上海高中高考化学有机化学知识点总结(精华版)全解

1上海高中高考化学有机化学知识点总结（精华版）一、重要的物理性质1．有机物的溶解性（1）难溶于水的有：各类烃、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。（2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、醛、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（3）具有特殊溶解性的：①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物。②乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。③有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体．．。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。④线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。⑤氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。2．有机物的密度小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、酯（包括油脂）3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）]（1）气态：①烃类：一般N(C)≤4的各类烃注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态②衍生物类：一氯甲烷（．．．．．CH．．3．Cl．．，．沸点为．．．-．24.2℃．．．．．）．甲醛（．．．HCHO．．．．，沸点为．．．．-．21℃．．．）．（2）液态：一般N(C)在5～16的烃及绝大多数低级衍生物。如，己烷CH3(CH2)4CH3甲醇CH3OH甲酸HCOOH乙醛CH3CHO★特殊：不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态（3）固态：一般N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生物。如，石蜡C12以上的烃饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态4．有机物的颜色☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色☆多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液；☆淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝色溶液；☆含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。5．有机物的气味许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味：☆甲烷无味☆乙烯稍有甜味(植物生长的调节剂)☆液态烯烃汽油的气味☆乙炔无味2☆苯及其同系物芳香气味，有一定的毒性，尽量少吸入。☆一卤代烷不愉快的气味，有毒，应尽量避免吸入。☆C4以下的一元醇有酒味的流动液体☆C5～C11的一元醇不愉快气味的油状液体☆C12以上的一元醇无嗅无味的蜡状固体☆乙醇特殊香味☆乙二醇甜味（无色黏稠液体）☆丙三醇（甘油）甜味（无色黏稠液体）☆乙醛刺激性气味☆乙酸强烈刺激性气味（酸味）☆低级酯芳香气味二、重要的反应1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质（1）有机物通过加成反应使之褪色：含有、—C≡C—的不饱和化合物通过氧化反应使之褪色：含有—CHO（醛基）的有机物通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯（2）无机物①通过与碱发生歧化反应3Br2+6OH-==5Br-+BrO3-+3H2O或Br2+2OH-==Br-+BrO-+H2O②与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质（1）有机物：含有、—C≡C—、—CHO的物质与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应）（2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+3．与Na反应的有机物：含有—OH、—COOH的有机物与NaOH反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基．．．、—COOH的有机物反应加热时，能与酯反应（取代反应）与Na2CO3反应的有机物：含有酚．羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3；含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体；与NaHCO3反应的有机物：含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的CO2气体。4．银镜反应的有机物（1）发生银镜反应的有机物：含有—CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）（2）银氨溶液[Ag(NH3)2OH]（多伦试剂）的配制：向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。（3）反应条件：碱性、水浴加热．．．．．．．若在酸性条件下，则有Ag(NH3)2++OH-+3H+==Ag++2NH4++H2O而被破坏。（4）实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出（5）有关反应方程式：AgNO3+NH3·H2O==AgOH↓+NH4NO3AgOH+2NH3·H2O==Ag(NH3)2OH+2H2O银镜反应的一般通式：RCHO+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+RCOONH4+3NH3+H2O【记忆诀窍】：1—水（盐）、2—银、3—氨甲醛（相当于两个醛基）：HCHO+4Ag(NH3)2OH4Ag↓+(NH4)2CO3+6NH3+2H2O3乙二醛：OHC-CHO+4Ag(NH3)2OH4Ag↓+(NH4)2C2O4+6NH3+2H2O甲酸：HCOOH+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+(NH4)2CO3+2NH3+H2O葡萄糖：（过量）CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3+H2O（6）定量关系：—CHO～2Ag(NH)2OH～2AgHCHO～4Ag(NH)2OH～4Ag5．与新制Cu(OH)2悬浊液（斐林试剂）的反应（1）有机物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍过量，后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物。（2）斐林试剂的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加几滴2%的CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂）。（3）反应条件：碱过量、加热煮沸．．．．．．．．（4）实验现象：①若有机物只有官能团醛基（—CHO），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；②若有机物为多羟基醛（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；（5）有关反应方程式：2NaOH+CuSO4==Cu(OH)2↓+Na2SO4RCHO+2Cu(OH)2RCOOH+Cu2O↓+2H2OHCHO+4Cu(OH)2CO2+2Cu2O↓+5H2OOHC-CHO+4Cu(OH)2HOOC-COOH+2Cu2O↓+4H2OHCOOH+2Cu(OH)2CO2+Cu2O↓+3H2OCH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O↓+2H2O（6）定量关系：—COOH～½Cu(OH)2～½Cu2+（酸使不溶性的碱溶解）—CHO～2Cu(OH)2～Cu2OHCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O6．能发生水解反应的有机物是：酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）。HX+NaOH==NaX+H2O(H)RCOOH+NaOH==(H)RCOONa+H2ORCOOH+NaOH==RCOONa+H2O或7．能跟I2发生显色反应的是：淀粉。8．能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然蛋白质。三、各类烃的代表物的结构、特性类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物通式CnH2n+2(n≥1)CnH2n(n≥2)CnH2n-2(n≥2)CnH2n-6(n≥6)4代表物结构式H—C≡C—H相对分子质量Mr16282678碳碳键长(×10-10m)1.541.331.201.40键角109°28′约120°180°120°分子形状正四面体6个原子共平面型4个原子同一直线型12个原子共平面(正六边形)主要化学性质光照下的卤代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色跟X2、H2、HX、H2O、HCN加成，易被氧化；可加聚跟X2、H2、HX、HCN加成；易被氧化；能加聚得导电塑料跟H2加成；FeX3催化下卤代；硝化、磺化反应四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质类别通式官能团代表物分子结构结点主要化学性质醇一元醇：R—OH饱和多元醇：CnH2n+2Om醇羟基—OHCH3OH（Mr：32）C2H5OH（Mr：46）羟基直接与链烃基结合，O—H及C—O均有极性。β-碳上有氢原子才能发生消去反应。α-碳上有氢原子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化。1.跟活泼金属反应产生H22.跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃3.脱水反应:乙醇140℃分子间脱水成醚170℃分子内脱水生成烯4.催化氧化为醛或酮5.一般断O—H键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯醛醛基HCHO（Mr：30）（Mr：44）HCHO相当于两个—CHO有极性、能加成。1.与H2、HCN等加成为醇2.被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸羧酸羧基（Mr：60）受羰基影响，O—H能电离出H+，受羟基影响不能被加成。1.具有酸的通性2.酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键，不能被H2加成3.能与含—NH2物质缩去水生成酰胺(肽键)酯酯基HCOOCH3（Mr：60）（Mr：88）酯基中的碳氧单键易断裂1.发生水解反应生成羧酸和醇2.也可发生醇解反应生成新酯和新醇氨基酸RCH(NH2)COOH氨基—NH2羧基—COOHH2NCH2COOH（Mr：75）—NH2能以配位键结合H+；—COOH能部分电离出H+两性化合物能形成肽键5蛋白质结构复杂不可用通式表示肽键氨基—NH2羧基—COOH酶多肽链间有四级结构1.两性2.水解3.变性4.颜色反应（生物催化剂）5.灼烧分解糖多数可用下列通式表示：Cn(H2O)m羟基—OH醛基—CHO羰基葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO淀粉(C6H10O5)n纤维素[C6H7O2(OH)3]n多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物1.氧化反应(还原性糖)2.加氢还原3.酯化反应4.多糖水解5.葡萄糖发酵分解生成乙醇油脂酯基可能有碳碳双键酯基中的碳氧单键易断裂烃基中碳碳双键能加成1.水解反应（皂化反应）2.硬化反应五、有机物的鉴别鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。1．常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：试剂名称酸性高锰酸钾溶液溴水银氨溶液新制Cu(OH)2碘水酸碱指示剂NaHCO3少量被鉴别物质种类含碳碳双键、三键的物质、烷基苯。但醇、醛有干扰。含碳碳双键、三键的物质。但醛有干扰。含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖淀粉羧酸（酚不能使酸碱指示剂变色）羧酸现象酸性高锰酸钾紫红色褪色溴水褪色且分层出现银镜出现红色沉淀呈现蓝色使石蕊或甲基橙变红放出无色无味气体2．二糖或多糖水解产物的检验若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，（水浴）加热，观察现象，作出判断。3．如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2＝CH2、SO2、CO2、H2O？将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2(SO4)3溶液、品红溶液、澄清石灰水、（检验水）（检验SO2）（除去SO2）（确认SO2已除尽）（检验CO2）溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验CH2＝CH2）。六、混合物的分离或提纯（除杂）混合物（括号内为杂质）除杂试剂分离方法化学方程式或离子方程式乙烷（乙烯）溴水、NaOH溶液（除去挥发出的Br2蒸气）洗气CH2＝CH2+Br2→CH2BrCH2BrBr2+2NaOH＝NaBr+NaBrO+H2O6乙烯（SO2、CO2）NaOH溶液洗气SO2+2NaOH=Na2SO3+H2OCO2+2NaOH=Na2CO3+H2O乙炔（H2S、PH3）饱和CuSO4溶液洗气H2S+CuSO4=CuS↓+H2SO411PH3+24CuSO4+12H2O=8Cu3P↓+3H3