸，再用NaOH溶液洗去少量溶解在有机层的酸H++OH-══H2O提纯苯甲酸蒸馏水重结晶常温下，苯甲酸为固体，溶解度受温度影响变化较大。提纯蛋白质蒸馏水渗析—浓轻金属盐溶液盐析—高级脂肪酸钠溶液（甘油）食盐盐析—有机物的鉴别与分离提纯【针对练习】一、选择题1．可用来鉴别己烯、甲苯、乙酸乙酯、苯酚溶液的一组试剂是()CA．氯化铁溶液、溴水B．碳酸钠溶液、溴水C．酸性高锰酸钾溶液、溴水D．酸性高锰酸钾溶液、氯化铁溶液2．能够检验苯酚存在的特征反应是（b）①苯酚跟氢氧化钠反应②苯酚跟溴水反应③苯酚跟三氯化铁溶液反应④苯酚跟硝酸的反应A.①④B.②③C.③④D.②④3．若要检验酒精中是否含有少量的水，可选用的试剂是（d）A.金属钠B.生石灰C.熟石灰D.无水硫酸铜4．用分液漏斗可以分离的一组混合物是（）CA.溴乙烷和乙醇B.丙醇和乙二醇C.溴苯和水D.甘油和水5．欲从溶有苯酚的乙醇中回收苯酚，有下列操作①蒸馏②过滤③静置分液④加入足量的金属钠⑤通入过量的CO2气体⑥加入足量的NaOH溶液⑦加入足量的FeCl3溶液⑧加入浓H2SO4与NaBr晶体共热。下列步骤中最合理的是（b）A.④⑤③B.⑥①⑤③C.⑥①⑤②D.⑧②⑤③6．下列各组物质用酸性高锰酸钾溶液和溴水都能区别的是（c）A.苯和甲苯B.1-己烯和二甲苯C.苯和1-己烯D.已烷和苯7．实验室里鉴别庚烷、1-庚烯和甲苯，所采用的试剂可以是下列中的（c）A.溴水和石蕊溶液B.氢氧化钠溶液和溴水C.溴水和高锰酸钾溶液D.高锰酸钾溶液和硫酸8．下列各组物质仅用蒸馏水不能鉴别出的是（c）DA.苯、酒精、硝基苯B.食盐、烧碱、硝酸铵C.蔗糖、硫酸铜粉末、碳酸钙粉末D.氧化铜、二氧化锰、活性炭10．下列各组有机物中，只需加入溴水就能一一鉴别的是（a）A.己烯、苯、四氯化碳B.苯、己炔、己烯C.己烷、苯、环己烷D.甲苯、己烷、己烯11．下列物质：①乙烷②苯③聚乙烯④聚氯乙烯⑤2-丁炔⑥环己烷⑦邻二甲苯⑧3-甲基-1-戊烯，其中能使KMnO4酸性溶液褪色，也能与溴水发生化学反应而褪色的是（C）A.③④⑤⑦B.③⑤⑦⑧C.⑤⑧D.④⑤⑦12．根据下列物质的名称，就能确认是纯净物的是（c）A.二甲苯B.三溴乙烷C.二氯甲烷D.己烯拓展：写出上述物质的同分异构体的结构简式。13．下列物质的混合物，可用分液漏斗进行分离的是（）A①硝基苯和水②四氯化碳和苯③苯和环己烷④苯和水A.①④B.②③C.①②D.③④14．实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：①蒸馏②水洗③用干燥剂干燥④用10%的NaOH溶液洗。正确的操作顺序是（）CA.①②③④B.④②③①C.②④③①D.④①②③15．要检验某溴乙烷中的溴元素，正确的方法是（）CA.加入氯水振荡，观察水层是否有棕红色出现B.滴加AgNO3溶液，再加稀HNO3呈酸性，观察有无浅黄色沉淀生成C.加入NaOH溶液共热，然后加稀HNO3呈酸性，再滴入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成D.加入NaOH溶液共热，冷却后加入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成16．氯仿（CHCl3）可作全身麻醉剂，但在光照下易被氧化生成光气（COCl2）：2CHCl3+O2光2COCl2+2HCl，为防止事故的发生，使用前先检验是否变质，你认为检验用的最佳试剂是（）CA.烧碱溶液B.溴水C.AgNO3溶液D.KI淀粉试剂17．为了检验溴乙烷中含有溴元素，有以下操作，顺序合理的是（）C①加AgNO3溶液②加NaOH溶液③加热④加蒸馏水⑤加硝酸至溶液显酸性A.②①③⑤B.②④⑤③C.②③⑤①D.②①⑤③18．某学生做乙醛还原的实验，取1mol·L-1的硫酸铜溶液2mL和0.4mol·L-1的氢氧化钠溶液4mL，在一个试管内混合加入0.5mL40%的乙醛溶液加热至沸腾，但无红色沉淀，实验失败的原因是（）AA.氢氧化钠量不够B.硫酸铜量不够C.乙醛溶液太少D.加热时间不够19．仅用一种试剂便可以将苯、苯酚、四氯化碳、乙醛等4种无色液体进行鉴别，这种试剂是（）CA.银氨溶液B.新制的氢氧化铜C.溴水D.氢氧化钠溶液20．区别乙醛、苯、溴最好选用的是（）AA.水B.烧碱溶液C.AgNO3溶液D.新制Cu（OH）221．现有3组混合液：①乙酸乙酯和乙酸钠溶液，②乙醇和丁醇，③溴化钠和单质溴的水溶液，分离以上各混合液的正确方法依次是（）CA.分液、萃取、蒸馏B.萃取、蒸馏、分液C.分液、蒸馏、萃取D.蒸馏、萃取、分液22．某甲酸溶液中可能存在着甲醛，下列操作能证明的是（）C23．A.加入新制的Cu（OH）2加热，有砖红色沉淀产生，证明一定存在甲醛B.能发生银镜反应，证明含甲醛C.试液与足量NaOH溶液混合，其蒸馏产物可发生银镜反应，则有甲醛D.先将试液充分进行酯化反应，收集生成物进行银镜反应，有银镜产生，则含甲醛23．除去乙烷中少量乙烯的最好方法是（）BA.催化加氢B.通入足量溴水中C.点燃D.通入足量KMnO4酸性溶液中二、填空题1．某醛的结构简式为（CH3）2C=CHCH2CH2CHO。（1）检验分子中醛基的方法是___________反应，化学方程式为___________。（2）检验分子中碳碳双键的方法是_________，化学反应方程式为______________________。（3）实验操作中，哪一个官能团应先检验？___________。2．填表：除去下列物质中混有的杂质（括号内为杂质）选用试剂分离操作名称苯（苯酚）NAOH(aq)分液溴苯（溴）NAOH(aq)分液甲烷（乙烯）溴水洗气3．鉴别苯、苯酚溶液、硝酸银溶液、四氯化碳、碘化钾溶液时，只能用一种试剂，该试剂是。加入该试剂振荡、静置片刻，各试剂中的现象分别是苯中；苯酚中；硝酸银溶液中；四氯化碳中；碘化钾溶液中。4．下列表中括号内的物质为所含的少量杂质，请选用适当的试剂和分离方法将杂质除去。需加入的试剂分离方法1－氯丙烷（乙醇）乙烷（乙烯）硬脂酸钠溶液（甘油）溴化钠溶液（碘化钠）5．为进行Ⅰ项实验，从Ⅱ项中选出一种试剂，从Ⅲ项中选出一种合适的实验操作方法。Ⅰ实验Ⅱ试剂Ⅲ操作方法答案（1）除去苯中的苯酚A.CaOa.分液（1）（2）除去工业酒精中的水B.饱和Na2CO3溶液b.蒸馏（2）（3）除去乙酸乙酯中的乙酸C.NaClc.过滤（3）（4）除去肥皂中的甘油D.NaOHd.盐析（4）三、实验设计评价某学生