高教第二版(徐寿昌)有机化学课后习题答案

1第二章烷烃一、用系统命名法命名下列化合物：1.(CH3)2CHC(CH3)2CHCH3CH32.CH3CH2CHCHCH2CH2CH3CH3CH(CH3)22，3，3，4－四甲基戊烷3－甲基－4－异丙基庚烷3.CH3CH2C(CH3)2CH2CH34.CH3CH3CH2CHCH2CH2CCH2CH3CHCH3CH3CH2CH3123456783，3－二甲基戊烷2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷5.12345676.2，5－二甲基庚烷2－甲基－3－乙基己烷7.8.12345672，2，4－三甲基戊烷2－甲基－3－乙基庚烷二、写出下列各化合物的结构式：1．2，2，3，3－四甲基戊烷2，2，3－二甲基庚烷CH3CCCH2CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CHCHCH2CH2CH2CH3CH33、2，2，4－三甲基戊烷4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷CH3CCHCH3CH3CH3CH3CH3CHCH2CCH2CH2CH3CHCH3CH3CH35、2－甲基－3－乙基己烷6、三乙基甲烷CH3CH3CHCHCH2CH2CH3CH2CH3CH3CH2CHCH2CH3CH2CH37、甲基乙基异丙基甲烷8、乙基异丁基叔丁基甲烷CH3CHCH(CH3)2CH2CH3CH3CH2CHC(CH3)3CH2CHCH3CH3三、用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子2CH3CHCH2CCH3CH3CH2CH3CCH3CH31.103040101010101010202CH2CH3020402.0204010303010101010CH3CH(CH3)CH2C(CH3)2CH(CH3)CH2CH32四、下列各化合物的命名对吗？如有错误的话，指出错在那里？试正确命名之。1.2.3.4.5.6.五、不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列：①2，3－二甲基戊烷②正庚烷③2－甲基庚烷④正戊烷⑤2－甲基己烷解：2－甲基庚烷正庚烷2－甲基己烷2，3－二甲基戊烷正戊烷六、作出下列各化合物位能对旋转角度的曲线，只考虑所列出的键的旋转，并且用纽曼投影式表示能峰、能谷的构象。七、①CH3-CH3②(CH3)3C-C(CH3)32－乙基丁烷正确：3－甲基戊烷2，4－2甲基己烷正确：2，4－二甲基己烷3－甲基十二烷正确：3－甲基－十一烷4－丙基庚烷正确：4－异丙基辛烷4－二甲基辛烷正确：4，4－二甲基辛烷1，1，1－三甲基－3－甲基戊烷正确：2，2，4－三甲基己烷能量006001200旋转角度3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3③，CH3CH2-CH3CH3CH3HHHHHHHHHH七、用Newmann投影式写出1，2－二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。BrBrHHHHBrBrHHHH对位交叉式构象全重叠式构象最稳定最不稳定八、下面各对化合物那一对是等同的?不等同的异构体属于何种异构?1.HHH3CClClHCH3ClHCH3H3CH2.CH3C2H5C2H5CH3HHCH3CH3C2H5C2H5HH3.HHClClCH3CH3CH3CH3ClClHH4.C2H5CH3CH3CH3C2H5HHCH3HHC2H5H5.6.能量006001200旋转角度能峰能谷不等同，构象异构等同不等同，构象异构不等同，构造异构不等同，构造异构等同化合物4九、某烷烃相对分子质量为72，氯化时①只得一种一氯化产物，②得三种一氯化产物，③得四种一氯化产物，④只得两种二氯衍生物，分别这些烷烃的构造式。解:设有n个碳原子：12n+2n+2=72,n=5CH3CCH3CH3CH3CH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCH3CH2CH3CH3CCH3CH3CH3十、那一种或那几种相对分子量为86的烷烃有：①两个一溴代产物②三个一溴代产物③四个一溴代产物④五个一溴代产物解：分子量为86的烷烃分子式为C6H14CH3CHCHCH3CH3CH3CH3CH3CCH3CH2CH3CH3CH2CH3CHCH2CH3CH3CHCH2CH2CH3CH3十一、略十二、反应CH3CH3+Cl2光或热CH3CH2Cl的历程与甲烷氯化相似，①写出链引发、链增长、链终止各步的反应式：解：链引发：Cl2光或热2Cl·链增长：CH3CH3+·ClCH3CH2·+HClCH3CH2·+Cl2CH3CH2Cl+Cl·链终止：2Cl·Cl2CH3CH2·+·ClCH3CH2Cl2CH3CH2·CH3CH2CH2CH3②计算链增长一步△H值。解：CH3CH3+·ClCH3CH2·+HCl+410Jk/mol-431Jk/mol△H1=-21CH3CH2·+Cl2CH3CH2Cl+·Cl+243kJ/mol-341Jk/mole△H2=-98△H=△H1+△H2=-119kJ/mol十三、一个设想的甲烷氯代反应历程包括下列各步骤：Cl22Cl·△H1①只有一种氯化产物②得三种一氯化产物③得四种一氯化产物④只得两种二氯化产物①两个一溴代产物②三个一溴代产物③四个一溴代产物④五个一溴代产物5Cl·+CH4CH3·+H·△H2H·+Cl2HCl+·Cl△H3①计算各步△H值：△H1＝+243Jk/mole△H2＝435-349＝+86Jk/mole△H3＝243-431＝-188Jk/mol②为什么这个反应历程比2.7节所述历程可能性小？解：因为这个反应历程△H2＝435-349＝+86Jk/mole而2.7节CH3CH3+·ClCH3CH2·+HCl+435Jk/mole-431Jk/mole△H1=+4Jk/mole易于进行。十四、试将下列烷基自由基按稳定性大小排列成序：·①·CH3②CH3CHCH2CH3③·CH2CH2CH2CH3④CH3CCH3解：④②③①CH3第三章烯烃二、写出下列各基团或化合物的结构式：①乙烯基CH2=CH-②丙烯基CH3CH=CH-③烯丙基CH2=CHCH2-CH3C=CH2C=CCH3CHCH3CH3HHCH3CH2CH3CH3CCCH2CH3CH3CH2C=CCH3CH(CH3)2CH2CH2CH3三、命名下列化合物，如有顺反异构现象，写出顺反（或）Z-E名称：1.CH3CH2CH2C=CH2CH3CH22.CH3CH2CH2CH3C=CCH2CH3CH33.ClC=CCH3CH2CH3CH3CHCH34.ClC=CFIBr④异丙烯基⑤4－甲基－顺－2－戊烯⑥（E）-3,4-二甲基－3－庚烯⑦（Z）-3-甲基－4－异丙基－3－庚烯2－乙基－1－戊烯（E）-3,4-二甲基－3－庚烯(E)-2,4-二甲基－3－氯－3－己烯（Z）-1-氟－2－氯－2－溴－1－碘乙烯65.6.C=CCH3CH2CH3C2H5CH3HHH7.nPriPrC=CEtMeCH38.MeC=CnBtEtMe五、2，4－庚二烯有否顺反异构现象，如有，写出它们的所有顺反异构体，并以顺反和Z,E两种命名法命名之。解：CH3C=CC=CHHHHCH2CH3CH3C=CHHC=CCHCH3HHCH3C=CHC=CHCH2CH3CH3C=CHHC=CCH2CH3HHHH六、3－甲基－2－戊烯分别在下列条件下发生反应，写出各反应式的主要产物：反－5－甲基－2－庚烯（E）－3，4－二甲基－5－乙基－3－庚烯（E）－3－甲基－4－异丙基－3－庚烯（E）－3，4－二甲基－3－辛烯顺，顺－2－4－庚二烯（Z,Z）－2－4－庚二烯顺，反－2－4－庚二烯（Z,E）－2－4－庚二烯反，顺－2－4－庚二烯（E,Z）－2－4－庚二烯反，反－2－4－庚二烯（E,E）－2－4－庚二烯7CH3CH=CCH2CH3CH3H2/Pd-CCH3CH3CH2CHCH2CH3HOBr(H2O+Br2)CH3CHCCH2CH3BrOHCH3CH3CHCCH2CH3CH3ClClCH3CHCCH2CH3CH3OHOHB2H6/NaOH-H2O2CH3CHO+CH3CCH2CH3OCH3CHOHCHCH2CH3CH3CH3CHCH3CHCH2CH3Br七、乙烯、丙烯、异丁烯在酸催化下与水加成生成的活性中间体分别为：稳定性顺序及反应速度顺序是CH3CH2+CH3CH+CH3CH3CH3CCH3+CH3CH2+CH3CH+CH3CH3CH3CCH3+八、试以反应历程解释下列反应结果:Cl2低温冷稀KMnO4O3,Zn-CH3COOHHBr/过氧化物中间体分别是：中间体稳定性和反应速度顺序为：8(CH3)3CCH=CH2+H2OH+(CH3)3CCHCH3OH+(CH3)2CCH(CH3)2OH(CH3)3CCH=CH2+H+CH3CCH3CH3CH+CH3CH3CCH3CH3CH+CH3+H2OCH3CCH3CH3CHCH3CH3CCH3CH3CHCH3OH2+H+CH3CCH3CH3CHCH3+CH3COH2CH3CH3CHCH3CH3COHCH3CH3CHCH3H2O+OH九、试给出经臭氧化，锌纷水解后生成下列产物的烯烃的结构：1.CH3CH2CHOHCHOCH3CH2CH=CH22.CH3CH2CCH3CH3CHOOCH3CH2CH3C=CHCH33.CH3CHO,CH3CH3CO,CH2CHOCHOCH3CH=CH-CH2CH3-CH=CCH3十、试以反应式表示以丙烯为原料，并选用必要的无机试剂制备下列化合物：CH2OCHClCH2Ca(OH)2OHCH2ClCHClCH2HOClClCH2CH=CH2Cl2+CH3CH=CH2nCN[CH]-CH2CH2=CHCNC0470NH3+CH3CH=CH2ClClCH2CHCH2ClCl2ClCH2CH=CH2C0500Cl2+CH3CH=CH2CH3CH2CH2OHB2H6+CH3CH=CH2CH3CHCH3OHH+H2O+CH3CH=CH2CH3CH2CH2BrROORHBr+CH3CH=CH2BrCH3CHCH3HBr+CH3CH=CH2NaOH,H2O2解：反应历程：烯烃为：烯烃为：烯烃为：①2－溴丙烷②1－溴丙烷③异丙醇④正丙醇⑤1,2,3－三氯丙烷⑥聚丙烯腈⑦环氧氯丙烷9十一、某烯烃催化加氢得2－甲基丁烷，加氯化氢可得2－甲基－2－氯丁烷，如果经臭氧化并在锌粉存在下水解只得丙酮和乙醛，写出给烯烃的结构式以及各步反应式:CH3CCH3=CHCH3CH3CCH3=CHCH3CH3CCH3=CHCH3+H2CatCH3CH3CHCH2CH3+HClCH3CHCH2CH3CH3Cl+O3CH3CH3COCHCH3OOZn/CH3COOH/H2OCH3CCH3O+CH3CHO十二、某化合物分子式为C8H16,它可以使溴水褪色，也可以溶于浓硫酸，经臭氧化，锌粉存在下水解只得一种产物丁酮，写出该烯烃可能的结构式。解：该烯烃结构式为：CH3CH3CH2C=CCH2CH3CH3十三、某化合物经催化加氢能吸收一分子氢，与过量的高锰酸钾作用生成丙酸，写出该化合物的结构式。解：该化合物的结构式为：CH3CHCH=CHCH2CH3十四、某化合物（A）分子式为C10H18,催化加氢得(B),（B）的分子式为C10H20,化合物（A）和过量高锰酸钾作用得到下列三个化合物，写出（A）的结构式。CH3CCH3CH3CCH2CH2COHCH3COHOOOOCH3CH3CCH3CCH2CH2C=CHCH3CH3CH3CH=CCH2CH2CH=CCH3CH3(1)(2)十五、3－氯－1，2－二溴丙烷是一种杀根瘤线虫的农药，试问用什么原料怎样合成？CH3CH=CH2+Cl25000CClCH2CH=CH2Br2ClCH2CHCH2BrBr第四章炔烃、二烯烃二、用系统命名法或衍生物命名法命名下列化合物。解：该化合物的结构式可能是（1）或（2）101.(CH3)3CCCCH2CH32.HCCCH2Br3.CH2=CHCCH4.CH2=CHCH2CH2CCH5.CH3CHClCCCH2CH36.CH3CCC=CHCH2CH3CH=CH27.三、写出下列化合物的构造式。CHCC