大学有机化学试题和答案

有机化学1试卷一一、命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分）1.CCHC(CH3)3(H3C)2HCH（Z）-或顺-2，2，5-三甲基-3-己烯2.3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇HOCH2CHCCH2CH2CH2BrCH2CH23.OCH3(S)－环氧丙烷4.CHO3，3-二甲基环己基甲醛5.邻羟基苯甲醛OHCHO6.苯乙酰胺ONH22-phenylacetamide7.OHα－萘酚8.对氨基苯磺酸NH2HO3S9.COOH4－环丙基苯甲酸有机化学210.甲基叔丁基醚O二.试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空2分，共48分）1.CHCH2ClCHBrKCN/EtOH答BrCN2.答3.答4.+CO2CH3答CO2CH35.1,B2H62,H2O2,OH-1,Hg(OAc)2,H2O-THF2,NaBH4答OHOH(上面）（下面）6.OOOOO答NH2NH2,NaOH,(HOCH2CH2)2O7.CH2ClClNaOHH2OCH2OHCl+C12高温高压、O3H2OZn粉①②CH=CH2CH3COCH3H2O①②HBrMg醚H+CH3COC1OHCCHCH2CH2CH2CHOC1C1；OBrOHCHCH3CH3CHMgBrCH3CHC(CH3)2CH3O；；CH3CHCCH3CCH3；有机化学38.ClCH3+H2OOH－SN1历程答CH3OH+CH3OH9.C2H5ONaOCH3O+CH2=CHCCH3OC2H5ONa答OOCH3CH2CH2CCH3OOCH3O10.BrBrZnEtOH答11.COCH3+Cl2H+答COCH2Cl12.CH3NH2Fe,HClH2SO4HNO3CH3NO2CH3(CH3CO)2OCH3NHCOCH3CH3NHCOCH3BrBr2NaOHCH3NH2BrH2SO4NaNO2H3PO2CH3Br(2)三.选择题。（每题2分，共14分）1、与NaOH水溶液的反应活性最强的是（A）(A).CH3CH2COCH2Br(B).CH3CH2CHCH2Br(C).(CH3)3CH2Br(D).CH3(CH2)2CH2BrCH32.对CH3Br进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（B）(A).CH3COO-(B).CH3CH2O-(C).C6H5O-(D).OH-有机化学43.下列化合物中酸性最强的是（D）(A)CH3CCH(B)H2O(C)CH3CH2OH(D)p-O2NC6H4OH(E)C6H5OH(F)p-CH3C6H4OH4.下列化合物具有旋光活性得是：（A）COOHOHHOHCOOHHA,CH3CH3B,C,(2R,3S,4S)-2,4-二氯-3-戊醇5.下列化合物不发生碘仿反应的是(C)C6H5COCH3B、C2H5OHC、CH3CH2COCH2CH3D、CH3COCH2CH36.与HNO2作用没有N2生成的是(C)A、H2NCONH2B、CH3CH（NH2）COOHC、C6H5NHCH3D、C6H5NH27.能与托伦试剂反应产生银镜的是(D)CCl3COOHB、CH3COOHC、CH2ClCOOHD、HCOOH四、鉴别下列化合物（共6分）苯胺、苄胺、苄醇和苄溴五、从指定的原料合成下列化合物。（任选2题，每题7分，共14分）1.由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成：CH2OH答-CHOBrMgEt2OMgBrO1,2,H2OCH2OHCrO3-2PyCHO1,KOH2,NaBH4TM苄胺苄醇苄溴苯胺AgNO3HNO2Br2AgBr醇白色黄色△（—）（—）（—）（—）（—）↓↓N2（—）有机化学52、由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：OO答ONa+-CCH1,2,H3O+HOCCHHg2+H2SO4OHOCH3OCH33、由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：CHCHOH答O3,H2OHCCH1,Na,NH3(l)2,CH3CH2BrCCH1,Na,NH3(l)2,OHH2LindlarOH4.由苯、丙酮和不超过4个碳原子的化合物及必要的试剂合成：O答CH3COCH3Ba(OH)2I2(CH3)2CCHCOCH3C6H5MgBrCuBrOBr2/NaOHHOOAlCl3H2CC(CH3)2HOOPPATM5.由指定的原料及必要的有机试剂合成：CH3CHCHO，HCHOCH3OOOH有机化学6答CH3CHCHOCH3+HCHOOH-H2OCH3CCHOCH2OHCH3HCNCH3CCH2OHCH3CHCNOHOOOHH+H2OCH3CCH2OHCH3CHCOOHOHH+-H2O六、推断结构。（8分）2-（N，N-二乙基氨基）-1-苯丙酮是医治厌食症的药物，可以通过以下路线合成，写出英文字母所代表的中间体或试剂：B(C9H10O)AlCl3AOCH3BrCHN(C2H5)2DA.CH3CH2COClOB.C.Br2,CH3COOHD.ON(C2H5)2试卷二一、命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分）1.CHOHHOCH2OH（S）-2，3-二羟基丙醛2.HClBrCl（Z）-1，2-二氯-1-溴乙烯3.5－甲基－4－己烯－2－醇CH3CCHCHCHCH3OHCH34.CHO3，3-二甲基环己基甲醛5.NH2HO对羟基苯胺有机化学76.OOO邻苯二甲酸酐7.丙二酸二乙酯CH2(COOCH2CH3)2,8.COOHBr间溴苯甲酸9.CONH2苯甲酰胺10.HCNOCH3CH3N’N-二甲基甲酰胺二.试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空2分，共30分）1.CHCH2ClCHBrKCN/EtOH答BrCN2.CH3CH2COCH2CO2C2H51,LiAlH42,H3O+CH3COCH3TsOH答CH3CH2CHOHCH2CH2OHOO3.O-CN+HCl答OCN4.H3CCCH3OHCCH3OHCH3H2SO4HIO4答H3CCOCCH3CH3CH3(上面）H3CCCH3O（下面）5.HHOH3O+答HHOHOH有机化学86.OH3CH3COEtONa/EtOH答OC2H5H3CH3COOH7.C2H5ONaOCH3O+CH2=CHCCH3OC2H5ONa答OOCH3CH2CH2CCH3OOCH3O8.HNO3/H2SO4NO2Br2FeNO2BrSn+HClNH2BrHNO20~5N2+BrHClCu2Cl2ClBrC(1).三.按要求回答问题。（每题2分，共12分）1.对CH3Br进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（B）(A).CH3COO-(B).CH3CH2O-(C).C6H5O-(D).OH-2.下列化合物不能发生碘仿反应的是：（C）A,CH3CH2OHB,CH3COCH3C,CH3CH2CHOD,CH3COCH2CH33.下列化合物中具有芳香性的是（C）4.芳香硝基化合物最主要的用途之一是做炸药，TNT炸药是（C）AOOOONHBCD有机化学95.下列化合物酸性从大到小排序正确的为（B）a.对氯苯酚、b.对甲苯酚、c.对甲氧基苯酚、d.对硝基苯酚A、abcdB、dabcC、bcadD、dacb6.下列化合物的碱性最大的是（B）A、氨B、乙胺C、苯胺D、三苯胺四、判断题（每题2分，共12分）1分子构造相同的化合物一定是同一物质。（×）2含手性碳原子的化合物都具有旋光性。（×）3含氮有机化合物都具有碱性。（×）4共轭效应存在于所有不饱和化合物中。（×）5分子中含碳碳双键，且每个双键碳上各自连有的基团不同就可产生顺反异构。（√）6制约SN反应的主要因素是中心碳原子上烃基的电子效应和空间效应。（√）五、从指定的原料合成下列化合物。（任选2题，每题10分，共20分）1.由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成：CH2OH答-CHOBrMgEt2OMgBrO1,2,H2OCH2OHCrO3-2PyCHO1,KOH2,NaBH4TM2.由苯、丙酮和不超过4个碳原子的化合物及必要的试剂合成：O答CH3COCH3Ba(OH)2I2(CH3)2CCHCOCH3C6H5MgBrCuBrOBr2/NaOHHOOAlCl3H2CC(CH3)2HOOPPATM3、由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：CHCHOH答O3,H2OHCCH1,Na,NH3(l)2,CH3CH2BrCCH1,Na,NH3(l)2,OHH2LindlarOH有机化学104、由指定的原料及必要的有机试剂合成：CH3CHCHO，HCHOCH3OOOH答CH3CHCHOCH3+HCHOOH-H2OCH3CCHOCH2OHCH3HCNCH3CCH2OHCH3CHCNOHOOOHH+H2OCH3CCH2OHCH3CHCOOHOHH+-H2O六、推断结构。（每题5分，共10分）1.2-（N，N-二乙基氨基）-1-苯丙酮是医治厌食症的药物，可以通过以下路线合成，写出英文字母所代表的中间体或试剂：B(C9H10O)AlCl3AOCH3BrCHN(C2H5)2D答A.CH3CH2COClOB.C.Br2,CH3COOHD.ON(C2H5)22、有一旋光性化合物A(C6H10)，能与硝酸银的氨溶液作用生成白色沉淀B(C6H9Ag)。将A催化加氢生成C(C6H14)，C没有旋光性。试写出B，C的构造式和A的对映异构体的费歇尔投影式，并用R-S命名法命名。CCH3HCH2CH3CHCHH3CCH2CH3CH(I)(R)-2-甲基-1-戊炔(II)(S)-2-甲基-1-戊炔A为(I)或(II)CH3CH2CHCCAgCH3BCH3CH2CHCH2CH3CH3C有机化学11CH3CHCH2COOHBr七、鉴别题（6分）丙醛、丙酮、丙醇、异丙醇a.A丙醛B丙酮C丙醇D异丙醇2,4－二硝基苯肼有沉淀无沉淀ＡＢＣＤTollen试剂I2/NaOH沉淀Ａ无沉淀Ｂ无沉淀Ｃ黄色沉淀Ｄb.A戊醛B2－戊酮C环戊酮Tollen试剂沉淀A无沉淀BCI2/NaOHCHI3无沉淀BC试卷三一、命名法命名下列化合物或写出结构式(每小题1分，共10分)1.2–甲基–1–丙胺22，5–二甲基–2–己烯3、4、5、苯乙烯2，4–二甲基–3–戊酮3–溴丁酸6.邻苯二甲酸二甲酯7.苯乙酮8.间甲基苯酚9.2,4–二甲基–2–戊烯10.环氧乙烷二、选择题（20分，每小题2分）1.下列正碳离子最稳定的是（A）(a)(CH3)2CCH2CH3,(b)(CH3)3CCHCH3,(c)C6H5CH2CH2+++2.下列不是间位定位基的是（C）CHCH2(CH3)2CHCOCH(CH3)2ACOOHBSO3HCCH3DCHO(CH3)2CHCH2CHC(CH3)2(CH3)2CHCH2NH2COOCH3COOCH3COCH3CH3OHCH3CHCHCCH3CH3CH3O有机化学123．下列卤代烃与硝酸银的乙醇溶液作用，生成沉淀最快的是（B）ABC4．不与苯酚反应的是(B)A、NaB、NaHCO3C、FeCl3D、Br25.发生SN2反应的相对速度最快的是（A）(a)CH3CH2Br,(b)(CH3)2CHCH2Br,(c)(CH3)3CCH2Br6.下列哪种物质不能用来去除乙醚中的过氧化物（D）KIB硫酸亚铁C亚硫酸钠D双氧水7．以下几种化合物哪种的酸性最强（C）A乙醇B水C碳酸D苯酚8.SN1反应的特征是：(Ⅰ)生成正碳离子中间体；(Ⅱ)立体化学发生构型翻转；(Ⅲ)反应速率受反应物浓度和亲核试剂浓度的影响；（Ⅳ）反应产物为外消旋混合物（C）A.I、IIB.III、IVC.I、IVD.II、IV9．下列不能发生碘仿反应的是（B）ABCD10.下列哪个化合物不属于硝基化合物（D）ABCD三、判断题（每题1分，共6分）由于烯烃具有不饱和键，其中π键容易断裂，表现出活泼的化学性质，因此其要比相应烷烃性质活泼。（）只要含有α氢的醛或者酮均能够发生碘仿反应。（）脂环烃中三元环张力很大，比较容易断裂，容易发生化学反应，通常比其