有机推断题的解题思路和方法(教案)

课题：有机推断题的解题思路和方法【教学、重点】有机推断题的突破【教学方法】讲练结合【高考题型】（2010福建理综）6.下列关于有机物的正确说法是（D）A.聚乙烯可发生加成反应B.石油干馏可得到汽油、煤油等C.淀粉、蛋白质完全水解的产物互为同分异构体D.乙酸乙酯、油脂与NaOH溶液反应均有醇生成（2010福建理综）31.从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列甲、乙、丙三种成分：（1）甲中含氧官能团的名称为。（2）由甲转化为乙需经下列过程（已略去各步反应的无关产物，下同）：其中反应Ⅰ的反应类型为，反应Ⅱ的化学方程式为（注明反应条件）。（3）已知：由乙制丙的一种合成路线图如下（A~F均为有机物，图中Mr表示相对分子质量）：①下列物质不能与C反应的是（选填序号）　　a．金属钠b.HBr　　　c.Na2CO3溶液d.乙酸②写出F的结构简式。③D有多种同分异构体，任写其中一种能同时满足下列条件的异构体结构简式。a．苯环上连接着三种不同官能团b．能发生银镜反应c．能与Br2/CCl4发生加成反应d．遇FeCl3溶液显示特征颜色④综上分析，丙的结构简式为。一、考什么？怎么考？1．考试的内容：必修2和有机化学基础（选修）2．考题的形式：一类是根据有机物的性质、相互关系以及相关数据，结合一定的计算进行推断；另一类是考题提供新知识，让考生现场学习，理解消化后再迁移应用。这两类考题通常以乙烯、苯及其同系物、乙醇等这些常见物质为中心，展开与其相关物质的性质及转化的考察。3．作答的内容：通常是推导有机物的结构、写同分异构体、化学方程式、反应类型及判断物质的性质等。二、做什么？怎么做？有机化学试题的规律比无机化学的更加明确，所以复习时要做到：①要充分注意官能团的性质特征。②要将重要有机反应的条件进行归纳总结。③要掌握比较典型的有机反应。④要了解历年高考有机化学的考查热点。解答有机推断题，主要完成三个目标，目标一：确定官能团的种类和数目；目标二：确定碳原子总数；目标三：确定碳原子的排列方式：有机推断题的解题步骤：步骤1审题题意：仔细读题、审清题意，明确已知条件，挖掘隐含条件；步骤2找突破口：分析结构特征、性质特征、反应条件、实验现象等，确定某物质或官能团的存在；步骤3推理判断：用正推法、逆推法、双推法、假设法、计算等方法得出初步结论，推断时要注意用足信息；步骤4检查验证：查验推论是否符合题意；步骤5规范书写、正确表达：按照题目的要求正确表达作答。解答有机推断题的关键是寻找突破口。【例1】（2003全国理综）根据下列图示填空：（1）化合物A含有的官能团是、、；（2）B在酸性条件下与Br2反应得到E，E在足量的氢氧化钠醇溶液作用下转变成F，由E转变成F时发生两种反应，反应类型分别是；（3）D的结构简式为；（4）1molA与2molH2反应生成1molG，其反应方程式是；（5）与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是。与A具有相同官能团的A的同分异构体的核磁共振氢谱有组峰；已知连有四个不同基团的碳原子称为手性碳原子，则与A具有相同官能团的A的同分异构体中含有手性碳原子吗？（6）写出只含有醛基的A的同分异构体的结构简式。该物质与足量的银氨溶液反应能生成mol银。【思考与讨论】结合本题的解题过程,可以从哪些方面或途径寻找突破口呢?①特征反应→推知官能团种类②反应机理→推知官能团位置③数据处理→推知官能团数目④产物结构→推知碳架结构解题的突破口也叫做题眼，题眼可以是一种特殊的现象、反应、性质、用途或反应条件，在框图推断试题中，有几条线同时经过一种物质，往往这就是题眼。【归纳小结】重要官能团的性质-COOH：①+NaHCO3→-COONa;②+浓H2SO4/△酯化→-COO--CHO：①+Ag(NH3)2OH溶液/△→-COONH4②+新制Cu(OH)2浊液/△→-COOH③+H2/催→-CH2OH-COO-：①稀H2SO4/加热→-COOH+ROH②NaOH/加热→-COONa+ROH三、规范答题要做到——三“要”四“不”“三要”：要求要看清；书写要规范；回答要完整；“四不”：条件不漏写；符号不错写；不写错别字；不丢小分子。【例2】通常羟基与烯键碳原子相连时，发生下列转化：已知：有机物A是由C、H、O三种元素组成。原子个数比为2:3:1，其蒸气密度为相同状况下H2密度的43倍，E能与NaOH溶液反应，F转化为G时，产物只有一种结构，且G能使溴水褪色。现有下图所示的转化关系：回答下列问题：（1）写出下列所属反应的基本类型：②，④。（2）写出A、B的结构简式：A，B。（3）写出下列化学方程式：反应②。反应③。（4）若B的分子式未知，现已知：B的相对分子质量不超过200，且B分子中碳和氢元素的总的质量百分含量为78.7%。试判断B的分子式。（5）写出属于酯类且苯环上只有二个取代基的B的同分异构体。【知识梳理自我提升】要求学生从以下4个方面归纳——有机推断题的解题突破口①特殊的结构或组成；②特殊的现象和物理性质；③特殊的化学性质和反应；④重要的有机反应条件；⑤重要的转化关系【有机推断题的突破口归纳总结】1．重要的有机反应条件反应条件对应的反应光照：烷烃和烷基中的氢被取代，包括①烷烃的取代；②芳香烃或芳香族化合物侧链烷基的取代；③不饱和烃中烷基的取代（α－H取代）。纯Br2/Fe苯及苯的同系物苯环上的取代浓H2SO4/170℃乙醇脱水生成乙烯浓H2SO4/△：①醇消去H2O生成烯烃或炔烃；②醇分子间脱水生成醚的反应；③酯化反应的反应条件，此外酯化反应的条件还可以是：乙酸、乙酸酐/△。稀H2SO4/△①酯类水解（包括油脂的酸性水解）；②糖类的水解（包括淀粉水解）Ni/△或催化剂/△不饱和键加氢反应，包括：C=C、C≡C、C=O的加成。NaOH水溶液不加热时：用于中和（酚－OH或－COOH）；加热时：①卤代烃水解生成醇；②酯类水解（包括皂化反应）；NaOH醇溶液/△卤代烃消去HX生成不饱和烃Cu或Ag/△或催化剂/△醇氧化成醛或酮溴水/溴的CCl4不饱和烃加成反应①苯的同系物侧链氧化的反应条件（侧链烃基被KMnO4/H+氧化成-COOH）；②烯烃氧化2．重要的有机转化关系蛋白质氨基酸二肽醇酯羧酸醛卤代烃烯烃醇淀粉葡萄糖麦芽糖3．特殊的结构或组成（1）分子中原子处于同一平面的物质：乙烯、苯、甲醛、乙炔、CS2（后二者在同一直线）。（2）一卤代物只有一种同分异构体的烷烃（C＜10）：甲烷、乙烷、新戊烷、还有2，2，3，3—四甲基丁烷（分子高度对称）（3）烃中含氢量最高的为甲烷，等质量的烃燃烧耗氧量最多的也是甲烷（4）常见的有机物中C、H个数比C∶H=1∶1的有：乙炔、苯、苯酚、苯乙烯C∶H=1∶2的有：烯烃、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖C∶H=1∶4的有：甲烷、尿素、乙二胺4．特殊的现象和物理性质（1）特殊的颜色：酚类物质遇Fe3+呈紫色；淀粉遇碘水呈蓝色；蛋白质遇浓硝酸呈黄色；多羟基的物质遇新制的Cu(OH)2悬浊液呈绛蓝色溶液；苯酚无色，但在空气中因部分氧化而显粉红色。（2）特殊的气味：硝基苯有苦杏仁味；乙醇和低级酯有香味；甲醛、乙醛、甲酸、乙酸有刺激性味；乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖有甜味；苯及其同系物、苯酚、石油、萘有特殊气味；乙炔（常因混有H2S、PH3等而带有臭味）、甲烷无味。（3）特殊的水溶性、熔沸点等：苯酚常温时水溶性不大，但高于65℃以任意比互溶；常温下呈气态的物质有：碳原子小于4的烃类、甲烷、甲醛、新戊烷、CH3Cl、CH3CH2Cl等。（4）特殊的用途：甲苯、苯酚、甘油、纤维素能制备炸药；乙二醇可用做防冻液；甲醛的水溶液可用来消毒、杀菌、浸制生物标本；葡萄糖或醛类物质可用于制镜业。5．特殊的化学性质和反应（1）与银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液反应的物质有：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、果糖、麦芽糖。（2）使溴水褪色的物质有：含碳双键或碳三键的物质因加成而褪色；含醛基的物质因氧化而褪色；酚类物质因取代而褪色；液态饱和烃、液态饱和酯、苯及其同系物、氯仿、四氯化碳因萃取而褪色。（3）使高锰酸钾溶液褪色的物质有：含碳双键或碳三键的物质、醛类物质、酚类物质、苯的同系物、还原性糖，都是因氧化而褪色。