《羧酸--酯》课件

第三章烃的含氧衍生物第三节羧酸酯第一课时羧酸一、羧酸1、定义：由烃基与羧基相连构成的有机化合物。2、分类：烃基不同羧基数目芳香酸脂肪酸一元羧酸二元羧酸多元羧酸饱和一元羧酸通式：CnH2n+1COOH、CnH2nO23、自然界和日常生活中的有机酸资料卡片蚁酸(甲酸)HCOOH柠檬酸HO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOH未成熟的梅子、李子、杏子等水果中,含有草酸、安息香酸等成分草酸（乙二酸）COOHCOOH安息香酸（苯甲酸）COOHCH2COOHCH(OH)COOH苹果酸CH3COOH醋酸（乙酸）CH3CHCOOHOH乳酸1、乙酸的物理性质颜色、状态：气味：沸点：熔点：溶解性：无色液体有强烈刺激性气味117.9℃（易挥发）16.6℃(无水乙酸又称为:冰醋酸)易溶于水、乙醇等溶剂【思考与交流】在室温较低时，无水乙酸就会凝结成像冰一样的晶体。请简单说明在实验中若遇到这种情况时，你将如何从试剂瓶中取出无水乙酸。二、乙酸结构结构式：电子式：CHOOCHHH∶OH∶C∶C∶O∶HHH∷∶∶∶∶∶分子式：C2H4O2结构简式：CH3COOH官能团：－COOH日常生活中，为什么可以用醋除去水垢？（水垢的主要成分包括ＣaCO3)说明乙酸什么性质？科学探究碳酸钠固体乙酸溶液苯酚钠溶液酸性：Na2CO3+2CH3COOH2CH3COONa+CO2↑+H2O乙酸碳酸苯酚2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+H2O+CO2↑2CH3COOH+Mg=(CH3COO)2Mg+H2↑CH3COOH+NaOH=CH3COONa+H2OE、与某些盐反应：A、使紫色石蕊试液变色：B、与活泼金属反应：D、与碱反应：C、与碱性氧化物反应：2CH3COOH+Na2O=2CH3COONa+2H2O3）乙酸的化学性质(1)弱酸性(酸的通性)CH3COOHCH3COO－+H+醇、酚、羧酸中羟基的比较代表物结构简式羟基氢的活泼性酸性与钠反应与NaOH的反应与Na2CO3的反应与NaHCO3的反应乙醇CH3CH2OH苯酚C6H5OH乙酸CH3COOH比碳酸弱比碳酸强能能能能能不能不能不能能，不产生CO2不能能能增强中性【知识归纳】•碎瓷片•乙醇3mL•浓硫酸2mL•乙酸2mL•饱和的Na2CO3溶液（2）乙酸的酯化反应（防止暴沸）反应后饱和Na2CO3溶液上层有什么现象?饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体，并可闻到香味。【知识回顾】1.试管倾斜加热的目的是什么?2.浓硫酸的作用是什么？3.得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？4.饱和Na2CO3溶液有什么作用？5.为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中？有无其它防倒吸的方法？催化剂，吸水剂不纯净；乙酸、乙醇①中和乙酸，消除乙酸气味对酯气味的影响，以便闻到乙酸乙酯的气味.②溶解乙醇。③冷凝酯蒸气、降低酯在水中的溶解度，以便使酯分层析出。防止受热不匀发生倒吸增大受热面积其它放倒吸方法思考与交流：课本P631）由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯可提高其产率。2）使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有：3）使用浓H2SO4作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。【科学探究2】乙酸乙酯的酯化过程——酯化反应的脱水方式可能一可能二CH3COOHCH3COO+HOCH2CH3CH2CH3+H2O浓硫酸△CH3COOHCH3COO+HOCH2CH3CH2CH3+H2O浓硫酸△同位素示踪法酯化反应：酸和醇起作用，生成酯和水的反应。酯化反应的本质：酸脱羟基、醇脱羟基氢。CH3COOH+HO18CH2CH3浓硫酸△+H2OCH3COO18CH2CH3实验验证C2、若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，二者在浓H2SO4作用下发生反应，一段时间后，分子中含有18O的物质有（）A1种B2种C3种D4种生成物中水的相对分子质量为。201、酯化反应属于（）．A．中和反应B．不可逆反应C．离子反应D．取代反应D【知识应用】四类重要的羧酸1、甲酸——俗称蚁酸结构特点：既有羧基又有醛基OH—C—O—H化学性质醛基羧基氧化反应酯化反应还原反应银镜反应、碱性新制Cu(OH)2与H2加成酸性酸的通性与醇发生酯化反应HCOOCH2CH3+H2OHCOOH+HOCH2CH3浓硫酸△甲酸乙酯HCOOH+Na→222HCOONa+H2↑HCOOH+2Ag(NH3)OH→2Ag↓+(NH4)2CO3+2NH3↑+H2O水浴△2、乙二酸——俗称草酸HOOHCOCOCCOCH2CH2OOO+2H2O结构特点：分子内有两个羧基浓硫酸COOHCOOH+CH2OHCH2OH△2HCOOH+Cu(OH)2→Cu(HCOO)2+2H2OHCOOH+2Cu(OH)2→Cu2O↓+CO2↑+3H2O△草酸，是最简单的饱和二元羧酸，是二元羧酸中酸性最强的，它具有一些特殊的化学性质。能使酸性高锰酸钾溶液褪色、可作漂白剂。②饱和一元脂肪酸酸性随烃基碳原子数的增加而逐渐减弱。酸性:①常见羧酸酸性强弱顺序：乙二酸＞甲酸＞乙酸＞丙酸3、高级脂肪酸名称分子式结构简式状态硬脂酸C18H36O2C17H35COOH固态软脂酸C16H32O2C15H31COOH固态油酸C18H34O2C17H33COOH液态（1）酸性化学性质（2）酯化反应（3）油酸加成4.苯甲酸C6H5COOH(安息香酸)酸性：HOOC-COOHHCOOHC6H5COOHCH3COOH。二酯1定义:酸和醇发生反应生成的一类有机化合物。2酯的命名——“某酸某酯”（1）HCOCH2CH3（2）CH3CH2O—NO2（3）（4）甲酸乙酯硝酸乙酯二乙酸乙二酯O‖CH3COCH2CH3COCH2O‖O‖O‖COCH3COCH3O‖乙二酸二甲酯酯就是依据水解后生成的酸和醇的名称来命名的请说出下列酯的名称：HCOCH3甲酸甲酯CH3CH2COC2H5丙酸乙酯乙二酸乙二酯O‖O‖OOOOCH3CH2OCCH3CH2OCO‖O‖乙二酸二乙酯3分类:①根据酸的不同分为：有机酸酯和无机酸酯。②或根据分子中酯基的数目，分为：一元酯、二元酯（如乙二酸二乙酯）、多元酯(如油脂)。③根据酯的形状不同分为：链状酯和环状酯；④根据酯中是否含有苯环分为：脂肪酯和芳香酯；4饱和一元酸酯①通式：相同碳原子数的羧酸、酯、烯二醇、环二醇、羟基酮和羟基醛互为同分异构体如：CH3COH与HCOCH3、HOCH2CHOR-C-O-R’O‖O‖O‖②物理性质低级酯是具有芳香气味的液体。密度比水小。难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。酯广泛存在于自然界中。例如，乙酸乙酯、乙酸异戊酯存在于草莓、香蕉、梨等水果中，乙酸丁酯和异戊酸异戊酯存在于成熟的香蕉中，苯甲酸甲酯存在于丁香油中，等等。自然界中的有机酯含有：丁酸乙酯含有：戊酸戊酯含有：乙酸异戊酯③化学性质a燃烧反应：酯也可以完全氧化生成CO2和H2O，但不能使KMnO4酸性溶液褪色。CxHyO2+O2xCO2+H2O2y4yx+-1b酯的合成Ⅰ有机酸有醇反应生成酯CH3COH+CH3CH2OHCH3COCH2CH3＋H2OH2SO4△O‖O‖Ⅱ无机含氧酸与醇CH3CH2O﹣H+HO﹣NO2→CH3CH2ONO2+H2O硝酸乙酯注意：无氧酸与醇之间也能反应，如CH3CH2OH+HClCH3CH2Cl+H2O但它不属于酯化反应，因生成物为卤代烃，并非酯类化合物。所以，只有无机含氧酸才能与醇发生酯化反应，不含氧的酸如HBr不能发生酯化反应，只能和醇发生取代反应。Ⅲ有机酸酐与酚Ⅳ生成环状酯HOCH2CH2CH2COOH+H2OHOCH2CH2CH2CH2COOH+H2OH2SO4△H2SO4△OOOO－OCCH3O‖除了上面可以生成环状酯外，多元醇和多元羧酸也可生成环状酯COOHHOCH2COOHHOCH2注意：环状酯和环烃一样，五元环和六元环最稳定，其他的由于环的张力而不稳定。+H2SO4△OOOO+2H2Oc水解反应酸性条件下的水解反应：RCOOR′+H2ORCOOH+R′OH碱性条件下的水解反应：RCOOR′+NaOH→RCOONa+R′OHH2SO4△△注意酯在酸存在的条件下,水解生成酸和醇。在有碱存在时,酯的水解趋近于完全。(用化学平衡知识解释)酯的水解和酸与醇的酯化反应是可逆的。练习1mol下列物质在NaOH溶液中生成什么物质？CH3CHCOCH2CHCH3OCH3CH3OHCOCH3O‖O‖前者生成CH3CHCONa和CH3CHCH2OH后者生成HCONa和CH3OHCH3CH3O‖O‖一般的酯在碱性条件下水解时，NaOH的量应大于酯物质的量的1倍，这样才能使酯水解完全；但是酚酯水解时由于产生苯酚，也能与NaOH反应，所以，NaOH的用量应大于酯物质的量的2倍，才能使酯水解完全。例题1mol下列有机物在NaOH溶液中完全水解，所需NaOH的量是多少？CH3COCH3O‖水解后生成乙酸和甲醇，只有乙酸和NaOH反应，所以需要1molNaOHOOCC2H5水解后生成苯酚和丙酸，所以需要2molNaOH；同理则可知第三个需要3molNaOHOOCCH3OHCH3小结酯化反应水解反应反应关系CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O催化剂浓H2SO4稀H2SO4或NaOH溶液催化剂的其他作用吸水，提高乙酸和乙醇的转化率NaOH中和酯水解生成的乙酸，提高酯的水解率加热方式酒精灯火焰加热热水浴加热反应类型酯化反应，取代反应水解反应，取代反应