药物合成模拟试卷1

2012—2013学年第一学期药物合成反应试卷一．选择题（30分，每小题1.5分）1在药物合成反应中，下列哪个反应不能用于制备伯胺()AHofmann降解反应BBeckmann重排CCurtius重排DDélépine反应2下面四个化合物的活性最大的是()ACH2=CH2B(CH3)2C=CH2C(CH3)2C=C(CH3)2DCH3CH=CH23酰化反应中常用的酰化剂为羧酸、酰卤、酸酐、酯、酰胺等，其酰化能力的大小顺序正确的是()A羧酸、酯酰卤酸酐酰胺B酰卤酸酐羧酸、酯酰胺C酰胺羧酸、酯酸酐酰卤D酰卤羧酸、酯酸酐酰胺4下列化合物的酸性最大的是：()NO2OHNO2OHOHNO2NO2OHA.B.C.D.5下列化合物最容易进行SN1反应的是()A.CH3CH2CH2CH2BrB.CH3CHBrCH(CH3)CH3C.CH3CHBrCH2CH3D.CH3C(CH3)BrCH2CH36在卤化氢对烯烃的加成反应中，以离子对过渡态机理推断，加成产物应符合下列哪个原则()AHoffmann规则BWoodward规则C马氏规则D反马氏规则7在F-C烷基化反应中，下面哪种表述是不正确的()A烃基容易发生异构化B反应可停留在单烃基化阶段C可以使用Lewis酸和质子酸作催化剂D在剧烈的反应条件下，会生成不正常的定位产物8下列化合物按其与Lucas试剂作用最快的是()A.2-丁醇B.2-甲基-2-丁醇C.2-甲基-1-丙醇D.2-丙醇9丙烯与氯气在光照下所进行的反应是属于:（）A.自由基取代反应B.自由基加成反应C.亲电取代反应D.亲核取代反应10下列化合物用KMnO4/H+氧化只得到一种产物的是（）A.(CH3)2C=CHCH3B.CH3CH=CH2C.CH3CH=CHCH3D.CH3CH=CHCH2CH2CH311脂肪胺中与亚硝酸反应能够放出氮气的是（）A．季胺盐B.叔胺C.仲胺D.伯胺12下列化合物能发生碘仿反应的是（）A.2-甲基丁醛B.异丙醇C.3-戊酮D.丙醇13比较下列化合物卤化反应时的反应速率（）CH3ClNO2abcdA.abdcB.bdacC.bcadD.dbca14下列碳正离子的稳定性最大的是（）A.(CH3)3CB.CH3C.CH3CH2D.(CH3)2CH15氧原子的酰化反应中常用的酰化试剂不包括（）A.羧酸B.酸酐C.醇D.酰胺16区别环己醇和苯酚用下列哪种试剂（）A.FeCl3溶液B.卢卡斯试剂C.格氏试剂D.KMnO4/H+17常见有机反应类型有：①取代反应②加成反应③消去反应④酯化反应⑤加聚反应⑥缩聚反应⑦氧化反应⑧还原反应，其中可能在有机分子中新产生羟基的反应类型是（）A、①②③④B、⑤⑥⑦⑧C、①②⑦⑧D、③④⑤⑥18下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是（）A、B、C2H2C、CH3D、CH3COOH19乙醛和新制的Cu（OH）2反应的实验中，关键的操作是（）A、Cu（OH）2要过量B、NaOH溶液要过量C、CuSO4要过量D、使溶液pH值小于720“茶倍健”牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素（EGC）的结构如下图所示。关于EGC的下列叙述中正确的是（）A、分子中所有的原子共面B、1molEGC与4molNaOH恰好完全反应C、易发生加成反应，难发生氧化反应和取代反应D、遇FeCl3溶液发生显色反应二．名词解释（12分每小题2分）21.Backmann重排：22.DDQ：23.Etard反应：24.Darzens缩合：25.非均相催化氢化26.Wolff重排：三．化学反应式（18分每小题3分）27.O—OHOHOHOHCH3H3CCH3AlCl3+2CH3COClCANCH3H3CCH328.29.30.31.32.四.合成题（20分每小题10分）33.合成3-溴甲苯BrCH334.用给出的原料合成最终产物CH3CH2CH2BrH3CCCCH2CH2CH3五.简答题(20分每小题10分)35什么是亲电试剂？常见的亲电试剂有哪些？36.药物合成反应有什么特点？OHCHOC6H5COOOHKMnO4NO2CH3NBS,CCl4hvZn-HgHClCHCHCOCH3答案：1—5BCBAD6—10CBDAC11—15DBBAC16—20ACDBD21-26Backmann重排：肟类化合物在酸性催化剂作用下，烃基向氮原子迁移，生成取代酰胺的反应。Wittig重排：醚类化合物经强碱处理，分子中一个烃基发生迁移生成醇的反应。Etard反应：用铬酰氯作为催化剂使苄位甲基氧化成苯甲醛。Darzens缩合：醛或酮与α-卤带酸酯在碱催化下缩合生成α,β-环氧羧酸酯的反应。Favorskill重排：a-卤代酮和烷氧负离子作用，发生重排得到酯的反应。Wolff重排：在光、热或金属化合物的催化下，a-重氮酮重排生成烯酮的反应。27-32CH3H3CCH3CCOCH3H3COOHOHNO2HOOCHOOCCH2BrCHOCH3H3CCH2CH2CH2CH333.HNO3CH3H2SO4CH3O2NAc2OCH3H2NSn,HClCH3AcHN1)Br2,Fe2)HO-/H2OCH3H2NBrNaNO2HClCH3ClN2BrH3PO2BrCH334.CH3CH2CH2BrKOH醇H3CHCCH2Cl2H3CHCCH2ClCl2KOH醇，H3CCCHH3CCCNaH3CCCCH2CH2CH3CH3CH2CH2BrNa液NH335.在反应过程中，具有较高的活性，能从作用物得到电子而形成共价键的试剂。常见的亲电试剂有：①正离子，如H+，C+，Cl+、Br+、I+，NO2+等；②可接收孤对电子的分子，如AlCl3、FeCl3、ZnCl2、SnCl4、SbCl3、BF3等Lewis酸；③羰基碳原子等。36.（1）反应条件温和、操作简便、收率高；（2）有较高的化学、位置和立体选择性；（3）适应性强、适用面广，实用性好；（4）原材料价廉易得，有丰富的来源；（5）不产生公害，不污染环境。