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1有机流程图专项训练由常见的简单有机物出发,合成较为复杂有机物的合成路线示例如下:(1)以乙烯、乙醇、乙二醇或乙醛为起点(2)以丙烯、异丙醇或丙酮为起点以丙烯为起点可实现如下图所示的转化:以丙烯为起点,还可实现如下转化:(3)以1,3—丁二烯为起点2(4)以苯、甲苯、二甲苯、异丙苯为起点:苯和丙烯的加成反应,及产物的进一步转化问题:(5)以天然有机物(如淀粉或纤维素等)为起点3有机合成路线的设计需要考虑的问题很多,不仅要有可行性考虑,还有合理性考虑,哪一步在前,哪一步在后,都要考虑周全,例如:从到,是先将—CH3氧化成—COOH,还是先将—NO2还原成—NH2;再如从到方法很多,但单从步骤少来看,最合理的是如下的流程图(用4步就能达到目的):有机合成路线设计中还涉及基团的保护,如保护酚羟基、碳碳双键。还需要根据信息设计路线。13年浙江卷:以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯,请设计合成路线(无机试剂及溶剂任选)。【针对训练】1.、已知.R1R2R3HZn/H2OO3R1R2OOR3H+。(1)由CH3COCOOH合成乙二酸(2)由COCH2CH2CH2ClF合成2.写出由的属于芳香烃的同分异构体的同系物制备的合成路线。3.根据题示信息,用苯酚为主要原料合成。F—OCHCH2C—On44.已知:两分子乙酸分子间脱水可形成乙酸酐:CH3COOCCH3O。马来酸分子结构为HOOC-CH=CH—COOH,脱水形成的马来酸酐的分子组成为C4H2O3。试以CH2=CH—CH=CH2为原料合成聚马来酸酐。5.狄尔斯-阿德耳(Diels-Alder)反应也称双烯合成反应。如:+(1)以1,3-丁二烯和BrCHOCHO为原料合成OOO(2)以CH3C(CH3)=CHCH3和CH3CH=CH2合成CHO。请用合成反应的流程图表示出最合理的合成方案(注明反应条件)。提示:6.已知:在400℃金属氧化物条件下能发生脱羰基反应。依据题中信息及所学知识,设计合理方案由合成(用反应流程图表示,并注明反应条件)7.已知丙二酸二乙酯能发生以下反应:CH2(COOC2H5)2――→①C2H5ONa②CH3BrCH3CH(COOC2H5)25利用该反应原理,以丙二酸二乙酯、1,3丙二醇、乙醇为原料合成,请你设计出合理的反应流程图。8.敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下:已知:,写出以苯酚和乙醇为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。9.已知:下列有机化合物A~H有如下图的转化关系:化合物D的分子式为C10H10O,其苯环上的一氯代物只有两种;请回答下列问题:(1)反应①的反应类型为。(2)化合物D有多种同分异构体,其中属于酚类,结构中除苯环外无其他环且苯环上只有两种互为对位的取代基的同分异构体有种(不考虑两双键直接相连)。6(3)以苯、丙醛为原料,其他无机试剂任选,写出制备化合物的合理流程图,注明试剂和条件。10.化合物A(分子式为C6H6O)是一种有机化工原料,在空气中易被氧化。A的有关转化反应如下(部分反应条件略去):已知:①②(R表示烃基,R′和R″表示烃基或氢)(1)写出A的结构简式:。(2)G是常用指示剂酚酞。写出G中含氧官能团的名称:和。(3)某化合物是E的同分异构体,且分子中只有两种不同化学环境的氢。写出该化合物的结构简式:(任写一种)。(4)F和D互为同分异构体。写出反应E→F的化学方程式:。(5)根据已有知识并结合相关信息,写出以A和HCHO为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。7附I:有机反应中常用的一些反应条件碳碳双键或碳碳叁键上的加成反应;—CH2OH氧化成—CHO;—CHOH氧化成—C=O;—CHO氧化成—COOH或—COONH4;—CHO氧化成—COONa;烷基上的H被Cl或Br取代;(6)苯环上的H被Cl或Br取代卤代烃的消去反应,生成碳碳双键;苯环上的硝化反应;碳碳双键两个碳原子上分别加上一个H和一个CN;碳碳双键断开,形成两个新的碳氧双键;硝基还原成氨基;碳碳双键两个碳原子上分别加上一个H和一个—CHO;CN取代卤原子;以上条件所对应的反应往往是确定的,而以下条件则往往是不确定的,存在多种可能。酚钠变为酚,—COONa转变为—COOH,—CN转变成—COOH,有时还可以表示酯的水解,肽键的水解等各种水解反应的条件;可能是卤代烃的水解,也可能是酯的碱性水解;中和羧酸,也可能是让酚羟基变成—ONa可能是醇的消去反应或成醚;也可能是醇和羧酸的酯化、缩聚反应;8芳香烃侧链的氧化;碳碳双键(叁键)的氧化;醇、醛氧化成羧酸;碳碳双键(叁键)上的加成反应;醇转变成溴代烃;碳碳双键上的加成反应,也可能酚苯环上的取代反应,醛基的氧化;(1)(5)(6)(21)碳碳双键(叁键)、苯环、碳氧双键上的加氢(醛基和羰基);——与氢气的加成反应也可以称为还原反应醇的氧化成醛、酮或者醛氧化成羧酸;各种形成的氧化,如(2)(3)(4)(10)(18)(24)等希望自己多归纳!从官能团、反应类型等方面归纳。附II:官能团名称填空(切忌写错别字哦)C=C_______________—CC—_____________—Br_____________—OH________________—O—_________________—NH2_____________—C—O______________—C—HO_______________—C—OHO__________—C—O—O___________—C—NH—O____________—Cl_____________9(1)(2)(酚)羟基酯基(3)或(4)(5)
本文标题:有机流程图专项训练
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