第四节-羧酸--氨基酸和蛋白质

1、可以说明醋酸是弱酸的事实是（）A、CH3COOH能与水以任意比互溶B、CH3COOH能与Na2CO3溶液反应，产生CO2气体C、1mol/L的CH3COONa溶液的pH约为9D、1mol/L的CH3COOH水溶液能使紫色石蕊试液变红C巩固练习2、关于乙酸的性质叙述正确的是A.因为分子内含有四个氢，所以它是四元酸B.清洗大理石的建筑物用醋酸溶液C.它的酸性较弱，能使酸碱指示剂变色D.它的晶体里有冰，所以称为冰醋酸(C)巩固练习3、关于乙酸的酯化反应叙述正确的是A、属于氧化反应B、属于取代反应C、酸去氢，醇去羟基D、用饱和的氯化钠溶液吸收乙酸乙酯(B)巩固练习1、为什么酒越存越香？厨师烧鱼时常加醋并加点酒，这样鱼的味道就变得无腥、香醇，特别鲜美。2、为什么醋可以除去水垢？一、羧酸：1、定义：分子里烃基（或氢）和羧基相连的有机化合物叫作羧酸2、官能团：羧基-COOH3、饱和一元羧酸：CnH2n+1COOH或CnH2nO24、分类:1）根据烃基不同脂肪酸CH3COOH芳香酸C6H5COOH2）根据羧基的数目一元羧酸二元羧酸HCOOHCOOHCOOH3）根据烃基的碳原子数目低级脂肪酸高级脂肪酸CH3COOHC17H35COOH4）根据烃基是否饱和饱和羧酸不饱和羧酸CH3COOHCH2=CHCOOH常见的羧酸5、羧酸的的命名6、羧酸的水溶性和沸点的特点（1）水溶性：C≤4与水互溶；C4随碳链增长溶解度迅速减小（2）羧酸的沸点比相应的醇的沸点高CH3CHCH2CHCH2COOHCH3CH33、5-二甲基己酸654321名称俗名结构简式物理性质用途甲酸蚁酸HCOOH刺激性气味，无色液体有腐蚀性，能与水、乙醇、乙醚、甘油互溶。还原剂、消毒剂苯甲酸安息香酸白色针状晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇、乙醚。苯甲酸及其钠盐或钾盐，常用做食品防腐剂。乙二酸草酸无色透明晶体，能溶于水或乙醇。洗涤COOHCOOH二、羧酸的化学性质：试分析羧酸的官能团及结构特点，标出可能发生化学反应的部位，并推测可能发生什么反应羟基羰基R—C—O—Ho羧基可能存在H羧酸的化学性质1、有酸性R—COOHR—COO-＋H＋（与乙酸相似）羟基受羰基影响，羟基上的氢变得活泼酸性使紫色的石蕊溶液变红与活泼金属（如Na、Mg等）反应放出氢气与金属氧化物（如Na2O、CaO等）与碱（如NaOH、KOH等）发生中和反应与部分盐（如碳酸盐等）反应2RCOOH+Na2CO32RCOONa+CO2+H2OOＯ‖‖R—C—OH＋ＮＨ３Ｒ—Ｃ—ＯＮＨ４例如：2、羟基被取代的反应＋H2OO||R1—C—OHH—O—R2＋浓硫酸△R—C—OO||—R2（1）酯化反应（2）生成酰胺的反应OＯ‖‖RCOH＋NH3RCNH2＋H2O酰胺△3、—H被取代催化剂RCH2COOH+Cl2RCHCOOH+HCl∣Cl应用：通过—H的取代反应，可以合成卤代酸，进而制得氨基酸、羟基酸等4、还原反应LiAlH4RCOOHRCH2OH应用：在有机合成中可以用该类反应使羧酸转变为醇。常见的有机物之间的转化乙酸和含有18O的乙醇发生酯化反应，关于18O的存在正确的是：（1）CH3CH2O18OCCH3（2）H218O（3）CH3CH218OOCCH3（4）以上都不对(3)羧酸的化学性质RCCOHHHO423152、取代反应生成羧酸衍生物3、还原反应5、脱羧反应•1、表现为酸性4、H反应总结羧酸的物理性质：１、甲酸、乙酸、丙酸有强烈的刺激性气味的无色液体，含有4—9个碳原子的饱和一元羧酸是具有腐败气味的油状液体，葵烷以上为腊状固体，二元羧酸和芳香酸都是结晶固体．2、低级羧酸可与水浑溶，随着相对分子质量的增大，溶解度逐渐减小．3、羧酸的溶沸点随着分子质量的增加而升高。【思考】什么是酯化反应？写出乙酸、甲酸、乙二酸分别和乙醇的酯化反应的化学方程式。此反应中浓H2SO4的作用是什么？写出一元羧酸和一元醇发生酯化反应的化学方程式（以通式表示羧酸和醇）？酯化反应的过程中，羧酸和醇脱水的规律是怎样的？一、羧酸衍生物酯的概念、命名和通式1.概念：羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或原子团取代的到的产物称为羧酸衍生物。酯是一种羧酸衍生物，其分子由酰基或酸跟醇起反应脱水后生成的一类化合物。如：乙醇和硝酸反应CH3CH2OH+HONO2→CH3CH2ONO2+H2O硝酸乙酯二、羧酸的衍生物——酯思考乙醇与氢溴酸加热能否生成酯？讨论无机酸生成酯的条件是什么？无机酸生成酯需含氧酸。说出下列化合物的名称：（1）CH3COOCH2CH3（2）HCOOCH2CH3（3）CH3CH2O—NO22.酯的命名——“某酸某酯”乙酸乙酯甲酸乙酯硝酸乙酯酯就是依据水解后生成的酸和醇的名称来命名的3.酯的通式饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯（1）一般通式：RCOOR'（2）组成通式：CnH2nO2相同碳原子数的羧酸和酯互为同分异构CnH2nO2写出的C4H8O2同分异构体二、酯的结构、性质及用途1.酯的物理性质①低级酯是具有芳香气味的液体。②密度比水小。③难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。2．酯+水酸+醇CH3COOCH2CH3＋H2OCH3COOH+CH3CH2OHCH3COOH+NaOHCH3COONa+H2O酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其中在酸性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的2.油脂的水解三.油脂的化学性质硬脂酸甘油酯+氢氧化钠硬脂酸钠（肥皂）+甘油油脂在碱性条件下的水解反应CH2OHCH2OHC17H35COOCH+3NaOH3C17H35COONa+CHOHC17H35COOCH2C17H35COOCH2NaOH溶液用蒸汽加热油脂肥皂、甘油、水等的混和液加入细食盐加热、搅拌分层皂化盐析加填充剂（松香、硅酸钠等）压滤、干燥成型下层：甘油、食盐水等上层：肥皂液成品肥皂四.肥皂的制取原理加入无机盐使某些有机物降低溶解度，从而析出的过程，属于物理变化。这里的盐析是指加入食盐使肥皂析出的过程。1．酯在下列哪种环境中水解程度最大A.水B.稀硫酸C.浓硫酸D.碱溶液OOCH3C-OCH3+H-OHCH3C—OH+H—OCH3无机酸RCOOR′+NaOH→RCOONa+R′OH小结:1、酯在酸(或碱)存在的条件下,水解生成酸和醇。2、酯的水解和酸与醇的酯化反应是可逆的。3、在有碱存在时,酯的水解趋近于完全，水解生成羧酸盐和醇延伸:形成酯的酸可以是有机酸也可以是无机含氧酸(如:HNO3,H2SO4,H3PO4)。C2H5OH+HNO3→C2H5ONO2+H2O酯化反应与酯水解反应的比较酯化水解反应关系催化剂催化剂的其他作用加热方式反应类型NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O浓硫酸稀H2SO4或NaOH吸水，提高CH3COOH与C2H5OH的转化率酒精灯火焰加热热水浴加热酯化反应取代反应水解反应取代反应练习:1.胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为C27H46O。一种胆固醇酯的液晶材料，分子式为C34H50O2。合成这种胆固醇酯的羧酸是()A.C6H13COOHB.C6H5COOHC.C7H15COOHD.C3H7COOHB2、现有分子式为C3H6O2的四种有机物A、B、C、D，且分子内均含有甲基，把它们分别进行下列实验以鉴别之，其实验记录如下：NaOH溶液银氨溶液新制Cu(OH)2金属钠A中和反应——溶解产生氢气B——有银镜产生红色沉淀产生氢气C水解反应有银镜产生红色沉淀——D水解反应——————则A、B、C、D的结构简式分别为：A：B：C：D：CH3CH2COOHCH3CH2OHCHOHCOOCH2CH3CH3COOCH33．某有机物X能发生水解反应，水解产物为Y和Z。同温同压下，相同质量的Y和Z的蒸气所占体积相同，化合物X可能是A.乙酸丙酯B.甲酸乙酯C.乙酸甲酯D.乙酸乙酯AB4、1mol有机物与足量NaOH溶液充分反应，消耗NaOH的物质的量为（）A．5molB．4molC．3molD．2molCOOCH3CH3COOCOOHB5、拟除虫菊酯是一类高效、低毒、对昆虫具有强烈触杀作用的杀虫剂，其中对光稳定的溴氰菊醋的结构简式如右图：下列对该化合物叙述正确的是（）A属于芳香烃B属于卤代烃C在酸性条件下不水解D在一定条件下可以发生加成反应D6．对有机物的叙述不正确的是A.常温下能与Na2CO3反应放出CO2B.在碱性条件下水解，0.5mol该有机物完全反应消耗4molNaOHC.与稀H2SO4共热生成两种有机物D.该物质的化学式为C14H10O9C例1、一环酯化合物，结构简式如下：试推断：1.该环酯化合物在酸性条件下水解的产物是什么？写出其结构简式；2.写出此水解产物与金属钠反应的化学方程式；3.此水解产物是否可能与FeCl3溶液发生变色反应？小结2：几种衍生物之间的关系SARS病毒的电子图片SARS病的凶手——冠状病毒，有自己的核酸和蛋白质。它进入人体后，借助人体内的原料合成病毒。当我们人体发病时，就是它的蛋白质对我们起了作用。几种常见的氨基酸：(1)甘氨酸(2)丙氨酸(3)谷氨酸CH2—COOHNH2CH3—CH—COOHNH2HOOC—(CH2)2—CH—COOHNH2一、氨基酸1、什么是氨基酸？2、这些氨基酸在结构上有什么共同之处？3、根据结构预测具有哪些化学性质？重要的化学性质R–CH–COOHNH2H＋OH－H＋OH－R–CH–COOHNH3＋R–CH–COO－NH2阴离子阳离子(强碱中)(强酸中)●酸性●碱性CH2-COONa+H2ONH2CH2-COOH+NaOHNH2CH2-COOHNH3ClCH2-COOH+HClNH2R–CH–COO－NH3＋两性离子（1）具有两性利用这一差异，可以通过控制溶液PH值的方法分离氨基酸及多肽或蛋白质。R–CH–COO－NH3＋当溶液中的氨基酸主要以两性离子的形式存在时，且阴、阳离子的浓度相等，此时溶液的PH称为该氨基酸的等电点（PI）达到等电点后，氨基酸在水中的溶解度最小，可以形成晶体析出。不同的氨基酸出现这种情况的pH值各不相同。下列物质中既能与盐酸反应，又能与NaOH溶液反应的是（）①NaHCO3;②(NH4)2CO3;③Al(OH)3;④NH4Cl；⑤H2N-CH2-COOH;⑥CH3-COOHA.①②③B.①②④⑤C.⑤⑥D.①②③⑤DH2N–CH2–C–OH+H–NH–CH2–COOHH2N–CH2–C–N–CH2–COOH+H2Oo‖︱H肽键‖O(2).缩合反应浓硫酸△二、多肽氨基酸的缩合反应也可能成环，试写出下列反应的产物：2个NH2—CH2—COOH的分子间脱水：NH2—CH2—CH2—CH2—CH2—COOH的分子内脱水：H2C-CO-OH+H-HNNH-H+HO-OC-CH2浓硫酸O=CC=ONH—CH2CH2—NH+2H2O浓硫酸CH2—CH2—CO—OHCH2—CH2—NH—HH2CC=OCH2—CH2CH2—NH+H2O三、蛋白质蛋白质分子中含有C、O、H、N、S等元素。1965年我国科技工作者成功合成了具有生物活性的——结晶牛胰岛素。这是科学史上的一大成就，可以说是科学史上又一“丰碑”。蛋白质的一级、二级、三级结构天然蛋白质的结构独特而稳定，按照氨基酸的连接方式分为：一级结构、二级结构、三级结构、四级结构。氨基酸、多肽和蛋白质三者的关系？•各种蛋白质的特殊功能和活性主要取决于什么？类蛋白质的性质(1)溶解性：有些蛋白质（如鸡蛋清）能溶解在水里形成溶液。(2)水解:(3)两性：生成不同的a-氨基酸与氨基酸的性质相似（4）盐析（5）蛋白质变性（6）灼烧蛋白质会产生烧焦的羽毛味酶的催化特点（1）条件温和，不需加热（在接近体温和接近中性的条件下）（2）具有高度的专一性（每种酶只催化一种或一类化合物的化学反应）（3）具有高效催化作用（相当于无机催化剂的107~1013倍）神奇的蛋白质——酶阅读：自主学习课本P89酶的催化特点1、下列过程中，不可逆的是（）A.蛋白