《苯酚》公开课

一、苯酚的结构和物理性质1.结构特点：羟基与苯环直接相连。苯酚C6H6O石炭酸分子式为_____，结构简式为______或______，俗称_______。2.苯酚物理性质：颜色、状态无色、晶体，不纯的苯酚显粉红色密度、气味密度比水大，有特殊气味毒性有毒溶解性常温下在水中溶解度不大，高于65℃能与水互溶，易溶于酒精小提示：苯酚的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心，如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤!【实验1】（1）观察：苯酚（2）将苯酚溶于冷水，然后给苯酚的水溶液微热。（3）将苯酚溶于酒精中。【实验2】实验向苯酚浊液中加入NaOH向澄清的苯酚钠溶液中滴入盐酸向苯酚稀溶液中加入紫色石蕊试液现象结论溶液变澄清苯酚具有酸性溶液出现浑浊盐酸酸性强于苯酚溶液不变红苯酚的酸性很弱探究苯酚中苯环对羟基的影响二、苯酚的化学性质1.弱酸性：解释苯环对羟基的影响，使羟基上的氢原子更活泼，在水中发生电离，___________________，呈现___性酸酸性：碳酸＞苯酚＞碳酸氢钠【学与问1】试比较乙醇和苯酚，并完成下表：类别乙醇苯酚结构简式官能团结构特点与钠反应酸性性质不同的原因CH3CH2OH-OH-OH羟基与链烃基直接相连羟基与苯环直接相连比水缓和比水剧烈无有苯环对酚羟基的影响使羟基上的氢变得更活泼，易电离出H+【实验3】探究苯酚中羟基对苯环的影响实验澄清的苯酚溶液+浓溴水现象结论产生白色沉淀苯酚和浓溴水反应生成了三溴苯酚，三溴苯酚是难溶于水但易溶于有机溶剂的白色固体2.取代反应—羟基对苯环的影响：应用用于苯酚的定性检验和定量测定解释羟基对苯环的影响，使苯环上羟基_______位氢原子更活泼，易被取代邻、对【学与问2】试比较苯和苯酚的取代反应，并完成下表：类别苯苯酚结构简式溴化反应溴的状态条件产物结论原因-OH液溴浓溴水需催化剂不需催化剂-BrBrOH-BrBr-一元取代三元取代苯酚与溴的取代反应比苯易进行酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得更活泼3.显色反应：苯酚遇FeCl3溶液显___色，是苯酚的特征反应，可用于苯酚的定性检验，也可用于苯酚和Fe3+的相互检验。4.氧化反应：常温下苯酚易被氧气氧化为显_____色的对-苯醌粉红紫5.缩聚反应：【制备】苯酚与甲醛发生聚合反应生成酚醛树脂，化学方程式为_______________________________________________。三、酚类的用途1.苯酚常用于制造日常生活中有消毒作用的_____。2.从葡萄中提取的酚可用于制造_______。3.从茶叶中提取的酚可用于制备___________和_________。4.很多农药的主要成分中也含有酚类物质。酚皂化妆品食品防腐剂抗癌药物1.辨析下列说法的正误：（1）苯酚俗名石炭酸，有酸性，故属于羧酸。（）（2）苯酚能使紫色石蕊试液显红色。（）（3）苯酚比苯容易发生苯环上的取代反应，说明羟基对苯环产生影响。（）（4）苯酚有毒，不能用于环境消毒。（）××√×【答案解析】1.（1）×。分析：苯酚俗名石炭酸，有酸性，但不含羧基，不属于羧酸，属于酚。（2）×。分析：苯酚溶液具有一定的酸性，但很弱，不具有酸的通性，不能使酸碱指示剂变色。（3）√。分析：苯酚中由于苯环和羟基的相互影响，使得苯环上的氢原子容易被取代；酚羟基比醇羟基更活泼，使苯酚具有一定的酸性。（4）×。分析：尽管苯酚有毒，但苯酚的水溶液可以作环境消毒剂，苯酚可以添加在肥皂中制药皂。2.苯酚沾在皮肤上，正确的处理方法是（）A.酒精洗涤B.水洗C.氢氧化钠溶液洗涤D.溴水处理【解析】选A。苯酚易溶于酒精，因此苯酚沾在皮肤上时用酒精洗涤。A3.下列物质中不属于酚类的是（）A4.下列关于苯酚的叙述不正确的是（）A.将苯酚晶体放入少量水中，加热至全部溶解，冷却至50℃形成浊液B.苯酚可以和硝酸发生取代反应C.苯酚易溶于NaOH溶液中D.苯酚的酸性比碳酸强，比醋酸弱D【解析】选D。苯酚微溶于冷水，65℃以上与水互溶，故A正确。由于羟基对苯环的影响，苯环上羟基邻、对位上的氢原子较活泼，易被取代，与硝酸反应生成2，4，6-三硝基苯酚，B正确。苯酚与NaOH溶液反应而易溶于NaOH溶液中，C正确。苯酚的酸性比碳酸、醋酸都弱，D错。5.苯酚和苯甲醇共同的化学性质是（）A.酸性B.与钠反应放出氢气C.遇FeCl3溶液显紫色D.与NaOH溶液反应【解析】选B。苯甲醇分子结构中含有醇羟基，故A、C、D错误；二者均含有羟基，都能与Na反应放出H2。B6.在常温下就能发生取代反应的是（）A.苯酚和溴水B.苯与溴水C.乙烯与溴水D.乙苯与溴水【解析】选A。苯、乙苯分别与溴水混合，都出现分层现象，是有机溶剂萃取溴水中的溴；乙烯与溴水发生加成反应。A【变式训练】1.白藜芦醇广泛存在于食物(例如桑葚、花生，尤其是葡萄)中，它可能具有抗癌性。能够跟1mol该化合物起反应的Br2和H2的最大用量分别是（）A.1mol，1molB.3.5mol，7molC.3.5mol，6molD.6mol，7molD【解析】选D。1mol白藜芦醇与H2加成需要7molH2(2个苯环和1个)，而与Br2反应时可能发生加成反应也可能发生取代反应，在苯环上发生取代反应(溴取代酚羟基邻、对位上的氢)，共需5molBr2，还要1molBr2与发生加成反应。2.下列说法中，正确的是（）A.含有羟基的化合物一定属于醇类B.代表醇类的官能团是与非苯环上的碳相连的羟基C.酚类和醇类具有相同的官能团，因而具有相同的化学性质D.分子内有苯环和羟基的化合物一定是酚类B【解析】选B。含有羟基的化合物可能是醇类，也可能是酚类，A错误；代表醇类的官能团是羟基，但羟基应连接在烃基(除苯环外)的碳原子上，B正确；酚类和醇类的官能团相同，但是羟基所连的烃基不同，因而化学性质不同，C错误；芳香醇分子中含有苯环和羟基，但它属于醇类，D错误。再见谢谢各位专家指导谢谢聆听