羧酸的性质与应用

2020年3月26日星期W专题４烃的衍生物第三单元醛羧酸自然界和日常生活中的有机酸资料卡片蚁酸(甲酸)HCOOH柠檬酸HO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOH未成熟的梅子、李子、杏子等水果中,含有草酸、安息香酸等成分草酸（乙二酸）COOHCOOH安息香酸（苯甲酸）COOHCH2COOHCH(OH)COOH苹果酸CH3COOH醋酸（乙酸）CH3CHCOOHOH乳酸一、羧酸：1、定义：分子里烃基(或氢原子)跟羧基直接连接的有机化合物。官能团：—COOH2、羧酸的分类：羧基数目碳原子数目脂肪酸芳香酸一元羧酸：丙酸多元羧酸：乙二酸C15H31COOH软脂酸C17H33COOH油酸低级脂肪羧酸：如：C3H7COOH丁酸高级脂肪羧酸：如：C17H35COOH硬脂酸烃基CH3COOHHCOOHCOOH3、饱和一元羧酸通式：CnH2n+1COOH或CnH2nO2（与饱和酯相同）二、乙酸1.乙酸的物理性质无色、有强烈刺激性气味的液体，易溶于水、乙醇，温度低于16.6℃时呈冰状晶体，无水乙酸又叫冰乙酸。无水乙酸又称冰醋酸（熔点16.6℃）。在室温较低时，无水乙酸就会凝结成像冰一样的晶体。请简单说明在实验中若遇到这种情况时，你将如何从试剂瓶中取出无水乙酸。C2H4O2CHOOCHHHCH3COOH—COOH(羧基)∶OH∶C∶C∶O∶HHH∷∶∶∶∶∶分子式：结构简式：电子式：官能团：结构式：认识乙酸的核磁共振氢谱2.乙酸的分子结构2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+H2O+CO2↑2CH3COOH+Fe=Fe(CH3COO)2+H2↑CH3COOH+NaOH=CH3COONa+H2OE、与某些盐反应：A、使紫色石蕊试液变红色：B、与活泼金属反应：D、与碱反应：C、与碱性氧化物反应：2CH3COOH+Na2O=2CH3COONa+2H2O3.乙酸的化学性质(1)弱酸性：CH3COOHCH3COO－+H+请设计一个简单的实验，能一次性验证乙酸溶液、碳酸、苯酚溶液的酸性强弱顺序为：乙酸＞碳酸＞苯酚。写出实验步骤、现象及有关反应方程式，并在右框中画出实验装置的简图。碳酸钠固体乙酸溶液苯酚钠溶液2.乙酸的酯化反应实验现象：饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体，并可闻到香味。乙酸乙酯CH3－C－O－H＋H－O－CH2－CH3CH3－C－O－CH2－CH3+H2OOO浓H2SO4△【知识回顾】5.为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中？有无其它防倒吸的方法？催化剂，吸水剂不纯净；乙酸、乙醇①中和乙酸，消除乙酸气味对酯气味的影响，以便闻到乙酸乙酯的气味.②溶解乙醇。③冷凝酯蒸气、降低酯在水中的溶解度，以便使酯分层析出。防止受热不匀发生倒吸增大受热面积1.试管倾斜加热的目的是什么?2.浓硫酸的作用是什么？3.得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？4.饱和Na2CO3溶液有什么作用？OCH3COH+OCH3CH2H18OCH3CH2OCH3CH2O+18浓H2SO4△酯化反应乙酸的酯化反应酸和醇作用生成酯和水的反应酯化反应概念浓H2SO4CH3－C－O－H＋H－O－CH2－CH3CH3－C－O－CH2－CH3+H2OOO△规律酸脱羟基醇脱羟基氢条件浓硫酸、加热CH3COH+HOC2H5浓H2SO4=O18迁移练习1：=O18CH3COC2H5+H2OCH3COH+HOC2H5浓H2SO4=O18=O18CH3COC2H5+H2OA18CH3COH+HOC2H5CH3COC2H5+H2O浓H2SO4=O=O在上述平衡体系中加入H2O，过一段时间之后，18平衡体系中，分子中含有O的有机物是（）A、乙酸B、乙酸和乙酸乙酯C、乙醇D、乙酸、乙醇和乙酸乙酯迁移练习2：解铃还需系铃人3、只用一种试剂鉴别下列物质的水溶液►CH3CH2OH、CH3CHO、HCOOH、CH3COOH1、写出甲酸与银氨溶液反应的化学方程式。2、甘油与硝酸发生的酯化反应。3、写出乙二酸与乙二醇酯化反应的反应方程式3、答案：新制的Cu(OH)21、HCOOH+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+2NH3+H2O+(NH4)2CO3△2、CH2—OHCH2—O—NO2CH—OH+3HNO3CH—O—NO2+3H2OCH2—OHCH2—O—NO2浓H2SO4代表物结构简式羟基氢的活泼性酸性与钠反应与NaOH的反应与Na2CO3的反应乙醇苯酚乙酸CH3CH2OHC6H5OHCH3COOH增强中性比碳酸弱比碳酸强能能能能能不能不能能能，不产生CO2醇、酚、羧酸中羟基的比较【知识归纳】辨析厨师烧鱼时常加醋并加点酒，这样鱼味道就变得无腥、香醇，特别鲜美？生活小常识，你知道吗？2、分类羧酸的分类按-COOH多少分按烃基种类分一元羧酸如：醋酸二元羧酸如：乙二酸脂肪酸芳香酸如：苯甲酸饱和酸如：硬脂酸不饱和酸如：油酸多元羧酸说明：硬脂酸（C17H35COOH）、软脂酸（C15H31COOH）、油酸（C17H33COOH）等一元脂肪酸，由于烃基含有较多的碳原子，又叫高级脂肪酸。硬脂酸、软脂酸为饱和酸，常为固体，不溶于水。油酸是不饱和酸，常为液体，不溶于水。CnH2n+1COOH(n≥0)CnH2nO2(n≥1)3、饱和一元有机羧酸结构简式的通式：分子式通式：4、化学性质（跟乙酸相似）都有酸性，都能发生酯化反应。推测OH—C—OH羧基醛基3.几种重要的羧酸(1)甲酸化学性质:1.具有醛的性质2.又有羧酸的性质(2)乙二酸——俗称草酸HOOHCOCO浓硫酸COOHCOOH+CH2OHCH2OH(饱和二元羧酸)CH2OCH2OCCOO+H2O写出乙二酸与乙二醇生成高聚物的反应方程式缩聚反应►概念：P84由有机化合物分子间脱去小分子获得高分子化合物的反应(3)对苯二甲酸1mol有机物最多能消耗下列各物质多少mol?(1)Na(2)NaOH(3)NaHCO3HOCH-CH2OHCOOHCH2OH练习1mol2mol4mol酯1．酯类结构特征（R－COOR’）（R和R’可相同可不同）3．饱和一元酯的同分异构体：饱和一元酯和饱和一元酸互为同分异构体4、酯类的命名：某酸某（醇）酯（醇字省略）CH3CH2COOCH3丙酸甲酯2．饱和一元酯通式CnH2nO25．酯类的物理性质无色油状具有芳香味的液体，密度小于水，难溶于水，易溶于有机溶剂。6、酯的化学性质酯在稀硫酸或稀碱液做催化剂，加热条件下可与H2O发生水解反应CH3COOCH2CH3+H2O稀H2SO4CH3COOH+CH3CH2OH△CH3COOCH2CH3+NaOHCH3COONa+CH3CH2OH△（1）酯类在碱性溶液中水解生成羧酸盐（2）能和银氨溶液，新制氢氧化铜反应。甲酸某酯中，含有醛基，表现还原性,说明：RCOOH＋NaOHRCOONa＋H2ORCOOR'＋H2ORCOOH＋R'OHRCOOR'＋NaOHRCOONa＋R'OH酯化反应和酯水解反应的比较酯化反应水解反应关系CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O催化剂催化剂的其他作用加热方式反应类型练习2►书写下列物质分别在酸性和碱性条件下的水解反应方程式CH3CH2COOCH3用一种试剂鉴别乙醇、乙酸、苯、CCl4，该试剂可以是A．水B．石蕊试液C．Na2CO3溶液D．NaBCD下列物质中，可一次性鉴别乙酸、乙醇、苯及氢氧化钠溶液的是（）A.金属钠B.溴水C.碳酸钠溶液D.紫色石蕊试液D练习1D.－CHOA.－COOHC.－OH某有机物，当它含有下列的一种官能团时，既能发生取代反应，氧化反应，酯化反应，又能发生消去反应的是（）B.－C－O－OC练习3酸牛奶中含有乳酸，结构简式为：（1）乳酸与碳酸氢钠反应的方程式；（2）乳酸与钠反应的方程式________________（3）乳酸在浓硫酸存在下二分子反应，生成物为环状时，反应方程式为_________________；（4）乳酸发生消去反应，生成物为，该物质与甲醇反应，生成的有机物结构简式为，这一产物又可以发生加聚反应，反应方程式为。CH3─CH─COOH│OH试推断：１.该环酯化合物在酸性条件下水解的产物是什么？写出其结构简式；２.写出此水解产物与金属钠反应的化学方程式；3.此水解产物是否可能与FeCl3溶液发生变色反应？一环酯化合物，结构简式如下：练习4