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一、烷烃的命名二、烯烃的命名三、炔烃的命名四、二烯烃的命名五、脂环烃的命名六、芳烃的命名七、卤代烃的命名八、醇的命名九、酚的命名十、醚的命名十一、醛酮的命名十二、羧酸的命名十三、羧酸衍生物的命名十四、硝基化合物的命名一、烷烃的命名(一)、普通命名法根据分子中碳原子数目称为“某烷”,碳原子数十个以内的依次用甲、乙、丙、丁、戊……癸表示,十以上的用汉字数字表示碳原子数,用正、异、新表示同分异构体。例如:CH3-CH2-CH2-CH2-CH3CH3CHCH2-CH3CH3CH3CCH3CH3CH3正戊烷异戊烷新戊烷(一)普通命名法(二)烷基(三)系统命名(四)衍生物的命名烷基——烷烃分之中去掉一个氢原子而剩下的原子团称为烷基。烷基名称通常符号CH3-甲基MeCH3CH2-乙基EtCH3CH2CH2-丙基n-PrCH3CH-|异丙基i-PrCH3CH3CH2CH2CH2-正丁基n-Bu(二)、烷基烷基名称通常符号CH3CHCH2-|异丁基i-BuCH3CH3CH2CH-|仲丁基s-BuCH3CH3|CH3—C—叔丁基t-Bu|CH3烷基的通式为CnH2n+1常用R表示此外还有“亚”某基,“次”某基。二价基——亚基:CH2亚甲基CH2CH21,2_亚乙基三价基——次基:CH2次甲基CCH3次乙基C苯次甲基(三)、系统命名法(IUPAC命名法)系统命名法是中国化学学会根据国际纯粹和应用化学联合会(IUPAC)制定的有机化合物命名原则,再结合我国汉字的特点而制定的(1960年制定,1980年进行了修定)系统命名法规则如下:1.选择主连(定母体)(1)选择最长的碳链作为主链,根据主链碳原子数,定母体,称为“某烷”主碳链的选择——当有两个以上的等长碳链可供选择时,其选择顺序为:例1:选择支链最多的碳链为主碳链。CH3CH2CHCHCHCH3CHCH3CH3CH3CH2CH2CH32,3,5___4三甲基丙基庚烷正确:(有四个支链)例2:选择支链位号较小的为主碳链。CH3CH2CHCHCH2CHCH3CH3CH3CH2CHCH3CH3123456712345672,5___4正确:二甲基异丁基庚烷支链编号:2,5,4错误:2,6___4二甲基仲丁基庚烷支链编号:2,6,4例3:两个等长碳链上的支链数目、位次均相同,选择支链碳原子多的为主碳链。CH3CH2CHCH2CHCH2CH3CH2CHCH2CHCH2CH2CHCH2CHCH2CH3CH2CHCH2CHCH2CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH2CH3CH3CH3C123456789101112133,5,9___11__7,72,4_三甲基乙基二甲基己基二十三烷例4:选择侧分支少的链为主碳链。CH3(CH2)3CHCH(CH2)5CH3CH2CH2CH3CHCH3(CH2)3CHCH3CH312~4567~11121'2'~4'5'只有一个支化链有两个支化链6___51'_丙基异丙基戊基十二烷2.主链的编号近取代基端开始编号,并遵守“最低系列编号规则”1)取代基编号最小2)小的取代基编号最小编号正确CCCCCCCC78CC87654321234615编号错误CC234615CCCCCCCC162编号正确编号错误3453.烷烃名称的写出A将支链(取代基)写在母体名称的前面B取代基按“次序规则”小的基团优先列出烷基的大小次序:甲基乙基丙基丁基戊基己基异戊基异丁基异丙基。C相同基团合并写出,位置用2,3……阿拉伯数字标出,取代基数目用二,三……中文数字标出。D阿拉伯数字与汉字之间必须用短横线分开;E阿拉伯数字之间必须用逗号分开。可将烷烃的命名归纳为十六个字:最长碳链,最小定位,同基合并,由简到繁。(四)、衍生物命名法该法是按照化合物由简到繁的原则,规定每类化合物以最简单的一个化合物为母体,而将其余部分作为取代基来命名的。烷烃:CCH3CH3CH3CH3四甲基甲烷CCH3CH3CHCH2CH2CH3CH3CH3二甲基(正)丙基异丙基甲烷CCH3CH3CH2CH3CCH3CH3CH3二叔丁基甲烷二、烯烃系统命名法1、烯烃系统命名法,基本和烷烃的相似。(1)、选择含碳碳双键的最长碳链为主链,称为某烯。超过十个碳原子时,烯前要加碳字。(2)、主链编号时需从离双键(官能团)近的一端开始。(3)、要用阿拉伯数标明双键的位置。将双键的位置标明在烯烃(母体)名称的前面(只写出双键碳原子中位次较小的一个)。(4)、其它同烷烃的命名。要点:2-乙基-1-戊烯2,5-二甲基-2-己烯CH2=C-CH2-CH3CH2-CH2-CH3CH3-C=CH-CH2-CH-CH3CH3CH323456112364(2)(3)(1)XX编号正确编号错误主链选择2、几个重要的烯基烯基:烯烃从形式上去掉一个氢原子后剩下的一价基团。IUPAC允许沿用的俗名CH2=CH-乙烯基CH3CH=CH-丙烯基(1-丙烯基)CH2=CH-CH2-烯丙基(2-丙烯基)CH2=C–异丙烯基CH33、顺反异构体的命名顺式:双键碳原子上两个相同的原子或基团处于双键同侧。反式:双键碳原子上两个相同的原子或基团处于双键反侧。1)顺反命名法:既在系统名称前加一“顺”或“反”字。CHCCH2CH3HCH3CH3CH2CHCHCH2CH3-2-反甲基己烯-3--3-顺戊烯C3顺反命名法有局限性,即在两个双键碳上所连接的两个基团彼此应有一个是相同的,彼此无相同基团时,则无法命名其顺反。CCBrClCH3HCCHCH2CH2CH3CH3CH2CH3CCCHCH3CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH32)Z、E命名法(在系统名称前加一“Z”或“E”)。一个化合物的构型是Z型还是E型,要由“顺序规则”来决定。CC(优)CH3HCH2CH3(优)CH3CCCH3(优)CH3CH2CH(CH3)2(优)CH2CH2CH3(Z)-3-甲基-2-戊烯(E)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯CCdcaba>bc>dCCcdab条件Z构型E构型确定“较优基团”的依据——次序规则:(1)取代基或官能团的第一个原子,其原子序数大的为“较优基团”;对于同位素,质量数大的为“较优基团”。I(53)Br(35)Cl(17)S(16)F(9)O(8)N(7)C(6)H(1):(0)DH(2)第一个原子相同,则比较与之相连的第二个原子,依此类推。CH2ClCH3(Cl,H,H)(H,H,H)CCHClCH3HFOH(H,Cl,C)(H,F,O)氯的原子序数最大(3)取代基为不饱和基团,可分解为连有两个或三个相同的原子。CH=CH2相当于CHCH2CC1212C1(C,C,H);C2(C,H,H)=CCH相当于12CCCCH1CC2C1(C,C,C);C2(C,C,H)=CCHCH=CH2C=OH相当于CHOOC11CH2OH相当于COHHH(O,O,H)(O,H,H)C1C111C=OHCH2OHZ、E命名法举例如下:C=CClBrHCH3BrCH3-ClH(E)-1-氯溴丙烯-2-C=CCHCH3CH2CH2CH3CH3CH3CH2CH3CH3CH2-CH3-(CH3)2CH-CH3CH2CH2-C=CHBrClClClHBrCl(Z)-1,2-二氯-1-溴乙烯3).顺/反和Z/E关系顺/反和Z/E之间没有什么必然的联系。CCCH3HCH3HZ-2-丁烯顺-2-丁烯CCCH3HCH3HE-2-丁烯反-2-丁烯CCCH3HCH3CH3CH2E-3-甲基-2-戊烯顺-3-甲基-2-戊烯CCCH3HCH3CH3CH2Z-3-甲基-2-戊烯反-3-甲基-2-戊烯CH3CH2CCCHCH2CH3CH35-甲基-3-庚炔2、烯炔(同时含有三键和双键的分子)的命名:(1)选择含有三键和双键的最长碳链为主链。(2)主链的编号遵循链中双、三键位次最低系列原则。(3)编号相同时,通常使双键具有最小的位次。三、炔烃的命名1、炔烃的系统命名法和烯烃相似,只是将“烯”字改为“炔”字。CHCCCCHCH2CH2CH2CH3CH2CH2CH3(以含不饱和键最多的直链为主链)CH3CCCHCH2CH=CH2C2H5CH3CCCHCH2CH=CHCH3CH=CH24-乙基-1-庚烯-5-炔5-乙烯基-2-辛烯-6-炔3-戊烯-1-炔(不叫2-戊烯-4-炔)CH3CHCHCCHCH3CCCHCH2CHCH2CHCH2所含不饱和键数目相等,但碳链不等长,选择较长的链为主碳链。CH2CHCHCH2CHCHCHCHC5_1,3,6__乙炔基庚三烯两个碳链等长、不饱和键数目相同,选含“双键”数最多的链为主碳链。四、二烯烃的命名(1)和烯烃的命名一样称为某几烯,例如:CH3CH=CH-C=CH2CH3甲基戊二烯2--1,3-(2)多烯烃的顺反异构的标出(每一个双键的构型均应出)。CCCH3H3CHCCCH3CH2CH3H(Z),(Z)-2,5-=-2,4-甲基庚二烯注意:共轭二烯烃还存在着不同的构象CH3CHCCHCCH3HH↑↑↑↑2Z,4Z-2,4-已二烯CH3CHCCHCCH3HH↑↑↑2Z,4E-2,4-已二烯↑CH3CHCCHCCH3HH↑↑↑↑2E,4E-2,4-已二烯C=CC=CC=CC=CHHC6H5HHCH3HC6H5HHHCH31_1,3_苯基_戊二烯顺,顺_(1Z,3Z)1_1,3_苯基_戊二烯_1_1,3_苯基_戊二烯反,顺_(1E,3Z)1_1,3_苯基_戊二烯_C=CC=CC=CC=CHHC6H5HHCH3HC6H5HHHCH31_1,3_苯基_戊二烯顺,反_(1Z,3E)1_1,3_苯基_戊二烯_1_1,3_苯基_戊二烯反,反_(1E,3E)1_1,3_苯基_戊二烯_(3).构象异构S-顺-两个双键位于单键同侧。S-反-两个双键位于单键异侧。CH2CCCH2HHCH2CCCH2HHS-顺-1,3-丁二烯S-反-1,3-丁二烯五、脂环烃的命名1、根据分之中成环碳原子数目,称为环某烷。2、把取代基的名称写在环烷烃的前面。3、取代基位次按“最低系列”原则列出,基团顺序按“次序规则”小的优先列出。例如:CH3CHCH3CH3CH31,3-=甲基环戊烷异丙基环己烷1-甲基-3-异丙基环己烷1,4-=甲基-4-乙基环己烷(一)环烷烃(一)环烷烃(二)环烯烃(三)桥环烃(四)螺环烃(二)环烯烃1、根据分子中成环碳原子数目,称为环某烯。2、以双键的位次和取代基的位置最小为原则。例如:CH3CH3CH3环戊烯1-甲基环戊烯3,4-=甲基环己烯1,3-环戊烯2-甲基-1,3-环己二烯(三)、桥环烃(二环、三环等)分之中含有两个或多个碳环的多环化合物中,其中两个环共用两个或多个碳原子的化合物称为桥环化合物。编号原则:从桥的一端开始,沿最长桥编致桥的另一端,再沿次长桥致始桥头,最短的桥最后编号。1234567桥头碳化合物名为7,7-二甲基二环[2,2,1]庚烷命名:根据成环碳原子总数目称为环某烷,在环字后面的方括号中标出除桥头碳原子外的桥碳原子数(大的数目排前,小的排后),(如图)。其它同环烷烃的命名。CH2CH3Cl2-甲基-5-异丙基二环[3,1,0]己烷2-乙基-6-氯二环[3,2,1]辛烷12345678123456CH3CH312345678CH3123456785,6_[2.2.2]__2二甲基二环辛烯_2__6甲基二环[3.2.1]辛烯[3.3.0]二环辛烷(四)螺环烃两个环共用一个碳原子的环烷烃称为螺环烃。编号原则:从较小环中与螺原子相邻的一个碳原子开始,途经小环到螺原子,再沿大环致所有环碳原子。BrCH3螺碳原子123456781-溴-5-甲基螺[3,4]辛烷命名:根据成环碳原子的总数称为环某烷,在方括号中标出各碳环中除螺碳原子以外的碳原子数目(小的数目排,大的排后),其它同烷烃的命名CH315699_1,6__甲基螺[4.5]癸二烯CH3123455_甲基螺[3.4]壬烷CH3CH2CH3CH313573,7___1二甲基乙基螺[4,4]壬烷1.芳基的概念:芳烃分子去
本文标题:一烷烃的命名
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