中南大学有机化学试题(05、06、07、08级合辑)

中南大学考试试卷（A）2006—2007学年上学期期末考试试卷时间110分钟考试形式：闭卷专业年级：05级化工专业有机化学课程40学时2.5学分专业年级：化工制药类08级总分100分，占总评成绩70%一、选择题（本题共20分，单选题14题，每题1分；多选题2题，每题3分）1、单选题（共14题，14分。每题只有一个选项正确，选错、不选或多选均不得分）。1.沸点最高的是（）。A：丁酸B：丁醛C：丁醇D：2-丁酮E：1-丁烯2.某烷烃的分子式为C5H12，只有二种二氯衍生物，那么它的结构为()。A：正戊烷B：异戊烷C：新戊烷D：前A、B、C均可E：不存在这种物质3.下列化合物不具有芳香性的是()。A：[18]轮烯B：环庚三烯正离子C：D：E：4.下列化合物与AgNO3的乙醇溶液作用，产生沉淀最快的是()。A：B：C：D：E：5.可用于鉴别CH3CCH和CH3CH=CH2的试剂是（）。A：Lucas试剂B：Ag(NH3)2NO3C：CuSO4D：酸性KMnO4E：Br2/H2O6.下列化合物加热后形成内酯的是（）。A：-羟基丁酸B：乙二酸C：-羟基戊酸D：-羟基丙酸E：己二酸7.下列化合物与FeCl3溶液发生显色反应的是（）。A：对甲基苯酚B：苄醇C：2-戊酮D：丙酮E：环己醇8.下列化合物酸性最强的是()。A：苯酚B：2,4-二硝基苯酚C：对硝基苯酚D：间硝基苯酚E：对甲基苯酚9.下列化合物碱性最强的是（）。A：苯胺B：苄胺C：吡咯D：吡啶E：对硝基苯胺10.将CH3CH=CHCHO氧化成CH3CH=CHCOOH选择下列哪种试剂较好？（）A：酸性KMnO4B：K2Cr2O7+H2SO4C：Tollens试剂D：HNO3E：以上试剂都不能11.苯①、氯苯②、甲苯③、苯酚④、苯甲醛⑤发生硝化反应活性顺序是（）。A：⑤④③②①B：④③②①⑤C：④③①②⑤D：⑤②①③④E：③②①④⑤稳定性由强到弱的顺序是（）。A：abcdB：dacbC：cbadD：dcabE：adcbC(CH3)3H3Ca.b.c.d.C(CH3)3CH3C(CH3)3H3CC(CH3)3CH312.SNCH2CH2BrCH2BrCHCH3BrCHCH3BrCH3Br(1)CO2(2)H3O+Br2光HBr，过氧化物guoyangAlCl3Zn-HgHClSOCl2NH3Mg干醚H3O+PBr3Mg干醚NaOBrNaOH13.下列化合物具有旋光性的是（）。14.下列化合物能形成分子内氢键的是()。A：水杨酸B：间硝基苯酚C：邻甲苯酚D：对硝基苯酚E：邻甲基苯甲酸2、多选题（共2小题，每小题3分。选错、多选或不选不给分，少选选对一个给1分）15.下列化合物能发生碘仿反应的有（）。A：乙醛B：丙酮C：乙酸D：丙醛E：异丙醇16.下列化合物能发生Cannizzaro反应的有()。A：糠醛B：甲醛C：乙醛D：苯甲醛E：苯乙醛二、命名或写出结构式（必要时标出Z、E，R、S构型，本题20分，每小题2分）7.(Z)-3-甲基-2-戊烯-1-醇8.3-苯基丙烯酸9.顺-1,2-二甲基环己烷(优势构象)10.5-甲基螺[2.4]庚烷三、完成下列化学反应（只要求写出主要产物或条件(A~O),每空1分，共15分）1.（A）（C）2.+CH3COCl（D）（E）（G）(H)3.（I）（J）A.CH2=CHCH=CH2B.CH3CH3HHC.CH3CH3HHD.NO2COOHNO2E.COOHCOOHClClHHHHOCOOHOHOHCH3CH2CH3HH1.2.CH3CH2CH—CCH3CH3CH3CHCH3CH33.CH3CHCOCH3OH4.COOCH25.OC2H5CH3CHO6.NOHCH3（B）CH3COOH（F）BrONH4HS4.（K）（L）四、鉴别题（共12分，第1小题4分，第二小题5分，第三小题3分）2、（A）苄胺（B）N-乙基苯胺（C）苄醇（D）对甲苯酚3、(A)(B)(C)五、指定原料合成（注意：反应过程中所用的有机溶剂、催化剂及无机原料可任选，在反应中涉及的其他中间有机物均要求从指定原料来制备）（共15分，3小题）1.以甲苯为原料合成：。（4分）2.以乙烯和甲醛为原料合成季戊四醇。（5分）3、以乙醇和丙醇为主要原料通过乙酰乙酸乙酯合成2-己酮（6分）。六、推测结构式（共18分，2小题，第一小题８分，第二小题10分）1、某烃A，分子式为C5H10，它与溴水不发生反应，在紫外光照射下与溴作用只得一种产物B(C5H9Br)。将化合物B与KOH的醇溶液作用得到C(C5H8)，化合物C经臭氧化并在Zn粉存在下水解得到戊二醛。写出化合物A的构造式及各步反应。2、化合物A的分子式为C6H12O3，在1710cm-1处有强的红外吸收峰。A用碘的氢氧化钠溶液处理时，得到黄色沉淀。A与托伦斯试剂不发生银镜反应。但A先用稀硫酸处理，再与托伦斯试剂作用能发生银镜反应。A的核磁共振谱数据如下:δ2.1(3H)单峰;δ2.6(2H)双峰;δ3.2(6H)单峰;δ4.7(1H)三重峰试推测A的结构。5、CH3CH2CHO+HOCH2CH2OHHCl()干稀H()NaHSO3饱和()MNO1.(A)OHCH3CO(B)CHOHOCH2(C)COOHCH3(D)COOCH3CH2CH3HC=CH2CH2CCHCNNO2NO2NaNO2H2SO4，0-5℃H2OΔ中南大学考试试卷（A）专业年级：05级化工专业2006—2007学年上学期期中参考答案一、选择题（本题共20分，单选题14题，每题1分；多选题2题，每题3分）1、单选题（共14题，14分。每题只有一个选项正确，选错、不选或多选均不得分）。1.A2.C3.C4.B5.B6.C7.A8.B9.B10.C11.C12.E13.D14.A2、多选题（共2小题，每小题3分。选错、多选或不选不给分，少选选对一个给1分）15.A,B,E16.A,B,D二、命名或写出结构式（必要时标出Z、E，R、S构型，本题20分，每小题2分）1.(2S,3R)-2,3-戊二醇2.2,2,4-三甲基-3-乙基戊烷3、3-羟基丁酮4.苯甲酸苯甲酯5.5-甲基-2-乙氧基苯甲醛6.8-羟基喹啉9.10.（本题共20分，每小题2分，如部分正确酌情给分）三、完成下列化学反应（只要求写出主要产物或条件(A~O),每空1分，共15分）1.A：B：OH-/C2H5OHC：2.D：E：F：KMnO4（其它氧化剂也可）G：H：3.I：J：4.K：L：5.M：N：O：（本题20分，每空格2分，写错不给分，基本正确酌情给分。）四、鉴别题（共12分，第1小题4分，第二小题5分，第三小题3分）7.C=CCH2OHC2H5HCH38.CH=CHCOOHCH3CH2CHOOCH3CH2CHOCH3CH2CSO3NaOH__H_BrCH3CH3BrCOCH3CH2CH3COClNH2CH2CH2OHCH2CH2COOHNO2NH2NO2OHCH3HHCH3CH3KMnO4NH3P2O5PdCl2-CuCl2OH-（稀）OH-（浓）（本题12分，各题每一步给分情况如上所示。注：其他方法正确相应给分。）五、指定原料合成（注意：反应过程中所用的有机溶剂、催化剂及无机原料可任选，在反应中涉及的其他中间有机物均要求从指定原料来制备）（共15分）1、以甲苯为原料合成：。（4分）解：（1分）（1.5分）（1.5分）2、以乙烯和甲醛为原料合成季戊四醇。（5分）解：CH2=CH2+1/2O2CH3CHO（1分，由乙烯制醇，氧化后得乙醛也可以）3HCHO+CH3CHO（2分）+HCHO（2分）3、以乙醇和丙醇为主要原料通过乙酰乙酸乙酯合成2-己酮（6分）。解：(A)(B)(C)(D)2,4-二硝基苯肼（+）黄色沉淀（+）黄色沉淀（-）（-）（+）黄色沉淀（-）（+）有气体放出（-）I2/NaOHNaHCO31.1分1分1分（0.5分）（0.5分）2.FeCl3（a）（b）（c）（d）（-）（-）（-）显色C6H5SO2Cl（-）NaOH（-）溶解1分1分1分（1分）（1分）CNCH3COOHCONH2CNCH2OHCH2OHHOCH2CCHOCH2OHCH2OHHOCH2CCHOCH2OHCH2OHHOCH2CCH2OH注：合成题用其他方式正确相应给分。六、推测结构式（共18分，2小题，第一小题８分，第二小题10分）1、根据题意知该化合物A为脂环烃。（2分）2、计算得=1，说明分子中含有一个双键或一个环。而化合物A：IR1710cm-1处有强吸收，则为C=O。（2分）2.1(3H)单峰，为—CH3，又A能起碘仿反应，说明含有CH3C=O—结构。（2分）A与托伦斯试剂不发生银镜反应，但用稀硫酸处理后，与托伦斯试剂能发生银镜反应，且δ3.2(6H)单峰，δ4.7(1H)三重峰，δ2.6(2H)双峰，说明形成缩醛：。（3分因此，综合得化合物A的结构式为：。（3分）05级化工专业有机化学试卷参考答案一、选择题（本题共20分，单选题14题，每题1分；多选题2题，每题3分）1、单选题（共14题，14分。每题只有一个选项正确，选错、不选或多选均不得分）。1.A2.C3.C4.B5.B6.C7.A8.B9.B10.C11.C12.E13.D14.A2、多选题（共2小题，每小题3分。选错、多选或不选不给分，少选选对一个给1分）15.A,B,E16.A,B,D二、命名或写出结构式（必要时标出Z、E，R、S构型，本题20分，每小题2分）1.(2S,3R)-2,3-戊二醇2.2,2,4-三甲基-3-乙基戊烷3、3-羟基丁酮4.苯甲酸苯甲酯5.5-甲基-2-乙氧基苯甲醛6.8-羟基喹啉CH3CH2CH2OH+HBrCH3CH2CH2BrCH3CH2OHCH3CH2OH+NaCH3CH2ONa[O]CH3COOHCH3CH2OHHCH3COOC2H5CH3CH2ONaCH3COCH2COOC2H5CH3CH2CH2BrCH3CH2ONaCH3COCHCOOC2H5CH2CH2CH3酮式分解CH3COCH2CH2CH2CH30.5分0.5分1分0.5分0.5分1分2分Ωδ9.10.（本题共20分，每小题2分，如部分正确酌情给分）三、完成下列化学反应（只要求写出主要产物或条件(A~O),每空1分，共15分）1.A：B：OH-/C2H5OHC：2.D：E：F：KMnO4（其它氧化剂也可）G：H：3.I：J：4.K：L：5.M：N：O：（本题20分，每空格2分，写错不给分，基本正确酌情给分。）四、鉴别题（共12分，第1小题4分，第二小题5分，第三小题3分）7.C=CCH2OHC2H5HCH38.CH=CHCOOHCH3CH2CHOOCH3CH2CHOCH3CH2CSO3NaOH__H_(A)(B)(C)(D)2,4-二硝基苯肼（+）黄色沉淀（+）黄色沉淀（-）（-）（+）黄色沉淀（-）（+）有气体放出（-）I2/NaOHNaHCO31.1分1分1分（0.5分）（0.5分）2.FeCl3（a）（b）（c）（d）（-）（-）（-）显色C6H5SO2Cl（-）NaOH（-）溶解1分1分1分（1分）（1分）BrCH3CH3BrCOCH3CH2CH3COClNH2CH2CH2OHCH2CH2COOHNO2NH2NO2OHCH3HHCH3CH3KMnO4NH3P2O5PdCl2-CuCl2OH-（稀）OH-（浓）（本题12分，各题每一步给分情况如上所示。注：其他方法正确相应给分。）五、指定原料合成（注意：反应过程中所用的有机溶剂、催化剂及无机原料可任选，在反应中涉及的其他中间有机物均要求从指定原料来制备）（共15分）4、以甲苯为原料合成：。（4分）解：（1分）（1.5分）（1.5分）5、以乙烯和甲醛为原料合成季戊四醇。（5分）解：CH2=CH2+1/2O2CH3CHO（1分，由乙烯制醇，氧化后得乙醛也可以）3HCHO+CH3CHO（2分）+HCHO（2分）6、以乙醇和丙醇为主要原料通过乙酰乙酸乙酯合成2-