大学基础化学实验.

1大学基础化学实验——有机化学实验2实验教材“大学基础化学实验”（第一版），吴江主编，化学工业出版社参考资料“有机化学实验”（第二版），兰州大学、复旦大学编，高教出版社“有机化学实验”（第二版），黄涛主编，高教出版社3有机化学实验-I（48+96学时）成绩评定：平时实验成绩70%考试实验成绩30%无论什么原因，若每学期缺2个实验则不给成绩4序号实验名称实验时数1实验须知、安全教育、领洗仪器62蒸馏及熔沸点的测定、温度计校正73重结晶、萃取74从茶叶中提取咖啡因75色谱分离一、色谱分离二7+76乙酰水杨酸的制备77呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备108a-呋喃丙烯酸的制备79正溴丁烷的制备710正丁醚的制备711环己酮的制备75序号实验名称实验时数12肉桂酸的制备713邻氯甲苯的制备1014甲基橙的制备715乙酰乙酸乙酯的制备716苯胺的制备717乙酰苯胺的制备518苯甲酸乙酯的制备719三苯甲醇的制备1420对硝基苯甲酸721对氨基甲苯酸的制备722对羟基苯甲酸的制备76有机化学实验-II（72学时）成绩评定：平时实验成绩70%考试实验成绩30%无论什么原因，若每学期缺2个实验则不给成绩7序号实验名称实验时数1实验须知、安全教育、领洗仪器62蒸馏及熔沸点的测定、温度计校正73重结晶、萃取74从茶叶中提取咖啡因75色谱分离一、色谱分离二7+76乙酰水杨酸的制备77正溴丁烷的制备78正丁醚的制备79苯胺的制备、乙酰苯胺的制备1310邻氯甲苯的制备711乙酰乙酸乙酯的制备78有机化学实验-III（48学时）成绩评定：平时实验成绩70%考试实验成绩30%无论什么原因，若每学期缺2个实验则不给成绩9序号实验名称实验时数1实验须知、安全教育、领洗仪器42蒸馏及熔沸点的测定63重结晶、萃取74从茶叶中提取咖啡因65色谱分离一、色谱分离二66正溴丁烷的制备67乙酰苯胺的制备58呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备1010有机化学实验-IV（32学时）成绩评定：平时实验成绩70%考试实验成绩30%无论什么原因，若每学期缺2个实验则不给成绩11序号实验名称实验时数1实验须知、安全教育、领洗仪器42蒸馏及熔沸点的测定63重结晶、萃取64从茶叶中提取咖啡因65色谱分离一、色谱分离二66正溴丁烷的制备67乙酰苯胺的制备412实验须知、安全教育、领洗仪器（一）学生实验守则一、认真预习，明确实验的目的和基本要求。实验前必须认真预习实验讲义或实验指导书，掌握实验的原理、方法、步骤；了解有关仪器的性能、配置；熟悉其操作规程及安全注意事项。综合开放性实验项目，必须在实验教师的指导下拟定出正确的实验方案。二、严格遵守操作规程，科学进行实验。实验过程中必须听从实验教师和实验技术人员的指导；切实做到独立思考、科学操作、细致观察、如实记录。自觉培养严谨、求实的科学作风。实验完毕后及时整理实验数据记录，不准任意修改原始实验数据，理论联系实际，认真分析问题，按要求写出实验报告，按时送交实验指导教师。三、遵守纪律，不迟到早退，不无故缺席。不在实验室内进行与本实验无关的活动，未经批准不得动用与本实验无关的设备器材。实验仪器设备、工具、用具等应妥善保管，实验或实习结束后，必须如数清点归还。四、确保安全，注意卫生。严格遵守实验室安全卫生制度和仪器设备操作规程；保持实验室安全、整洁、科学、规范、文明、有序的工作环境。实验结束后，值日生要做卫生清理和安全检查工作。13（二）实验室安全卫生制度一、实验室是教学科研的重要基地，实验室的安全卫生是实验工作正常进行的基本保证。凡进入实验室工作、学习的人员必须遵守实验室安全卫生制度。二、实验室的剧毒、易燃、易爆、放射性等物品及贵重物资器材、大精仪器设备等由专人保管，定点定位存放和使用，并按有关规定及时做好使用记录。三、实验操作前要进行消防安全设施、设备的检查，严禁在实验过程中违章搭、截用电。四、进入实验室的人员，必须遵守实验室规章制度；未经实验室或设备管理教师同意不得擅自启用实验室的设备、设施；实验操作时要服从指导，遵守相关实验和设备操作规程，不得擅离职守。五、实验室设备的设置和器材的存放必须遵循安全、整洁、科学、规范、文明、有序的原则。每次实验结束后必须安排值班人员打扫清洁卫生，并定期进行大扫除。进入实验室的所有人员要爱护室内公共卫生，不得在室内就食、吸烟；学生实验结束后应在实验室管理人员的指导下做好实验场所及仪具的清洁，并有序地存放好所用的设备器材，使之处于待用的正常状态。六、实验人员离开实验室前要检查门窗、水、电、煤气等设施的关闭情况，确认安全无误，方可离室。七、对发现的违反实验室安全卫生制度的各种情况，要及时向实验室教师报告。14实验室安全事故的预防与处理实验物品常见警告标识符号15实验时的一般注意事项实验前预习实验内容、了解实验用品性能与注意事项；检查实验装置是否正确，检查实验仪器有无破损；检查并落实可能出现的危险和意外情况处理措施（如灭火器材、防护眼镜、急救药品）；实验中穿实验工作服，配带防护眼睛；实验产生的有毒有害气体必须经过相关处理，不得随意排放室外；实验产生的废液、废渣必须倒入指定的收集容器；在记录本上详细记录实验操作步骤和观察到的实验现象，实验一旦进行就不得随意离开；实验室内不准吸烟、喝水、进食。实验后关闭水、电、煤气开关，脱除实验服、洗手（脸）；16火灾、爆炸、中毒及触电事故的预防火灾预防火柴用后要立即熄灭，不得乱扔；实验完毕就立即关闭煤气（液化气）和电器开关；注意一些能在空气中自燃的试剂的使用与保存，（如煤油中的钾、钠和水中的白磷）；使用易燃溶剂时必须远离明火，用毕立即盖紧盛放溶剂的瓶塞；尽量不用明火直接加热盛有有机溶剂的反应装置；不得在实验室内存放大量易燃化学试剂；17爆炸预防不允许随意混合各种化学药品；混有空气的不纯氢气、CO等遇火易爆炸；有些有机化合物遇氧化剂时亦发生猛烈爆炸或燃烧；在室温时就具有较大的蒸气压的某些易燃溶剂的蒸气达到某一极限时，遇有明火即发生燃烧爆炸（常用易燃溶剂蒸汽爆炸极限见表1.2-1）；开启贮有挥发性液体的瓶塞和安瓿时，必须先充分冷却，开启时瓶口必须指向无人处；不能研磨某些强氧化剂（如氯酸钾、硝酸钾、高锰酸钾等）或其混合物；为防止爆沸危险，常压蒸馏或回流要加沸石或搅拌；减压蒸馏要装毛细管或搅拌；常压操作时，不可造成密闭体系；减压操作时，不可用平底瓶；加压操作时，要有一定的防护措施；存放药品时，应将强氧化剂和一般化学试剂分开存放。18中毒预防与触电预防严禁在实验室内饮水、就食、吸烟；可能生成的有毒或有腐蚀性气体的实验应在通风橱内进行（实验中不要将头伸入橱内）。使用后的器皿应及时清洗；不要俯视实验容器，不要直接嗅闻实验放出的气味；接触固体或液体有毒物质时，必须戴橡皮手套，操作后立即洗手；不要用湿的手、物接触电源。所有实验电器装置都应可靠连接地线；19灭火器及其使用方法20常用灭火器种类及其适用范围名称药液成份适用范围泡沫灭火器Al（SO4）3和NaHCO3用于一般失火及油类着火。因为泡沫能导电，所以不能用于扑灭电器设备着火。火后现清理较麻烦。四氧化碳灭火器液态CCl4用于电器设备及汽油、丙酮等着火。四氯化碳在高温下生成剧毒的光气，不能在狭小和通风不良实验室使用。注意四氧化碳与金属钠接触将发生爆炸。1211灭火器CF2ClBr液化气体用于油类、有机溶剂、精密仪器、高压电气设备。二氧化碳灭火器液态CO2用于电器设备失火及忌水的物质及有机物着火。注意喷出的二氧化碳使温度聚降，手若握在喇叭简上易被冻伤。干粉灭火器NaHCO3等盐类与适宜的润滑剂和防潮剂用于油类、电器设备、可燃气体及遇水燃烧等物质着火。21常用玻璃仪器2223242526蒸馏及沸点的测定目的要求1、初步掌握蒸馏装置的安装及其操作；2、正确掌握常量法（即蒸馏法）和微量法测定沸点的原理及其方法。主要仪器与药品50ml蒸馏瓶、蒸馏头、直型冷凝管、接收尾管、锥形瓶。工业酒精、环已烷27微量测定沸点装置28熔点测定测定熔点的两种简单装置29熔点法校正温度计标准样品熔点（℃）标准样品熔点（℃）水-冰0苯甲酸112.4a-萘胺50尿素135二苯胺53二苯基羟基乙酸151对二氯苯53水杨酸159苯甲酸苄酯71对苯二酚173~174萘80.553,5-二硝基苯甲酸205间二硝基苯90.02蒽216.2~216.4二苯乙二酮95~96酚酞262~263乙酰苯胺114.3蒽醌286（升华）30重结晶与萃取滤纸折叠31过滤漏斗32萃取分离原理与技术设在VmL的水中溶解W0g的物质，每次用SmL与水不互溶的有机溶剂重复萃取。假如W1g为萃取一次后剩留在水中的物质量，则在水中的浓度和在有机相中的浓度就分别为W1/V和（W0-W1）/S，两者之比等于K，即：KSWWVW/)(/101或01WSKVKVW设W2g为萃取两次后在水中的剩留量，则有：KSWWVW/)(/212或2012SKVKVWSKVKVWW在萃取n次后的剩留量Wn应为：nnSKVKVWW033分液漏斗振摇手法34萃取装置35实验6.29从茶叶中提取咖啡因NNNNOCH3OCH3CH3咖啡因CO2HOH+NNNNOCH3OCH3CH3HCO2OH水杨酸咖啡因水杨酸盐含结晶水的咖啡因系无色针状结晶，味苦，能溶于水、乙醇、氯仿等。在100℃时即失去结晶水，并开始升华，120℃时升华显著，至178℃时升华很快。无水咖啡因的熔点为234.5℃。为了提取茶叶中的咖啡因，往往利用适当的溶剂（氯仿、乙醇、苯等）在脂肪提取器中连续提取，然后蒸去溶剂，即得粗咖啡因。粗咖啡因还含有其它一些生物碱和杂质，利用升华可进一步提纯。36提取装置37薄层色谱分离原理与操作薄层色谱示意图38氧化铝板与硅胶软板活性与各偶氮染料比移值的关系活性级别偶氮染料Rf值（前者为氧化铝板，后者为硅胶软板）ⅡⅢⅣⅤ偶氮苯0.59;0.610.74;0.700.85;0.830.95;0.86对甲氧基偶氮苯0.16;0.280.49;0.430.69;0.670.89;0.79苏丹黄0.01;0.180.25;0.300.57;0.530.78;0.64苏丹红0.00;0.110.10;0.130.33;0.400.56;0.50对氨基偶氮苯0.00;0.040.03;0.070.08;0.200.19;0.2039薄层板的展开40柱色谱分离原理与操作吸附剂的含水量和活性等级关系活性等级ⅠⅡⅢⅣⅤ氧化铝含水量03%6%10%15%硅胶含水量05%15%25%38%柱色谱分离示意41纸色谱分离原理与操作上行与下行纸层展开(a)、(b)、(c)上行纸层展开；(d)下行纸层展开42实验6.7乙酰水杨酸的制备CO2HOH+(CH3CO)2OHCO2HOCOCH3+CH3CO2H副反应：CO2HOHHOOOOOOO+H2O仪器和药品仪器：锥形瓶、烧杯、抽滤瓶、布氏漏斗43实验6.23呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备实验原理呋喃甲醛和其他无α-活泼氢的醛（如芳醛、甲醛、三甲基乙醛等）与碱作用可发生歧化反应，一分子醛被氧化成酸，另一分子醛被还原成醇。这类反应称作Cannizzaro反应。O2CHONaOHOCH2OHOCO2NaHClOCO2H+NaCl仪器和药品仪器：烧杯、分液漏斗、蒸馏装置、抽滤瓶、布氏漏斗药品：呋喃甲醛，8.2ml（约9.5克0.2mol），40%NaOH，乙醚，浓盐酸44实验6.143-α-呋喃丙烯酸的制备实验原理芳香醛和醋酸酐在碱性催化剂作用下，可以发生类似羟醛缩合的反应，在这里醛作为受者，酸酐以负离子的形成作为给者，进行亲核加成，中间产物不稳定，马上失去一分子的羧酸生成β-芳基-α、β-不饱和羧酸。称为Perkin反应。催化剂通常是相应酸酐的羧酸钾或钠盐，有时也可用碳酸钾代替。OCHO+(CH3CO)2OCH3CO2NaOCHCHCO2H+CH3CO2H仪器药品仪器：圆底烧瓶，球心冷凝管药品：叶喃甲醛2.9克（2.5mL,0.03mol），醋酸酐7.5克（7mL，0.072mol），碳酸钠，浓H