人教版高二化学选修五-2.3-卤代烃

第二章烃和卤代烃第三节卤代烃一、卤代烃1.定义:2.卤代烃的判断:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的一类烃的衍生物。只含有C、H、-X的有机物.3.分类卤代烃有以下几种分类方法：（1）根据分子中所含卤素的不同，可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。（2）根据卤代烃分子中卤原子的数目不同R-CH2-X一卤代烃R-CHX2R-CX3二卤代烃多卤代烃（3）根据分子中烃基结构不同可分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃。CH3CH2-X饱和卤代烃不饱和卤代烃X芳香卤代烃CH2CH-X4.物理性质（1）难溶于水,易溶于有机溶剂；某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。（2）熔沸点大于同碳个数的烃；（3）少数是气体，大多为液体或固体沸点：随碳原子数的增加而升高。二、溴乙烷1.溴乙烷的分子结构：①分子式②结构式C2H5BrHH—C—C—BrHHH③结构简式CH3CH2Br或C2H5BrH:C:C:Br::::HHHH:::④电子式溴乙烷球棍模型⑤溴乙烷比例模型在核磁共振氢谱中怎样表现2.物理性质（1）无色液体；（2）难溶于水,密度比水大；（3）可溶于有机溶剂,（4）沸点38.4℃乙烷为无色气体，沸点-88.6℃，不溶于水与乙烷比较：思考：溴乙烷在水中能否电离出Br－?它是否为电解质?如何设计实验证明溴乙烷含有溴元素？3.化学性质由于溴原子吸引电子能力强，C—Br键易断裂，使溴原子易被取代，也易被消去。所以由于官能团－Br的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。实验步骤：将溴乙烷和氢氧化钠溶液按一定的比例充分混合，观察。加热直至大试管中的液体不再分层为止。溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热反应的实验提示：从下到上，从左到右CH3CH2OHNaOH溶液（1）取代（水解）反应BrHCH3CH2OHHBr条件1.NaOH溶液2.加热CH3CH2NaOHCH3CH2OHNaBrBrH2O△方案1：加入硝酸银溶液，并滴加稀硝酸，观察有无浅黄色沉淀析出。方案2：加入NaOH的水溶液，充分振荡，然后加入硝酸银溶液。方案3：加入NaOH水溶液，充分振荡并加热静置后取上层清液，加入过量稀硝酸，再加入硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀析出。（不合理）（不合理）实验方案溴乙烷中不存在溴离子，溴乙烷是非电解质，不能电离。因为Ag++OH－=AgOH（白色）↓2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O；褐色掩蔽AgBr的浅黄色，使产物检验实验失败。所以必须用硝酸酸化！☆小结：检验溴乙烷中Br元素的步骤。①NaOH水溶液②HNO3溶液调pH③AgNO3溶液拓展：卤代烃中卤素原子的检验卤代烃NaOH水溶液过量HNO3AgNO3溶液有沉淀产生说明有卤素原子白色Cl－淡黄色Br－黄色I－取少量卤代烃样品于试管中（2）消去反应CH2CH2NaOHBrH醇△CH2CH2NaBrH2O反应条件①NaOH的醇溶液②要加热实验：溴乙烷→NaOH乙醇溶液→水浴中加热→将产生的气体先通过水，再通过酸性高锰酸钾溶液。CH2CH2NaOHBrH醇△CH2CH2NaBrH2O定义有机化合物(醇/卤代烃)在一定条件下从一个分子中脱去一个或几个小分子(水/卤代氢等),而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应，叫消去反应。溴乙烷与氢氧化钠醇溶液装置图气体的确证分析反应产生的气体中可能含有哪些杂质？会不会对乙烯的检验产生干扰？用实验证明。可能的杂质气体：溴乙烷、乙醇、水蒸汽乙醇也能使高锰酸钾溶液褪色。思考与交流1.生成的气体通入高锰酸钾溶液前要如何处理?2.还可以用什么方法鉴别乙烯,这一方法还需要将生成的气体先通入盛水的试管中吗?答案：1.反应物中的乙醇挥发出来，与高锰酸钾反应，也能使其褪色，所以要先除掉乙醇。2.可以直接通入溴水或溴的四氯化碳溶液中，这样就不用先除乙醇了。3.如何减少乙醇的挥发？实验装置应如何改进？3.长玻璃导管（冷凝回流）（1）溴乙烷消去条件：（2）反应特点：（3）产物特征：氢氧化钠的醇溶液共热发生在同一个分子内不饱和化合物+小分子（H2O或HX）注意点：问题：1）是否每种卤代烃都能发生消去反应？请讲出你的理由。2）能发生消去反应的卤代烃，其消去产物仅为一种吗？特别强调：在卤代烃分子中，若与卤素原子相连的碳原子邻位碳上没有氢原子，或卤原子相连的碳原子没有邻位碳时，就不能发生消去反应。如：CH3Cl、(CH3)3CCH2Cl等。能消去反应的条件：与卤素原子相连的碳原子邻位碳上必须有氢原子水解反应有无这要求？无概念延伸下列物质中不能发生消去反应的是(）①②③④⑤⑥A.①②③⑤B.②④C.②④⑤D.①⑤⑥BBrCH3CHClCH3CH3CH2CHBr22CHBrCH2ClCHBrCH23CHBrCHC33CHCH2思考与交流：比较溴乙烷的水解反应和消去反应，体会反应条件对化学反应的影响。水解消去反应物反应条件生成物结论CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液，加热NaOH醇溶液，加热CH3CH2OH、NaBrCH2=CH2、NaBr、H2O溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应三、卤代烃的用途溶剂卤代烃致冷剂医用灭火剂麻醉剂农药四、卤代烃的危害氟氯烃随大气流上升，在平流层中受紫外线照射，发生分解，产生氯原子，氯原子可引发损耗臭氧的反应，起催化剂的作用，数量虽少，危害却大。氟利昂（freon），有CCl3F、CCl2F2等，对臭氧层的破坏作用。科学视野：P43臭氧层的保护交流活动-C2有机物间转化关系图H2/催化剂△H2/催化剂△Cl2/光照HCl/催化剂△H2O/催化剂△O2/Cu△O2/催化剂△银氨溶液/△新制氢氧化铜/△HClH2O/催化剂△加压CH2XCH2X溴水或溴的CCl4溶液NaOH醇溶液/△NaOH水溶液/△1、下列叙述中，正确的是（）（双选）A.含有卤素原子的有机物称为卤代烃B.卤代烃能发生消去反应，但不能发生取代反应C.卤代烃包括卤代烷烃、卤代烯烃、卤代炔烃和卤代芳香烃D.乙醇分子内脱水也属于消去反应()CD+3HOOHCHCH2CH22CH2练习2、下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是（）A．CH3ClB．C．D．B3、由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH，依次(从左至右)发生反应的类型和条件都正确的是（）选项反应类型反应条件A加成反应、取代反应、消去反应KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热、常温B消去反应、加成反应、取代反应NaOH醇溶液/加热、常温、NaOH水溶液/加热C氧化反应、取代反应、消去反应加热、KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热D消去反应、加成反应、水解反应NaOH水溶液/加热、常温、NaOH醇溶液/加热B4、以CH3CH2Br为主要原料制备CH2BrCH2BrCH3CH2BrCH2=CH2↑+HBrNaOH、△CH3CH2OHCH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br5、在实验室里分别鉴定氯酸钾晶体里和1-氯丙烷分子中氯元素时，是将其中的氯元素转化成AgCl白色沉淀来进行的，操作程序应有下列哪些步聚(用序号按一定顺序排列)：A.滴加AgNO3溶液；B.加NaOH溶液；C.加热；D.加催化剂MnO2；E.加蒸馏水过滤后取滤液；F.过滤后取滤渣；G.用HNO3酸化(1)鉴定氯酸钾中氯元素的操作步聚是(2)鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步聚是BCGADCEGA