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第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物高级脂肪酸:烃基里含有较多碳原子。硬脂酸:C17H35COOH(十八烷酸)固体,不溶于水。软脂酸:C15H31COOH(十六烷酸)固体,不溶于水。油酸:C17H33COOH(十八烯酸)液体,不溶于水。极弱酸,不能使指示剂变色,可与强碱反应油脂的组成?纯净物or混合物?第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物羟基酰基第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物二、酯类1、定义:酯是其中一种羧酸衍生物,其分子由酰基和烃氧基(RO-)相连构成。官能团为酯基。2、含氧酸均可与醇生成酯,称做某酸某酯。通式:RCOOR′3、物理性质(1)低级酯有特殊的芳香气味,易挥发,广泛存在于自然界。(2)密度较小,(3)难溶于水,易溶于有机溶剂。第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物4、化学性质(1)酯的水解在酸存在的条件下,水解可逆;在碱存在的条件下,水解可进行到底。(为什么?)碱中和了水解生成的酸,使水解平衡正向移动,直至趋于完成。(化学方程式怎样书写?)(2)酯的醇解在酸或醇钠催化下,一种酯与一种醇反应生成另一种酯和另一种醇,这种反应称为醇解反应,也成为酯交换反应。RCOOR’+R’’OHRCOOR’’+R’OH浓H2SO4△第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物1.酯的水解特点酯的水解是酯化反应的逆反应,在酸或碱的催化作用下,可以增大水解反应的速率。(1)在酸作用下水解:①酸的作用:催化剂。②水解程度:较小。③水解产物:相应的酸和醇。(2)在碱作用下水解:①碱的作用:既做催化剂,又是反应物。②水解程度:较大。③水解产物:相应的羧酸盐和醇。第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物C1、若乙酸分子中的氧都是18O,乙醇分子中的氧都是16O,二者在浓H2SO4作用下发生反应,一段时间后,分子中含有18O的物质有()A1种B2种C3种D4种生成物中水的相对分子质量为。20第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物4、酯化反应属于().A.中和反应B.不可逆反应C.离子反应D.取代反应D【知识应用】第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物5.有一种酯A,分子式为C14H12O2,不能使溴的CCl4溶液褪色;A在酸性条件下水解可得B和C,B氧化可得C。(1)写出A、B、C结构简式。(2)写出B的同分异构体的结构简式,它们都可以与NaOH溶液发生反应。第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物酯的同分异构体1.官能团类别异构例如:饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯与相同碳原子数的饱和一元羧酸互为同分异构体。第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物2.同类同分异构体例如:,其中R1、R2可以是烃基或H原子,不同时可以互为同分异构体。书写同分异构体的方法:可按序数书写:R1中的碳原子数由0,1,2,3,……增加,R2中的碳原子数由最大值减小至1,同时要注意R1、R2中的碳链异构。如分子式为C5H10O2的物质,在酯和羧酸两类物质范围内的同分异构体有:第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物羧酸类:根据前面所述C5H10O2的羧酸可写为C4H9—COOH,而C4H9—有四种结构,则C4H9COOH也有四种。第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物【特别提醒】第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物1.有多种同分异构体,其中属于酯类且含有苯环的同分异构体有()A.3种B.4种C.5种D.6种D2.分子式均为C3H6O2的三种常见有机物,它们共同具有的性质最可能是()A.都能发生加成反应B.都能发生水解反应C.都能跟稀硫酸反应D.都能跟NaOH溶液反应D第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物3.饱和一元羧酸A可由醇B氧化得到,A和B可生成酯C(相对分子质量为144),符合此条件的酯有()A.1种B.2种C.3种D.4种B第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物(1)在酯化反应和酯的水解反应中所用硫酸的浓度相同。()(2)NaOH在酯的水解反应中只起催化剂的作用。()(3)酯和油脂含有相同的官能团。()(4)油脂的水解反应叫做皂化反应。()【提示】(1)×(2)×(3)√(4)×(5)√第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物1.(2015·全国卷Ⅱ)某羧酸酯的分子式为C18H26O5,1mol该酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇,该羧酸的分子式为()A.C14H18O5B.C14H16O4C.C16H22O5D.C16H20O5A2.某有机物X能发生水解反应,水解产物为Y和Z。同温同压下,相同质量的Y和Z的蒸气所占体积相同,化合物X可能是()A.乙酸丙酯B.甲酸甲酯C.乙酸甲酯D.乙酸乙酯A第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物3.下列关于油脂的叙述不正确的是()A.油脂在碱性条件下的水解属于皂化反应B.油脂在酸性和碱性条件下水解的共同产物是甘油C.油脂是高级脂肪酸甘油酯D.油脂都不能使溴水退色D4.1mol与足量的NaOH溶液充分反应,消耗的NaOH的物质的量为()A.5molB.4molC.3molD.2molA第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物5.(2015·福建高考改编)“可乐平”是治疗高血压的一种临床药物,其有效成分M的结构简式如下所示。下列关于M的说法不正确的是()A.属于芳香族化合物B.遇FeCl3溶液显紫色C.能使酸性高锰酸钾溶液退色D.1molM完全水解生成3mol醇B第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物油(植物油脂液态)脂肪(动物油脂固态)三、油脂油脂是一种特殊的酯分子中含有碳碳不饱和键第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物2、油脂的组成和结构:油脂是由多种高级脂肪酸如硬脂酸、软脂酸或油酸等跟甘油生成的甘油酯。三、酯油脂油脂是一种特殊的酯第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物R1COCOCOR2R3CH2CH2CHOOO(1)R1、R2、R3可以代表饱和烃基或不饱和烃基。(2)R1、R2、R3可相同可不同。(3)天然油脂、动、植物体内的油脂大都为混合物,无固定熔沸点。2、油脂的组成和结构:三、酯油脂第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物三、酯油脂思考:油脂与汽油、煤油是否为同类物质?汽油、煤油是个各种烃的混合物,油脂是各种高级脂肪酸的甘油酯油脂是一种特殊的酯否第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物3、油脂的物理性质密度比水的密度小有明显的油腻感不溶于水,易溶于有机溶剂是一种良好的有机溶剂三、酯油脂氢化油(人造奶油)第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物4、油脂的化学性质三、酯油脂油脂的水解:酸性条件下的水解可用于制备高级脂肪酸和甘油第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物肥皂的主要成分①工业上用油脂水解来制造高级脂肪酸和甘油;②油脂在人体中(在酶作用下)水解,生成脂肪酸和甘油,被肠壁吸收,作为人体的营养;③用于制作肥皂。4、油脂的化学性质三、酯油脂油脂碱性条件下的水解:皂化反应第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物工业制皂流程简述油脂与NaOH溶液用蒸气加热搅拌肥皂、甘油等混合液加热、搅拌、加入食盐细粒,静置分层上层:肥皂液下层:甘油等取上层物质加松香、硅酸钠等压滤、干燥成型成品肥皂第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物肥皂去污原理RCOONa亲油基亲水基亲油基亲水基第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物三、酯油脂1、酯油脂的存在自然界中的有机酯含有:丁酸乙酯含有:戊酸戊酯含有:乙酸异戊酯第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物三、酯油脂1、酯油脂的存在自然界中的油脂主要来源于动物油、菜籽油、花生油、豆油、棉籽油等天然植物。油:脂肪:植物油脂通常呈液态,称为油,如:菜籽油、花生油、豆油、棉籽油动物油脂通常呈固态,称脂肪,如:猪油、牛油油脂它们都属于酯,是高级脂肪酸跟甘油所生成的酯第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物酸性条件下硬脂酸甘油酯+水硬脂酸+甘油碱性条件下硬脂酸甘油酯+氢氧化钠硬脂酸钠+甘油油脂在碱性条件下的水解反应肥皂4、油脂的化学性质三、酯油脂油脂的水解第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物1.油脂是人类的主要营养物质之一,是热量最高的营养成分。1g油脂在完全氧化时放热39.9kJ,是糖类或蛋白质的2倍;正常情况下每人每天进食50~60g脂肪,能提供日需要总热量的20%~25%2.油脂还是维持生命活动的一种备用能源3.油脂还能溶解一些脂溶性维生素,进食一定量的油脂能促进人体对食物中维生素的吸收。油脂对人的作用第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物让我好好想一想?“乙酸乙酯的水解”实验中为什么采用水浴加热?试分析酯在酸性、碱性哪种条件下更易水解呢?水浴加热受热均匀,且便于控制温度。碱性环境下更易水解。
本文标题:酯
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