新人教版高一化学必修二第三章第二节-苯-张建国

有人说我笨，其实并不笨；脱去竹笠换草帽，化工生产逞英豪。——猜一字第三章第二节苯的发现1、19世纪30年代，欧洲经历空前的技术革命，煤炭工业蒸蒸日上。2、不少国家使用煤气照明，人们发现煤气罐里常残留一些油状液体。3、英国化学家法拉第是第一个对这种液体产生了浓厚的兴趣的科学家，他花了整整五年的时间从这种液体里提取了苯4、1825年6月16日，法拉第向伦敦皇家学会报告，发现一种新的碳氢化合物—苯。一、苯的结构发现苯后，经过法国化学家日拉尔等人的精确测定，发现苯仅由碳、氢两种元素组成，其中碳的质量分数为92.3%，测定苯的相对分子质量为78，请确定苯的分子式。解：C:78×92.3%÷12=6H:78×(1－92.3%)÷1=6所以苯的分子式为C6H6根据苯的分子式可以看出苯中的氢原子远远没有达到饱和，属不饱和烃，那么它的结构又是什么样的呢？根据碳原子形成四条价键、氢原子形成一条价键的原则科学家提出了很多猜想CH=C=C=C=CHCH3CH2=CHCH=C=C=CH2CH2=C=CHCH=C=CH2CCCCCCHHHHHH19世纪德国化学家凯库勒悟出苯分子环状结构观点：（1）6个碳原子构成平面正六边形环；（2）每个碳原子均连接一个氢原子；（3）环内碳碳单双键交替一、苯的结构分子式C6H6结构式结构简式凯库勒式或后来随着化学理论的发展与完善，经过许多科学家们的潜心研究，证实：•①苯分子具有平面正六边形结构•②其中的6个碳原子之间的键完全相同，不存在单双键交替，是一种介于单键和双键之间的独特的键苯中的大π键的为介于单双键之间的一种独特的化学键，所以苯应该兼有饱和烃和不饱和烃的性质。所以我们在表示苯的结构简式时，应该为：为了纪念凯库勒，他所提出的苯的结构式（如下）被命名为凯库勒结构式，现仍被使用。但苯分子中并没有交替存在的单、双键。二、物理性质颜色状态：气味：毒性：水溶性：密度：熔沸点：活动：阅读P69总结出苯的物理性质无色液体特殊气味有毒密度小于水不溶于水，易溶于有机溶剂沸点80.1℃,易挥发;熔点5.5℃苯的特殊性质饱和烃不饱和烃取代反应加成反应化学性质预测：苯的特殊结构1.取代反应：(1)溴化反应（放热反应）+Br2FeBr3HBr+HBr溴苯三、化学性质注意反应条件注意溴苯的物性如何除溴苯中的溴液溴、催化剂（FeBr3或Fe)无色油状液体，密度比水大先加氢氧化钠后分液NO2+HO-NO2浓H2SO4H+H2O水浴加热硝基苯(2)硝化反应：注意反应条件注意反应装置浓H2SO4作用试剂所加顺序硝基苯物性50°~60°，水浴加热，浓硫酸催化剂、吸水剂先浓硝酸再浓硫酸，冷却后加苯苦杏仁味、无色油状的液体密度比水大2.加成反应CH2CH2CH2CH2CH2CH2+3H2催化剂△C6H6C6H123.燃烧氧化2C6H6+15O212CO2+6H2O点燃现象：明亮的火焰、伴有浓烈黑烟4.几个概念：芳香族化合物：分子里含有一个或多个苯环的化合物芳香烃：分子里含有苯环的烃苯的同系物：分子里只含有一个苯环，且侧链为烷烃基的芳香烃。苯的同系物通式：CnH2n-6（n≥6）在装修中使用的胶、漆、涂料和建筑材料的有机溶剂很多都是用苯。在通风不良的环境中，短时间吸入高浓度苯蒸气可引起以中枢神经系统抑制作用为主的急性苯中毒。轻度中毒会造成嗜睡、头痛、头晕、恶心、呕吐、胸部紧束感等，并可有轻度粘膜刺激症状。重度中毒可出现视物模糊、震颤、呼吸浅而快、心律不齐、抽搐和昏迷。严重者可出现呼吸和循环衰竭，心室颤动。长期生活在超标的有苯环境中易致癌，很多致癌物都含有苯环。练习1．苯分子实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构，可以作为证据的事实有：（）①苯的间位二元取代物只有一种。②苯的邻位二元取代物只有一种。③苯不能使酸性KMnO4溶液褪色④苯能在一定条件下与H2反应生成环己烷。⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴发生取代反应。A．①④⑤B．③④⑤C．②③⑤D．①③⑤C苯的特殊结构饱和烃不饱和烃取代反应加成反应苯的特殊性质总结：苯的化学性质（较稳定）：1、难氧化（但可燃）；2．易取代，难加成。课堂小结烷烃烯烃苯与Br2作用Br2试剂反应条件反应类型与酸性KMnO4作用点燃现象结论纯溴溴水纯溴光照取代加成催化剂取代现象结论不褪色褪色不褪色不被酸性KMnO4溶液氧化易被酸性KMnO4溶液氧化苯不被酸性KMnO4溶液氧化淡蓝色火焰，无烟火焰明亮，有黑烟火焰明亮，有浓烟含碳量低含碳量较高含碳量高