同分异构体复习专题

*有机化学复习专题—同分异构体的判断与书写1.同分异构体的概念三要素分子式相同结构不同化合物实验式相同；相对分子质量相同可以是无机化合物同系物同一种物质同素异形体、同位素一、同分异构体的判断1.以下各组物质属于同分异构体的是_______CEFG2.下列物质属于同种物质的是,属于同分异构体的是。ACCH3CH2CHCCH3CH3CH3CH3CH3CH2CHCCH3CH3CH3CH3CH2CCH3CH3CH3CH3CH2CHCHCH2CH3CH2CH3CH2CH2CCH3CH3CH3CH3CH2CHCHCH2CH3CH2CH3CH2CH3CCH2ClCH2ClCH2CCH3CH2F.A.B.C.D.E.EFBD3：下列物质与A为同种物质的是,与A互为同分异构体的是。C20H12C20H12C20H12C20H12C20H12C19H12BCFD例4：人们使用400万只象鼻虫和它们的9675g粪物,历经30多年时间弄清了棉子象鼻虫的4种信息素的组成,它们的结构可表示如下(括号内表示的结构简式):以上4种信息素中互为同分异构体的是.③和④例5：对复杂的有机物的结构，可以用“键线式”简化表示，与键线D1、基元法：根据与官能团相连的烃基种类判断如丁基有4种同分异构体，则丁醇有4种同分异构体。2、替代法（换元法）如二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H替代Cl、Cl替代H)。3、等效氢法(又称对称法)4、定一移一法（定二移一）对于二元取代物的同分异构体的判定，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基，以确定同分异构体数目。二、同分异构体数目的判断方法1、某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，该烃的分子式可以是()A.C3H8B.C4H10C.C5H12D.C6H142、(CH3CH2)2CHCH2CH(CH3)2的一氯代物的有种。CC-C-C-C-C-CCCC①②③④⑤⑥63、联三苯的结构是，其一氯代物(C18H13Cl)有种。4、立方烷的结构是，其二氯代物的同分异构体有种。Cl435已知有机物A的结构简式为A可发生硝化反应，则生成的一硝基化合物可能有的同分异构体数目是()A．4种B．5种C．6种D．7种B6．以一个丁基（-C4H9）取代菲分子（）中的一个氢原子，所得的同分异构体数目为A．4B．5C．9D．20D7、已知萘分子的结构是，则(1)萘的一氯代物的同分异构体有种；(2)二氯代萘有种；(3)硝基萘磺酸有种。2ClClNO2NO2①②①②③④⑤⑥⑦①②③①②③④⑤⑥⑦①②③④⑤⑥⑦1014－SO3H8.下图表示某物质（C12H12）的结构简式（1）在环上的一溴代物有（）种；CH3llCH393(2)在环上的二溴代物有9种同分异构体,则环上的四溴代物有（）种。9．在欧洲一些国家曾发现饲料被污染，导致畜禽类制品及乳制品不能食用，经测定饲料中含有剧毒物质二口恶英，其结构如下图所示，已知它的二氯代物有10种，则其六氯代物有()A．15种B．11种C．10种D．5种C（3）符合C3H7COOC4H9的酯共有几种？（1）C4H10O中属于醇类的同分异构体（2）分子式为C5H10O2属于羧酸的同分异构体（4种）10：不用写出结构简式，试说出下列符合条件的同分异构体的种数。（4种）（8种）（4）已知丁基有四种，不必试写,立即可断定分子式为C5H10O的醛应有()A．3种B．4种C．5种D．6种B返回11、某有机物与H2按1：1物质的量比加成后生成的产物结构为：则该有机物可能的结构有_____种（说明:羟基与碳碳双双键的结构不稳)4返回12．含有一个碳碳三键的炔烃，完全氢化后的结构简式为：此炔烃可能的结构有（）A．1种B．2种C．3种D．4种B三、同分异构体的书写1.常见同分异构体的类别类别备注构造异构官能团异构高考考查的重点和热点碳链异构位置异构立体异构顺反异构偶尔以信息题形式出现旋光异构思维顺序、、组成通式可能的类别典型实例CnH2n烯烃、环烷烃CH2＝CHCH3与△CnH2n－2炔烃、二烯烃和环烯烃CH2＝CHCH＝CH2与CH≡CCH2CH3CnH2n+2O醇、醚C2H5OH与CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、环醇、环醚CnH2nO2羧酸、酯、羟基醛、羟基酮CH3COOH、HCOOCH3与HO－CH2CHOCnH2n－6O酚、芳香醇、芳香醚2.有机物的官能团异构1.减碳法-----烷烃（基本方法）主链由长到短，环由大到小，支链由整到散，位置由中心到两边。3.同分异构体的书写技巧：2.取代法——卤代烃、醇、羧酸、醛、酚判断等效氢的种数，用官能团替换3.插入法——烯、炔、醚、酮先写碳架——找对称位置——C与C间插入官能团4.分配法——酯类先写酯基——酯基两侧分配剩下的C原子4.有限制条件的同分异构体判断和书写的基本要素(1)分析“不饱和度（Ω）”，预测可能结构(2)利用“等效氢”原则，抓住结构的对称性。(3)熟悉特征反应，准确判断官能团或特征结构。1、某羧酸衍生物A，其化学式为C6H12O2，已知：又知C和E都不能发生银镜反应。则A的可能结构有。C不能是甲酸，E不能含醛基乙酸或丙酸2-丁醇或2-丙醇2种(一)给出分子式,写出符合某条件的可能结构。典型题型：2、邻甲基苯甲酸有多种同分异构体，其中属于酯类，且结构中含有苯环和甲基的同分异构体有。OCHH3COOCHCH3OOOCHCH3OOCCH3OCH2OCHCOCH3OCH3COOH5种3、酯A的化学式为C5H10O2，A+H2O醇B+羧酸C，若(1)A能发生银镜反应，A的可能结构有；(2)若BDE，E能发生银镜反应，A的可能结构有；(3)B与C的相对分子质量相等，A的可能结构有；(4)B的醇类异构体与C的羧酸类异构体数目相等，A的可能结构有。稀H2SO4[O][O]4种2种2种1种4.(2014孝感二统)分子式为C5H10N2O3的二肽在酸性条件下可水解为氨基酸（不考虑H2N-COOH和立体异构），这些氨基酸重新组合可形成的二肽共有A．3种B．6种C．9种D．12种C5.分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有()A.15种B.28种C.32种D.40种D6.(2014荆州二统)水杨酸为,同时符合下列条件的水杨酸的同分异构体有种,任写其中一种的结构简式：。a．分子中含有6个碳原子在一条线上；b．分子中所含官能团包括水杨酸具有的官能团428（2013·全国Ⅰ卷）7.(6)F（C8H8O2）的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有_________种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为2:2:2:1:1的为____（写结构简式）。CHOCH3O7.(2013四川高考)E为OHCC(CH3)2CH(OH)COOH,写出同时满足下列条件的E的所有同分异构体的结构简式。①只含有一种官能团；②链状结构且无—O—O—；③核磁共振氢谱只有2种峰。(二)：给出若干个基团进行组合。1、C11H16的苯的同系物中,只含有一个支链,且支链上含有两个“—CH3”的结构有四种,写出其结构简式.2、四种原子基团：一个－C6H4－，一个－C6H5，一个－CH2－，一个－OH。由这四种基团一起组成有机物有种，属于酚类物质的有。6332（三）含苯环结构的同分异构体书写•难点一：苯环上的位置异构•难点二：苯环上的官能团异构•难点三：判断不同化学环境的氢原子33XYXYXY4421234123412②定二动一【难点突破一：苯环上的位置异构】——苯环上多元取代化合物种类的判断【例1】有三种不同的基团，分别为－X、―Y、―Z，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分异构体数目是种10①定一动一例2、用相对分子质量为57的烷基取代乙苯苯环上的一个氢原子，所得到的化合物有____种，其中有种能够使酸性KMnO4溶液褪色。例3（2012·全国卷）38.(6)E（C7H5O2Cl）的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有____种13121235【难点突破二：苯环上官能团类别异构】苯环上官能团类别异构主要有①羧基、酯基和羟基醛的转化②芳香醇与酚、醚③醛与酮、烯醇等。4方法：可借助于不饱和度分析可能结构【例1】苯甲酸苯环上的异构有_____种36【例2】写出符合下列条件下A的同分异构体（1）是苯的邻位二取代物（2）结构中含有-COO-原子团（3）能使FeCl3溶液有显色反应CH2COOHOHCOOCH3OHOOHCOCH3CH2OHOCHO【经典范例】37【经典范例】【例3】符合下列条件下A的同分异构体有______种•能使FeCl3溶液显紫色反应•能与Na2CO3反应产生CO213【难点突破三：判断不同化学环境的氢原子】方法——主要考虑结构的对称性※不同取代基时苯环上氢原子种类小结①苯环上只有1个取代基时模型一：3种（取代基邻、间、对）CH3llCH3CH3②苯环上有二个取代基时模型三：2个相同的取代基模型二：2个不同的取代基2种3种1种4种4种2种③苯环上有3个取代基模型四：三个不同的取代基位于间位：位于邻位：位于对位：3种3种3种3种3种3种3种3种3种3种模型五：二个相同，一个不同位于邻位：位于间位：位于对位：3种3种3种3种2种2种模型六：三个一样的取代基2种3种1种苯环上氢原子种类的模型总结：考察频率比较高的模型只有1种的模型只有2种的模型44【经典范例】香兰素【例1】：写出同时满足下列条件的香兰素的一种同分异构体的结构简式①能与碳酸氢钠溶液反应②能与FeCl3溶液发生显色反应③有5种不同化学环境的氢原子CH2COOHHO45【经典范例】【例2】：与香兰素互为同分异构体，分子中有4种不同化学环境的氢，且能发生银镜反应的酚类化合物共有种，其结构简式分别是：香兰素2【经典范例】【例3】G的结构简式：X是G的同分异构体，其中满足以下条件的X共有种，写出其中一种X的结构简式。A．苯环上有3个取代基且苯环上的一氯取代物有两种B．遇FeCl3溶液发生颜色反应C．X不能与NaHCO3反应产生CO2D．1molX最多能和3molNaOH反应10(2014孝感二统)符合题意的总共十种48•I的同系物J比I相对分子质量小14，J的同分异构体中能同时满足如下条件：•①苯环上只有两个取代基，②既能发生银镜反应，又能和饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，共有______种（不考虑立体异构）。J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为2:2:1，写出J的这种同分异构体的结构简式______【高考回放】【例3】I的结构简式如右图所示1849【高考回放】【例4】（2011浙江）化合物有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：①能发生银镜反应；②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。_____________________________________。CH2OHCHOCH3OCHOOHCH2CHOCHOCH3O50紧扣条件，思维有序，注重对称，不重不漏。