第-1-章-各类有机化合物的命名

第一章各类有机化合物的命名§1-1有机化合物的系统命名和分类化学史上有关化学物质的命名常常各自为政，缺乏系统性，不利于化学的发展。上图为十七世纪炼金术士表示的砷上图为十七世纪炼金术士表示的锑有机物相对于无机物的命名更复杂。国际纯化学和应用化学联合会简介IUPACIUPAC全称（InternationalUnionofPureandAppliedChemistry），成立于1919年，是由世界各国化学会或科学院为会员单位组成的一个非赢利性质的学术机构。有机化合物的种类繁多，并且新的化合物不断出现，根据1990年的统计，已知有机化合物的数量达2000万种以上。1860年——Kekule倡议和组织了国际会议讨论有机化合物命名。1892年——在日内瓦召开的国际会议上制订了一个命名原则。1911年——IUPAC前身“国际化学联合会”提出了一系列建议。1919年——在罗马正式成立了IUPAC。一.有机化学系统命名（80年规则）我国在1932年根据汉字的特点在IUPAC命名原则的基础上颁布了化学命名原则。1960年颁布了《有机化学物质的系统命名原则》。1980年颁布了《有机化学命名原则》（简称80年规则）。二.有机化合物的分类脂肪烃脂环烃芳烃烃含特征官能团化合物（卤素、氧、氮）杂环化合物有机化合物CH4CH2CH2CH2Cl2BrNNH§1-2脂肪烃的命名(烃:碳,氢组合.烷:parattin(缺乏活力)碳四价完全饱和)烷烃烯烃炔烃不饱和二烯烃脂环烃芳香烃脂肪烃烃烃的来源:石油,天然气,动植物:例：植物表皮腊:正C29H60(洋白菜)正C27H56(苹果皮),一些昆虫的性外激素等.附:肖莱马(现代科学有机化学的奠基人之一)一.烷烃的命名1.烷烃的通式,同系列,构造异构①:通式甲烷CH4methane乙烷:C2H6ethane丙烷:C3H8propane丁烷:C4H10butane通式:H(CH2)nHCnH2n+2CH2亚甲基②:同系列:化学性质相似,可以一个通式表示,物理性质随分子量改变而有规律地变化的一系列化合物.每一成员:同系物系差:CH2③：构造异构——分子式相同，分子构造不同构造：原子相互连接的次序和方式烷烃的构造异构体为碳架异构体（碳链骨架不同）2.碳原子的分类与烷基①.碳原子分类:按与周围结合的碳原子个数分类CH3CH3CH3-CH2-CH-CH2-C-CH3CH3伯碳仲碳叔碳季碳1。2。3。4。（一级碳）对应碳相连的氢：伯氢、仲氢、叔氢（是否有季氢？）②：烷基及同分异构烷基：烷烃失去一个氢后余下基团：—R烷：RHCH3CH2CH3CH2CH2CH3CH3-CH-CH3从丁烷开始有异构现象CH3CH3CH2CH2CH2CH3CH2CHCH3CH3CCH3正丁基仲丁基叔丁基（伯）CH3CHCH2CH3异丁基n:正i:异t:叔n-C4H10(正丁烷)nC4H9C4H9n（正丁基）Me-甲基Et-乙基CH3CH2CH2CH2CH3正戊烷CH3CH2CH2CH2CH2正戊基CH3CHCH2CH3CH3异戊烷CH3CHCH2CH2CH3异戊基CH3CCH3CH3CH3新戊烷CH3CCH2CH3CH3新戊基区分：伯、仲、叔：烃基所连处的碳的级别正、异、新：正：直链，头位取代异：所连处的另一端含异丙基新：所连处的另一端含新戊基CH3CH3CCH2CH2CH2新庚基CH33.烷烃的习惯命名法(普通命名法)以天干甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸代表一至十个直链碳原子，多于十个直链碳原子时用十一烷、十二烷……来表示。为区分各类烷烃异构体用正、异、叔、新表示侧链。显然本方法难以表达结构复杂的分子。4：衍生物命名法(一般了解)：以甲烷为母体，规定取代基最多的碳（含氢最少）为母体CH3CH2CH3二甲基甲烷CH3CH2CH2CH3甲基乙基甲烷5：系统命名法（IUPAC）　⑴：直链烷烃按碳原子数目命名　⑵：带支连烷烃看作是直链烷烃的烷基衍生物　　①：选主链：选结构式中连续最长的碳链（含碳原子数目最多）作主链，按主链碳原子数称“某烷”。　　②：主链编号：从离(小)取代基近的一端起始编号，使取代基有较小位置。　　③：把取代基的位置、个数、名称写在“某烷”前面。　　　结合“次序规则”、“最低系列”命名。(3)次序规则：①：比较原子序数大小，原子序数大的为“较优基团”。②：如果两个基团的第一个元素相同，则比较与它直接相连的几个原子,比较时按原子序数排列，先比较各组中最大者，再比较第二、三个。例-CHCH3-CH2CH2CH3CH3(C、C、H)(C、H、H）如有：两个不同取代基，命名时按“次序规则”，较优基团后列出注：选主链时，若存在两个或两个以上等长的最长碳链时，以取代基最多的为主链。例CH3CHCH3CCH3CH3CH3CH2CH3CHCH3CH3124562,3,3,5-四甲基-4-乙基己烷(4)、最低系列:碳链以不同方向编号,得到两种或两种以上不同编号的系列,则顺次逐项比较各系列的不同位次,最先遇到的位次最小的系列定为最低系列,两边编号相同时,先编小取代基.例CH3CHCCH2CH2CH2CCH3CH3CH3CH3CH3CH321876543123456782,3,3,7,7-五甲基辛烷2,2,6,6,7-五甲基辛烷(5)、复杂取代基的编号从与主链相连的碳原子开始.例CH3-CH2-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH-CH3CH-CH3CH-CH3CH3CH32-甲基-5-(1,2-二甲基丙基)壬烷或2-甲基-5-1,,2,-二甲基丙基壬烷总的命名规则:选主链,表基团,大在后,小占先,母体后,基团前,写逗号,画短线.C-C-C-C-C-C-C-C-CCCCCCC123456789987654321争论1（命名后比较）：红色正确3，6-二甲基-5，7-二乙基壬烷（红色编号）4，7-二甲基-3，5-二乙基壬烷（蓝色编号）争论1（命名以前比较）：蓝色正确红色系列取代基编号：3567蓝色系列取代基编号：3457命名中的主要争论：习题：1.用系统命名法命名下列化合物(1)(C2H5)2CHCH(C2H5)CH2CH(CH3)2(2)2.写出下列化合物的结构式：（1）3-甲基-4-乙基壬烷（2）2，3，4-三甲基-3-乙基戊烷下列结构式中哪些代表同一种化合物？二.烯烃1：烯烃的定义、通式、同分异构①烯烃的定义：分子中含C=C的烃分类单烯烃双烯烃（二烯烃）多烯烃官能团：C=C②:通式:CnH2n(注:单烯烃同环烷烃)化学性质相似,物理性质随分子量升高而有规律变化.③:同分异构a.碳链异构:C-C-C=CC-C=CCb.位置异构(官能团):C-C-C=CC-C=C-Cc.顺反异构(GeometricalLsomerism)习题：指出下列各组化合物属于哪类（碳、官能团、官能团位置或顺、反）异构？（1）2-己烯与3-己烯（2）顺-4-辛烯与反-4-辛烯（3）1，5-己二烯与3-己炔(4)2-甲基-2-戊烯与4-甲基-2-戊烯2.烯烃的衍生物命名法把烯烃看成乙烯的烷基衍生物（以乙烯为母体，只适于简单烯烃）CH3-CH=CH2CH3-CH=CH-CH3CH3-C=CH2CH3CH2甲基乙烯对称二甲基乙烯不对称甲基乙基乙烯3.系统命名法①：选主链：含双键的最长碳链②：编号：离双键近端开始编号，使双键编号最小，名称前写出双键位置，若有两种编号可能，结合次序规则及最低系列编号。CH3CH3-C-CH=CH-CH3CH2=CH-CH2-CH-CH2-CH3CH-CH3CH3CH34,4-二甲基-2-戊烯5-甲基-4-乙基-1-己烯CH3-CH-(CH2)4-CH=CH-CH2-CH2-CH3CH310-甲基-4-十一碳烯CH2=CH-乙烯基CH3-CH=CH-丙烯基CH2=CH-CH2-烯丙基CH3-CH2-CH-CH=C-CH2-CH2-CH3C2H5CH34-甲基-6-乙基-4-辛烯二烯烃的命名:类似烯烃通式CnH2n-2(同炔烃)(主链:包括两双键的最长碳链)编号:靠近双键一端编号54321CH3-CH=CH-C=CH22-乙基-1,3-戊二烯C2H5CH2=C-CH2-CH2-CH=CH22-乙基-1,5-己二烯CH31C=CC=CCH3CH3CH3HHHHCH3顺-2-丁烯反-2-丁烯mp:-139.3℃-105.5℃bp:3.5℃0.9℃极性大极性小③.顺反命名法因双键两端四个原子共平面,且C=C键不能自由旋转,形成异构体,属立体异构,构造相同,构型不同.顺式:两相同基团处于双键同侧反式:两相同基团处于双键异侧构型:分子中原子或原子团在空间的排布方式构造:原子数及连接方式产生顺反异构条件:C=C键不能旋转,双键上同一碳原子上连有不同的原子或基团,(不同碳原子上可连有相同原子或基团)④　　Z/E命名法以顺式,反式命名有局限性,有时双键两旁所连基团均不同,也产生异构.acC=C(可包括前述顺反异构)bd按次序规则比较与双键碳原子相连接的原子或基团的先后次序:较优基团在双键平面同侧----Z式(zusammen,在一起)较优基团在双键平面异侧----E式(entgegen,相反)注:Z=顺,E=反CH3C=CCH3HHCH3C=CHHCH3顺-2-丁烯Z-2-丁烯反-2-丁烯E-2-丁烯CH3C=CCH3CH2CH2CH2CH3CH2CH3CH3C=CCH3HCl顺-3-甲基-4-乙基-3-庚烯E-3-甲基-4-乙基-3-庚烯顺-2-氯-2-丁烯E-2-氯-2-丁烯次序规则:a:-Br-Cl-OH-NH2-CH3-Hb:几个烃基的次序:-C(CH3)3CH3-CH2-CH-CH3CH3-CH-CH2-CH3CH3CH2CH2CH2-CH3CH2-CH3-c:对于同位素,质量数大者为优先DH(C,C,H)(C,H,H)分子中含有两个或多个双键的顺反异构命名H54H176C=C32CH3(2Z,4Z)-3-甲基-2,4-庚二烯CH3CH2C=CCH3H分别标号,低位次标号在前d:含有双键或三键的基团,看作是连有两个或三个相同的原子CH2=CH-CH3-CH2-CH3C=CCH3HC=CH3CC2H5CH3(2E,4E)-3,4,5-三甲基-2,4-庚二烯1234567CH3-CH2C=CCH3C=CFBrCH387654321(3Z,5E)-4,5-二甲基-3-氟-6-氯-2-溴-3,5-辛二烯ClCH2CH3习题：下列化合物哪些有顺、反异构体？写出其顺、反异构体的构型，并用顺、反命名法或Z、E命名法命名。习题：写出下列化合物的结构式：（1）4-甲基-3-辛烯（2）2-甲基-3-乙基-3-辛烯（3）（E）-2-己烯（4）（Z）-3-甲基-2-戊烯（5）顺-3，4-二甲基-3-己烯三.炔烃1.炔烃的定义含-CC-官能团，通式CnH2n-2（同二烯烃）2：衍生物命名法（以乙炔为母体）H-CCCH2CH3乙基乙炔H-CC-CH=CH2乙烯基乙炔3：系统命名法选主链：含-C=C-最长碳链为主链，编号以三键最小为原则。同时含三、双键的最长碳链做主连，给三、双键尽可能低的数字，即从先靠近不饱和键的一端编号;若相同位次，以双键最小为原则(适当优先)，先命名烯烃。CH3-CH=CH-C=CH3-戊烯-1-炔54321HC=CCH2CH=CH21-戊烯-4-炔CH3-C=C-CH-CH2-CH=CH-CH35-乙烯基-2-辛烯-6-炔CH=CH25432187654321习题.用系统命名法命名下列化合物,或写出下列化合物的结构式:2，7-二甲基-3，5-辛二炔第五章脂环烃本章重点：小环（三，四元）的化学性质活泼,张力环己烷(六元环)的稳定构象§5-1脂环烃的定义,分类,命名一:定义:环状碳骨架,性质与脂肪烃有一定相似又有较大区别,与芳香烃区别较大.二:分类饱和脂环烃:环烷烃cycloalkane不饱和脂环烃:环烯烃cycloalkene环二烯烃环炔烃cycloalkyne(最小的为八个碳,保持直线)环辛炔§1-3一、12的命名小环:3,4个碳普