高中化学竞赛——大学有机化学课件1

《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第一讲返回首页1、构造式的表达3、有机化学的学习构架2、有机化学反应方式分类返回总目录开始讲课本课要点总结作业《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第一讲返回首页第一章绪论一、有机化学的发展人工合成有机物分离提纯有机物“有机”和“生命力”酒石酒石酸尿液尿素鸦片吗啡来自动植物来自矿物有机物无机物1770年——1806年——1828年——1848年——1874年——明确是C化合物碳氢化合物及其衍生物1828年尿素1845年醋酸1854年油脂NH4OCN(氰酸铵)NH2–C–NH2(尿素)O△维勒(德国)：×《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第一讲返回首页有机化学——碳化合物的化学凭什么一个C就能成为一门独立学科？1、与人类关系密切2、数量众多3、性质特点不同于无机物为什么有机物的数量比无机物多这么多？有机物上千万种无机物几百万种每年新增有机物几千种有机物结构繁杂！结构《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第一讲返回首页①易燃②熔、沸点低③难溶于水④反应速度慢⑤副反应多二、有机物的特点单键双键三键CH3－CH3CH2＝CH2CH≡CH性质特点结构特点以C为核心以共价键相结合密切关联1、结构决定了性质2、由性质可以推测结构组成有机物的元素不多(C、H、O、N、X、S、P)，但结构繁杂。《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第一讲返回首页(P51—3.1)三、有机物结构基础1、C在周期表中的位置决定——2①生成共价键；②四价。4C既不易得4个电子，也不易失4个电子。2、有机物最常用的表示式——构造式表示无机物——分子式——组成(H2O)构造式——分子中原子的连接方式和次序。因为在有机物中普遍存在着——同分异构现象同分异构——分子组成相同，但结构、性质不同。如：C2H6OCH3CH2–OHCH3–O–CH3乙醇(bp：78.3℃)甲醚(bp：-24.5℃)《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第一讲返回首页（1）路易斯式——一对电子表示一个共价键H..HCHH........HCCH..........HCOH......（2）凯库勒式——一条短线表示一个共价键H－C≡C－HH－C＝OHH－C－HHH甲烷乙炔甲醛路易斯式凯库勒式标出外层电子....《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第一讲返回首页（3）构造简式——省略C－H键和(主链)中的单键相同的部分可以用括号表示：左端相同基团，写在连接C之前；其他写在连接C之后。(CH3)2CHCH2CH(CH3)CH＝CH2C–C–C–C–C＝CCC（4）骨架式——省略凯库勒式中的HCH3CH3CH3CHCH2CHCH＝CH2CH3CH2CH2CH3CH3(CH2)2CH3(CH3)2CHCH3CH3CHCH3CH3C–C–CCC–C–C–C《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第一讲返回首页（5）键线式——省略C、H原子，写出C之间的价键线，线的端点和交点代表一个C。CH3CH2CH2CH2CH2CH3ClCH2CH2CH2CH2OO先主后支CCCCCCClCH3CH＝CHCH2CHC≡CH12345612345612345671234567CH3CHCH2CH2CCH2CH3CH3CH2CH3CH3？《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第一讲返回首页3、共价键的形成和类型两原子的原子轨道，相互交叠即形成——共价键键——沿轨道轴平行方向成键。重叠大、稳定、可沿键轴自由旋转。键——沿轨道轴垂直方向成键。重叠小、不稳定、不能沿键轴旋转。头碰头肩并肩共价键的类型交叠越大，成键越牢固——最大重叠原理轨道轴键轴例如：H2分子√×01-1沿键轴旋转.swf《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第一讲返回首页键长键角离解能和键能极性和极化性4、共价键的基本属性断裂或生成一个键所消耗或放出的能量HCHHH④338.9kJ/mol-1①435.1kJ/mol-1平均值①键的极性——取决于成键原子的电负性。如C－C、H－Cl+-②分子的极性——取决于键的极性、分子形状。如：CH4③键的极化性——受外电场作用，极性的变化。C－C＋C－C–+--+内因外因——两核距离——两键夹角《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第一讲返回首页四、有机反应有机反应的本质——旧键的断裂和新键的生成1、根据反应形式：取代、加成、聚合、消除……2、根据反应机理：协同反应和分步反应。⑴协同反应——旧键的断裂和新键的生成同时完成⑵分步反应——旧键的断裂和新键的生成分步完成A··BA··BA·+B·A++B-①均裂②异裂自由基正离子、负离子由自由基引发的反应——自由基反应由正、负离子引发的反应——亲电、亲核反应自由基取代反应亲电加成反应亲核消除反应活泼中间体《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第一讲返回首页五、有机物的分类1、根据C的骨架分类（1）开链化合物(脂肪族化合物)（2）环状化合物①脂环烃②芳香烃③杂环2、根据官能团分类官能团——决定一类有机物特性的基团官能团是学习有机化学的切入点CH3CH2CH2OHOS《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第一讲返回首页官能团的排列顺序是——系统命名中，官能团作母体的资格顺序。《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第一讲返回首页有机物烃烃的衍生物链烃环烃饱和烃不饱和烃脂环烃芳香烃卤代烃含氧化合物含氮化合物醇、酚、醚醛、酮羧酸和羧酸衍生物杂环化合物硝基化合物胺重氮和偶氮化合物CH3－CH3CH3–Br–ClCH3–OH–OHCH3-O-CH3CH3–CHOCH3–COOHCH3–NO2CH3–NH2–N2HSO4-+OCH3-C-CH3OCH3-C-ClOCH2＝CH2CH≡CHS《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第一讲返回首页六、有机物的研究程序分离提纯测物理常数确定实验式确定分子量确定结构化学性质和反应历程七、有机化学中的酸碱概念2、质子理论：3、电子理论：1、解离理论：在水中，解离离子全部是的是H+OH-阳阴酸碱凡能质子(H+)的物质是给出接受酸碱凡能电子对的物质是接受给出酸碱《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第一讲返回首页八、有机化学学什么？怎么学？化学性质命名结构写出写出系统命名平面结构和立体结构说明推测反应历程合成鉴别官能团《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第一讲返回首页第一讲——总结1、掌握结构简式、骨架式和键线式的写法2、熟悉有机反应的分类3、了解有机化学的学习构架以命名、结构、化学性质为重点，以官能团为切入点。协同反应——旧键的断裂和新键的生成一步完成分步反应——包括均裂和异裂两种方式以凯库勒式为基础。结构简式——省略单键符号；骨架式——省略H；键线式——省略C、H原子。断裂共价键吸收能量，生成活泼中间体(自由基、正离子、负离子)。《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第一讲返回首页第一讲——作业写出下列三式对应的结构简式、键线式、骨架式1、(CH3)3CCH2CH2CH(CH2CH3)2COOH2、3、OH