专题23-有机化学合成与推断(2)(选修)-三年高考(2015-2017)化学试题分项版解析-Wor

化学备课大师hx.eywedu.net【全免费】“备课大师”全科【9门】：免注册，不收费！．【2016四川卷】高血脂严重影响人体健康，化合物E是一种临床治疗高血脂症的药物。E的合成路线如下（部分反应条件和试剂略）：请回答下列问题：（1）试剂Ⅰ的名称是___○a___，试剂Ⅱ中官能团的名称是___○b___，第②步的反应类型是____○c___。（2）第①步反应的化学方程式是_____________。（3）第⑥步反应的化学方程式是_____________。（4）第⑦步反应中，试剂Ⅲ为单碘代烷烃，其结构简式是_________。（5）C的同分异构体在酸性条件下水解，生成X、Y和CH3(CH2)4OH。若X含有羧基和苯环，且X和Y的核磁共振氢谱都只有两种类型的吸收峰，则X与Y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是_____。【答案】（1）○a甲醇○b溴原子○c取代反应（2）（3）（4）CH3I（5）【解析】试题分析：（1）试剂Ⅰ的结构简式为CH3OH，名称为甲醇；试剂Ⅱ的结构简式为BrCH2CH2CH2Br，所含化学备课大师hx.eywedu.net【全免费】“备课大师”全科【9门】：免注册，不收费！官能团的名称为溴原子；根据和的结构及试剂Ⅱ判断第②步的反应类型为取代反应。（2）根据题给转化关系知第①步反应为CH3CH(COOH)2和CH3OH在浓硫酸、加热的条件下发生酯化反应生成CH3CH(COOCH3)2和水，化学方程式为。（5）C的分子式为C15H20O5，其同分异构体在酸性条件下水解，含有酯基，生成X、Y和CH3(CH2)4OH，生成物X含有羧基和苯环，且X和Y的核磁共振氢谱均只有两种类型的吸收峰，则X为对二苯甲酸，Y为CH2OHCH2OH，则X与Y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是。【考点定位】考查有机合成和有机推断，涉及有机物的命名，官能团的识别，反应类型的判断，结构简式、同分异构体、化学方程式的书写等。【名师点睛】本题考查选修5《有机化学基础》相关知识，以简答或填空形式考查。常涉及如下高频考点：有机物的命名；官能团的识别、检验方法和官能团转化的反应条件；反应类型判断；有机物分子中原子共线、共面分析；有机物结构简式推断及书写；有机化学反应方程式书写；同分异构数目判断及书写；有机物合成路线设计等。解答此类题目首先要熟练掌握常见有机物官能团的性质和相互转化关系，然后阅读题给信息（转化关系和题给信息反应），与教材信息整合形成新化学备课大师hx.eywedu.net【全免费】“备课大师”全科【9门】：免注册，不收费！的知识网络。有机推断的关键点是寻找突破口，抓住突破口进行合理假设和推断。常见突破口有：特殊颜色，特殊状态，特殊气味等物理性质；特殊反应类型和反应条件，特殊反应现象和官能团所特有的性质，特殊制法和特殊用途等。有机合成首先判断目标有机物属于哪类有机物，其次分析目标有机物中碳原子的个数、碳链组成与原料、中间物质的组成关系。根据给定原料，结合信息，利用反应规律合理地把目标有机物分解成若干个片段，找出官能团引入、转换的途径及保护方法。找出关键点、突破点后，要正向思维和逆向思维、纵向思维和横向思维相结合，选择最佳合成途径。（5）小题是本题的难点，首先根据C的分子式和题给信息确定其同分异构体属于酯类，结合水解产物的结构和性质确定X为对二苯甲酸，Y为CH2OHCH2OH，进一步写出缩聚产物的结构简式。审清题目的要求，规范书写化学用语是得分的关键。题目难度适中。18．【2016天津卷】反-2-己烯醛(D)是一种重要的合成香料，下列合成路线是制备D的方法之一。根据该合成路线回答下列问题：已知：RCHO+R＇OH+R＂OH（1）A的名称是_______；B分子中共面原子数目最多为________；C分子中与环相连的三个基团中，不同化学环境的氢原子共有__________种。（2）D中含氧官能团的名称是_____，写出检验该官能团的化学反应方程式：_____。（3）E为有机物，能发生的反应有__________。a．聚合反应b．加成反应c．消去反应d．取代反应（4）B的同分异构体F与B有完全相同的官能团，写出F所有可能的结构：________。（5）以D为主要原料制备己醛(目标化合物)，在方框中将合成路线的后半部分补充完整。（6）问题（5）的合成路线中第一步反应的目的是__________。【答案】（1）正丁醛或丁醛98（2）醛基化学备课大师hx.eywedu.net【全免费】“备课大师”全科【9门】：免注册，不收费！(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O或+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O；（3）cd；（4）CH2=CHCH2OCH3、、、；（5）；（6）保护醛基(或其他合理答案)+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O或+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O；（3）根据流程图，结合信息，C在酸性条件下反应生成、CH3CH2CH2CHO和CH3CH2OH以及水，因此E为CH3CH2OH，属于醇，能发生的反应有消去反应和取代反应，故选cd；（4）B的同分异构体F与B有完全相同的官能团，F可能的结构有：CH2=CHCH2OCH3、、，故答案为：化学备课大师hx.eywedu.net【全免费】“备课大师”全科【9门】：免注册，不收费！=CHCH2OCH3、、；【考点定位】考查有机合成与推断【名师点晴】本题为信息推断题，解这类题目的关键是看懂信息，明确各类有机物的基本反应类型和相互转化关系。可以由原料结合反应条件正向推导产物，也可以从产物结合条件逆向推导原料，也可以从中间产物出发向两侧推导，审题时要抓住基础知识，结合新信息进行分析、联想、对照、迁移应用、参照反应条件推出结论。解题的关键是要熟悉烃的各种衍生物间的转化关系，不仅要注意物质官能团的衍变，还要注意同时伴随的分子中碳、氢、氧、卤素原子数目以及有机物相对分子质量的衍变，这种数量、质量的改变往往成为解题的突破口。本题的难点是同分异构体的书写，特别是有限制条件的同分异构体的书写，平时要多加训练。19．【2015安徽卷】(15分)四苯基乙烯（TFE）及其衍生物具有诱导发光特性，在光电材料等领域应用前景广泛。以下是TFE的两条合成路线(部分试剂及反应条件省略)：（1）A的名称是______；试剂Y为_____。（2）B→C的反应类型为_______；B中官能团的名称是______，D中官能团的名称是______。（3）E→F的化学方程式是_______________________。（4）W是D的同分异构体，具有下列结构特征：①属于萘（）的一元取代物；②存在化学备课大师hx.eywedu.net【全免费】“备课大师”全科【9门】：免注册，不收费！羟甲基（-CH2OH）。写出W所有可能的结构简式：_____。（5）下列叙述正确的是______。a．B的酸性比苯酚强b．D不能发生还原反应c．E含有3种不同化学环境的氢d．TPE既属于芳香烃也属于烯烃【答案】（1）甲苯、酸性高锰酸钾（2）取代反应、羧基、羰基（3）（4），（5）ad【考点定位】本题属于有机推断题，涉及到常见有机物的命名，官能团的结构和名称，取代反应等反应类型的判断，同分异构体的书写，有机化合物结构和化学性质的分析。20．【2015北京卷】（17分）“张-烯炔环异构反应”被《NameReactions》收录。该反应可高效构筑五元环化合物：（R、R‘、R“表示氢、烷基或芳基）合成五元环有机化合物J的路线如下：化学备课大师hx.eywedu.net【全免费】“备课大师”全科【9门】：免注册，不收费！已知：（1）A属于炔烃，其结构简式是。（2）B由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量是30。B的结构简式是（3）C、D含有与B相同的官能团，C是芳香族化合物，E中含有的官能团是（4）F与试剂a反应生成G的化学方程式是；试剂b是。（5）M和N均为不饱和醇。M的结构简式是（6）N为顺式结构，写出N和H生成I（顺式结构）的化学方程式：。【答案】（1）CHC—CH3（2）HCHO（3）碳碳双键、醛基（4）;NaOH醇溶液（5）CH3-CC-CH2OH（6）化学备课大师hx.eywedu.net【全免费】“备课大师”全科【9门】：免注册，不收费！（5）根据题意可知A、B加成为醛基加成，故M的结构简式为：CH3-CC-CH2OH。（6）根据题意和J的结构简式很容易写出N和H生成I的化学方程式：。考点：本题考查有机化学基础的基本知识，如有机物结构简式的书写、官能团的判断、化学方程式的书写等21．【2015福建卷】（13分）“司乐平”是治疗高血压的一种临床药物，其有效成分M的结构简式如图所示。（1）下列关于M的说法正确的是______(填序号)。a．属于芳香族化合物b．遇FeCl3溶液显紫色c．能使酸性高锰酸钾溶液褪色d．1molM完全水解生成2mol醇（2）肉桂酸是合成M的中间体，其一种合成路线如下：已知：①烃A的名称为______。步骤I中B的产率往往偏低，其原因是__________。②步骤II反应的化学方程式为______________。③步骤III的反应类型是________.④肉桂酸的结构简式为__________________。化学备课大师hx.eywedu.net【全免费】“备课大师”全科【9门】：免注册，不收费！⑤C的同分异构体有多种，其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有_____种。【答案】(13分)（1）a、c；（2）①甲苯；反应中有一氯取代物和三氯取代物生成；②③加成反应；④；⑤9。因此步骤I中B的产率往往偏低。②卤代烃在NaOH的水溶液中，在加热条件下发生水解反应，由于一个碳原子上连接两个羟基是不稳定的，会脱去一个分子的水，形成醛基。步骤II反应的化学方程式为。③根据图示可知：步骤III的反应类型是醛与醛的加成反应。④C发生消去反应形成D：，D含有醛基，被银氨溶液氧化，醛基被氧化变为羧基，因此得到的肉桂酸的结构简式为。⑤C的同分异构体有多种，其中若苯环上有一个甲基，而且是酯类化合物，则另一个取代基酯基的结构可能是HCOOCH2—、CH3COO—、CH3OOC—三种，它们与甲基在苯环上的位置分别处于邻位、间位、对位三种不同的位置，因此形成的物质的种类数目是：3×3=9种。【考点定位】考查有机物的结构、性质、转化、反应类型、化学方程式和同分异构体的书写的知识。22．【2015新课标1卷】（15分）A（C2H2）是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式异戊二烯的合成路线（部分反应条件略去）如下所示：化学备课大师hx.eywedu.net【全免费】“备课大师”全科【9门】：免注册，不收费！回答下列问题：（1）A的名称是，B含有的官能团是。（2）①的反应类型是，⑦的反应类型是。（3）C和D的结构简式分别为、。（4）异戊二烯分子中最多有个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为。（5）写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体（填结构简式）。（6）参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1，3-丁二烯的合成路线。【答案】（1）乙炔；碳碳双键和酯基（2）加成反应；消去反应；（3）；CH3CH2CH2CHO。（4）11；（5）（6）（3）C为，D为CH3CH2CH2CHO。化学备课大师hx.eywedu.net【全免费】“备课大师”全科【9门】：免注册，不收费！（4）异戊二烯中共面原子最多